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Acide barbiturique

Présentation du produit

Acide barbiturique Informations de base

Nom du produit :	Acide barbiturique
Synonymes :	Acide babiturique dihydraté ; Composé A apparenté au fluorouracile ; LABOTEST-BB LT00891695 ; ACIDE BARBITURIQUE ; MALONYLUREA ; Acide balonylurée ; ACIDE BARBITURIQUE REAGENTPLUS(TM) 99 % ; ACIDE BARBITURIQUE CRISTALLIN
CAS :	67-52-7
MF :	C4H4N2O3
MO :	128.09
EINECS :	200-658-0
Catégories de produits:	Bases et réactifs associés ; Intermédiaires et produits chimiques fins ; Produits biochimiques divers ; Série pyrimidine ; Nucléotides ; Produits pharmaceutiques ; PYRIMIDINE ; Intermédiaires pharmaceutiques ; Série hétérocycle-pyrimidine ; Indolines, Indoles, Indazoles ;67-52-7
Fichier Mol :	67-52-7.mol

Propriétés chimiques de l'acide barbiturique

Point de fusion	248-252 degré (déc.) (lit.)
Point d'ébullition	260 degrés (décomposition)
densité	1,6006 (estimation approximative)
indice de réfraction	1,4610 (estimation)
Fp	150 degrés
température de stockage.	Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité	11.45g/l
formulaire	Poudre/Solide
Le PKA	4.01 (à 25 degrés)
couleur	Crème légère
PH	2-3 (50 g/l, H2O, 60 degrés)
Odeur	Inodore
Solubilité dans l'eau	142 g/L (20 ºC)
Merck	14,963
BRN	120502
InChIKey	HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS	67-52-7(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Acide barbiturique (67-52-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide barbiturique (67-52-7)

Information de sécurité

Déclarations de risques	36/37/38
Déclarations de sécurité	24/25
WGK Allemagne	1
RTECS	CP8000000
TSCA	Oui
Code SH	29335200
Toxicité	DL50 par voie orale chez le Lapin : > 5000 mg/kg

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
Malonylurée	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ACROS	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse de l'acide barbiturique

