3-Nitroacétophénone

3-Nitroacétophénone

Présentation du produit

3-Nitroacétophénone Informations de base
Nom du produit: 3-Nitroacétophénone
Synonymes: 3'-NITROACÉTOPHÉNONE ;3-NITROACÉTOPHÉNONE ;1-Acétyl-3-nitrobenzène ;3'-nitro-acétophénone ;(3-Nitrophényl)méthylcétone ;(3-nitrophényl)méthylcétone ;1-(3-nitrophényl)-éthanone ;AKOS BBS-00003220
CAS: 121-89-1
FM: C8H7NO3
MW: 165.15
Institut national de statistique de l'UNESCO: 204-504-3
Catégories de produits : C7 à C8 ; Composés carbonylés ; Cétones ; Blocs de construction ; C7 à C8 ; Composés carbonylés ; Acétophénones aromatiques et dérivés (substitués) ; Intermédiaires API ; Synthèse chimique ; Blocs de construction organiques ; J's
Fichier Mol: 121-89-1.mol
3-Nitroacetophenone Structure
 
3-Propriétés chimiques de la nitroacétophénone
Point de fusion 76-78 degré (littéralement)
Point d'ébullition 202 degrés (littéralement)
densité 1,3450 (estimation approximative)
pression de vapeur 0.32Pa à 25 degrés
indice de réfraction 1,5468 (estimation)
Fp 202 degrés
température de stockage Conserver au sec, à température ambiante
solubilité DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
formulaire Poudre cristalline
couleur Jaune à jaune-vert
Odeur Inodore
Solubilité dans l'eau <0.01 g/100 mL at 20 ºC
BRN 743002
Stabilité: Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes.
Clé InChI ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N
LogP 1.42
Référence en chimie du NIST 3-Nitroacétophénone(121-89-1)
Système de registre des substances de l'EPA 3-Nitroacétophénone (121-89-1)
 
Consignes de sécurité
Codes de danger Xn
Déclarations de risque 21
Déclarations de sécurité 22-24/25
WGK Allemagne 2
RTEC AM9625000
TSCA Oui
Code SH 29147090
Données sur les substances dangereuses 121-89-1(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité souris, DL50, intrapéritonéale, 200 mg/kg (200 mg/kg), National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
1-(3-Nitrophényl)éthanone Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
3-Utilisation et synthèse de la nitroacétophénone
Propriétés chimiques poudre cristalline blanche à beige clair ou cristaux jaunes en forme d'aiguilles. soluble dans l'eau chaude et l'éther, légèrement soluble dans l'éthanol. peut être volatil avec la vapeur d'eau.
Utilisations La 3''-nitroacétophénone est utilisée comme réactif dans la synthèse d'aminothiazoles à base de fluor avec une activité antimicrobienne.
Utilisations La 3′-nitroacétophénone peut subir une réduction assistée par pression hydrostatique élevée avec un alliage Ni–Al dans l'eau pour former du 1-(3-aminophényl)éthanol.
Préparation 3-La nitroacétophénone est synthétisée à partir de l'acétophénone par nitration.
Synthèse de la 3-nitroacétophénone
Méthodes de production L'acétophénone est dissoute avec précaution dans de l'acide sulfurique concentré à {{0}} degré et l'acide mixte est ajouté lentement en dessous de 0 degré. Le produit brut est précipité par trempe dans la glace, filtré et lavé pour éliminer l'acide. La purification, principalement à partir de l'isomère ortho, est réalisée par recristallisation dans l'éthanol avec une diminution significative du rendement global à environ 55 %.
Description générale 3-La nitroacétophénone est une poudre beige clair. Il s'agit d'un composé anthropique utilisé comme intermédiaire de synthèse dans la production de colorants et d'autres composés organiques. (NTP, 1992)
Réactions de l'air et de l'eau Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité Cétone nitrée. Les cétones réagissent avec de nombreux acides et bases, libérant de la chaleur et des gaz inflammables (par exemple, H2). La quantité de chaleur peut être suffisante pour déclencher un incendie dans la partie non réagit de la cétone. Les cétones réagissent avec des agents réducteurs tels que les hydrures, les métaux alcalins et les nitrures pour produire un gaz inflammable (H2) et de la chaleur. Les cétones sont incompatibles avec les isocyanates, les aldéhydes, les cyanures, les peroxydes et les anhydrides. Elles réagissent violemment avec les aldéhydes, HNO3, HNO3 + H2O2 et HClO4.
Risque d'incendie Les données sur le point d'éclair pour la 3-nitroacétophénone ne sont pas disponibles, cependant la 3-nitroacétophénone est probablement combustible.
Méthodes de purification Distiller la cétone à la vapeur et la cristalliser dans EtOH. [Beilstein 7 IV 656.]
 
3-Produits de préparation et matières premières à base de nitroacétophénone
Matières premières 2-Nitroacétophénone
Préparation des produits 3-ACETYLBENZONITRILE-->3-Aminoacetophenone-->5-(3-NITRO-PHENYL)-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID-->3-NITROPHENYLACETYLENE-->(2E)-1-(3-nitrophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one-->APLPHA-BROMO-M-BENZOYLOXYACETOPHENONE-->ETHYL 4-(3-NITROPHENYL)-2,4-DIOXOBUTANOATE-->ETHYL 5-(3-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE-->1-Propanone, 3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)--->(2E)-1-(3-nitrophényl)-3-(3,4,5-triméthoxyphényl)prop-2-en-1-one

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