Description	Les barbituriques sont des dérivés de l'acide barbiturique, l'acide barbiturique est formé par la condensation de l'acide malonique et de l'urée, n'a lui-même aucun effet anesthésique, mais si ses atomes C2 et C5 sont substitués par des gènes différents, il peut générer de nombreuses espèces d'agents barbituriques, par exemple , l'oxygène de C2 est remplacé par du soufre, qui génère des barbituriques soufrés, comme le thiopental. Le mécanisme des barbituriques est fondamentalement le même, ils agissent à différents niveaux du système nerveux central et ont une inhibition non spécifique. Ses effets sédatifs et hypnotiques peuvent être liés à l'inhibition sélective du système d'activation réticulaire thalamique en amont, bloquant ainsi la transduction d'excitation vers le cortex cérébral. Son effet anticonvulsivant s'effectue en inhibant la transmission synaptique dans le système nerveux central, pour améliorer le seuil de stimulation électrique dans le cortex moteur. les barbituriques ayant un effet thérapeutique jouent un rôle inhibiteur dans le système nerveux central, comme le phénobarbital (phénobarbital), l'amobarbital (amylobarbital), le thiopental, le méthohexital (méthohexi-ton). Les barbituriques inhibiteurs ont des effets sédatifs, hypnotiques, anticonvulsivants et anesthésiques, mais leur agent sédatif-hypnotique a été éliminé, car dans le processus, il est facile de produire une tolérance sévère, une dépendance aux médicaments et une induction des enzymes hépatiques par le médicament. En raison de certaines différences dans leur structure chimique, le corps élimine et la manière liposoluble de chaque médicament est différente, donc la vitesse d'apparition de l'effet et le temps de continuation varient également. Les barbituriques à action prolongée tels que le phénobarbital (phénobarbi-ton) sont toujours utilisés dans le traitement des anticonvulsivants contre l'épilepsie. Les barbituriques à action ultra-courte (thiopental et méthohexital) sont souvent appliqués comme anesthésique intraveineux. Il existe aujourd'hui une dizaine de types d'anesthésiques barbituriques intraveineux utilisés en clinique, mais trois à cinq espèces sont couramment utilisées. Selon le point de vue de l'anesthésiologie, les barbituriques peuvent être divisés en deux catégories, à savoir les barbituriques hypnotiques et l'anesthésie barbiturique. Les premiers sont des médicaments nettement plus lents comme le phénobarbital, ayant un effet sédatif, avant l'anesthésie, son administration peut calmer le patient. Après injection intraveineuse de ce dernier, la conscience disparaît rapidement,il est principalement utilisé pour l'anesthésie générale, dans laquelle le médicament le plus couramment utilisé est le thiopental, ce médicament est donc représentatif. Le phénobarbital est un dérivé de l'acide barbiturique, ayant un acide faible, c'est l'inhibiteur central, inhibant principalement le système d'activation réticulaire ascendant du cerveau. Le degré d'inhibition superficiel à profond du médicament est dû à la quantité petite à grande, il a différents niveaux d'effet sédatif, hypnotique et anticonvulsivant et anesthésique. De plus, le médicament a également un effet antiépileptique. Les informations ci-dessus sont éditées par le livre chimique de Tian Ye.
Propriétés chimiques	poudre cristalline fine de couleur crème. Inodore. Soluble dans l'eau et l'éther, insoluble dans l'eau et l'alcool.
Les usages	L'acide barbiturique est largement utilisé dans la fabrication de plastiques, de textiles, de polymères et de produits pharmaceutiques. C'est un ingrédient actif dans la production de vitamine B2. C'est un acide fort en milieu aqueux avec un groupe méthylène actif impliqué dans la condensation de Knoevenegal. Il est utilisé comme précurseur pour la préparation de l'acide barbiturique 5-arylidène par réaction avec l'aldéhyde aromatique. Il est également utilisé dans l'oxydation électrochimique de l'iode par voltamétrie cyclique et coulométrie à potentiel contrôlé.
Définition	ChEBI : L'acide barbiturique est un barbiturique dont la structure est celle de la perhydropyrimidine substituée en C-2, -4 et -6 par des groupements oxo. L'acide barbiturique est le composé parent des barbituriques, bien qu'il ne soit pas lui-même pharmacologiquement actif. Il a un rôle d’allergène et de xénobiotique. C'est un acide conjugué d'un barbiturique, d'un barbiturique (2-) et d'un barbiturique (1-).
Préparation	L'acide barbiturique est dérivé de la réaction du malonate de diéthyle et de l'urée. Mettez d'abord l'urée dans une cuve de réaction contenant du méthanol, chauffez, refluez, dissolvez, puis ajoutez le malonate de diéthyle séché et le méthylate de sodium, la réaction est refluée à 66-68 degrés pendant 4-5 h, après distillation pour récupérer le méthanol. , en refroidissant à 40-50 degrés, ajouter de l'acide chlorhydrique dilué pour ajuster au pH 1-2. Refroidir à température ambiante, jeter pour obtenir du brut, laver une fois avec de l'eau distillée, sécher pour obtenir du brut, puis purifier avec de l'eau. et du charbon actif, séchés pour obtenir des produits. L'acide barbiturique industriel est une poudre cristalline blanche ou rose, fortement acide, à plus de 98 %, point de fusion supérieur ou égal à 245 degrés. Consommation de matière fixe : malonate de diéthyle 1098 kg/t, urée 476 kg/t, acide chlorhydrique (réactif grade III) 681 kg/t, méthanol de sodium (28 %) 369 kg/t, méthanol 1025 kg/t.
Application	L'acide barbiturique est un composé parent des barbituriques. L'acide barbiturique non substitué n'a aucune propriété hypnotique. L'acide barbiturique (BA) peut être utilisé dans la préparation des hémiaminaux correspondants, via une réduction chimiosélective en présence du réactif SmI2/H2O. Il peut être utilisé dans la préparation de nanofeuilles de nitrure de carbone conjugué modifié par BA. Il peut être utilisé pour synthétiser : 5-dérivés de l'acide ylidènebarbiturique via condensation de Knoevenagel avec des aldéhydes aromatiques et aromatiques conjugués 5-diaminométhylènebarbituriques en réagissant avec des carbodiimides substitués
Réactions	L'acide barbiturique avec des aldéhydes aromatiques a été utilisé dans une étude expérimentale visant à démontrer l'efficacité accrue de la réaction de condensation de Knoevenagel pour l'acide barbiturique et divers aldéhydes aromatiques sur de l'alumine basique, en l'absence de solvants organiques sous irradiation par micro-ondes. Il peut également être utilisé dans l'oxydation électrochimique de l'iode, en utilisant la voltamétrie cyclique et la coulométrie à potentiel contrôlé.
Description générale	L'acide barbiturique est un acide utile pour les synthèses organiques et médicamenteuses. Sa forme dihydratée peut être synthétisée à partir de l'acide barbiturique par cristallisation à partir d'une solution aqueuse. La structure cristalline de l'acide barbiturique (sous forme tautomère) a été étudiée par une méthode de transformée de Fourier tridimensionnelle. Il a été rapporté que sa forme cristalline d'énol est thermodynamiquement stable.
Méthodes de purification	Recristallisez-le deux fois dans H2O, puis séchez-le pendant 2 jours à 100°. [Beilstein 24 III/IV 1873.]

Produits de préparation et matières premières d'acide barbiturique

Matières premières

Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORODIHYDRO-6-HYDROXY-2,4-(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE

Produits de préparation

N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->JAUNE DIRECT 147

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Une paire de: Triméthoxyméthane

Un article: Sodium ferrique EDDHA