Présentation du produit
| Cyclopentène Informations de base |
| Nom du produit: | Cyclopentène |
| Synonymes: | 1-Cyclopentène;Cyclopentène;CYCLOPENTÈNE, STAB.;Cyclopentène, tech., environ 90 %;Cyclopentène, 98+ %;Cyclopentène, environ 90 %, tech.;Cyclopentène, tech.;Cyclopentène |
| CAS: | 142-29-0 |
| FM: | C5H8 |
| MW: | 68.12 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 205-532-9 |
| Catégories de produits : | Alcènes;Cycliques;Intermédiaires pharmaceutiques;Blocs de construction organiques |
| Fichier Mol: | 142-29-0.mol |
 |
|
| Propriétés chimiques du cyclopentène |
| Point de fusion | −135 degrés (littéralement) |
| Point d'ébullition | 44-46 degré (littéralement) |
| densité | 0.771 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| pression de vapeur | 20,89 psi (55 degrés) |
| indice de réfraction | n20/D 1.421(lit.) |
| Fp | <−30 °F |
| température de stockage | 0-6 degré |
| solubilité | eau : soluble0.535g/L à 25 degrés |
| formulaire | Liquide |
| couleur | Incolore |
| Densité spécifique | 0.771 |
| Solubilité dans l'eau | immiscible |
| Sensible | Sensible à l'air |
| BRN | 635707 |
| Constante de la loi de Henry | 6.3 x 10-2au cas où?3/mol à 25 degrés (Hine et Mookerjee, 1975) |
| Stabilité: | Stable. Facilement inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts. Conserver au froid. |
| Clé InChI | LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 2,47 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 142-29-0(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | Cyclopentène (142-29-0) |
| Système de registre des substances de l'EPA | Cyclopentène (142-29-0) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | F, Xn |
| Déclarations de risque | 11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38 |
| Déclarations de sécurité | 9-16-26-33-36-62-61-36/37 |
| RIDADR | ONU 2246 3/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTEC | GY5950000 |
| F | 10-23 |
| Température d'auto-inflammation | 743 degrés F |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29021990 |
| Toxicité | LD orale aiguë50pour les rats est de 1 656 mg/kg (cité, RTECS, 1985). |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Cyclopentène | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse du cyclopentène |
| Propriétés chimiques | Le cyclopentène est un liquide hautement inflammable avec un point d'éclair bas. Il réagit facilement avec les agents oxydants. |
| Propriétés physiques | Liquide clair, incolore, aqueux, très inflammable avec une odeur caractéristique sucrée, semblable à celle du pétrole. |
| Utilisations | Le cyclopentène est un cycloalcène qui est un cyclopentane ayant une double liaison endocyclique. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. L'inhalation de concentrations élevées peut être narcotique. Utilisé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques. Le couplage Heck catalysé par un ligand néopentyl phosphine du cyclopentène a été décrit. Le mécanisme de réaction de l'atome d'oxygène à l'état fondamental avec le cyclopentène a été étudié. L'homopolymérisation du cyclopentène a été décrite. L'oxydation photocatalytique du cyclopentène sur divers catalyseurs à base d'oxyde de titane (IV) a été décrite. Le cyclopentène a été utilisé pour étudier la cycloaddition [2+2] des surfaces de diamant (001) avec l'alcène. |
| Utilisations | Le cyclopentène est utilisé en synthèse organique pour la réticulation des résines. Il est utilisé comme intermédiaire dans des industries telles que l'agrochimie, les colorants, les produits pharmaceutiques, les matériaux de synthèse et les produits chimiques. Il est utilisé comme monomère pour la synthèse des plastiques et du caoutchouc. Il est également utilisé pour la synthèse de divers produits chimiques, tels que le 1,1,2-triméthylcyclohexane. |
| Préparation | Le cyclopentène est synthétisé par hydrogénation sélective du cyclopentadiène ou par déshydratation du cyclopentanol. Il est produit industriellement en grandes quantités par vapocraquage du naphta. Le cyclopentène est présent dans le goudron de houille, la fumée de cigarette et les émissions des automobiles. |
| Définition | ChEBI : Le cyclopentène est un cycloalcène qui est un cyclopentane possédant une double liaison endocyclique. |
| Description générale | Le cyclopentène se présente sous la forme d'un liquide incolore. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Point d'éclair inférieur à 0 degrés F. Vapeurs plus lourdes que l'air. L'inhalation de concentrations élevées peut être narcotique. Utilisé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques. |
| Réactions de l'air et de l'eau | Hautement inflammable. Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | Le cyclopentène peut réagir vigoureusement avec des agents oxydants puissants. Il peut réagir de manière exothermique avec des agents réducteurs pour libérer de l'hydrogène gazeux. En présence de divers catalyseurs (tels que des acides) ou initiateurs, il peut subir des réactions de polymérisation par addition exothermique. |
| Danger pour la santé | Peut être nocif par inhalation, ingestion ou absorption cutanée. Peut provoquer une irritation des yeux et de la peau. |
| Risque d'incendie | Risques particuliers liés aux produits de combustion : Les vapeurs peuvent parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. Une explosion peut se produire en cas d'incendie. |
| Profil de sécurité | Modérément toxique par ingestion et contact avec la peau. Risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à une flamme ou à la chaleur ; peut réagir avec des matières oxydantes. Tenir à l'écart de la chaleur et des flammes nues. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse, du CO2, un produit chimique sec. |
| Source | Schauer et al. (2001) ont mesuré les taux d'émission de composés organiques volatils, de composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et de composés organiques en phase particulaire issus de la combustion résidentielle (cheminée) de pins, de chênes et d'eucalyptus. Le taux d'émission de cyclopentène en phase gazeuse était de 7,8 mg/kg de pin brûlé. Les taux d'émission de cyclopentène n'ont pas été mesurés pendant la combustion de chênes et d'eucalyptus. L'essence reformulée de Californie Phase II contenait du cyclopentène à une concentration de 1 120 mg/kg. Les taux d'émissions gazeuses au niveau du pot d'échappement des automobiles à essence avec et sans convertisseur catalytique étaient respectivement de 480 et 31 700 ug/km (Schauer et al., 2002). Étant donné que le cyclopentène est préparé à partir du cyclohepentanol, ce dernier peut être présent comme impureté. |
| Devenir environnemental | Biologique.Le cyclopentène peut être oxydé par les microbes en cyclopentanol, qui peut s'oxyder en cyclopentanone (Dugan, 1972). Photolytique.Les constantes de vitesse suivantes ont été rapportées pour la réaction du cyclopentène avec les radicaux OH dans l'atmosphère : 6,39 x 10-11cm3/molécule?sec (Atkinson et al., 1983), 4,99 x 10-11cm3/molécule?sec à 298 K (Rogers, 1989), 4.0 x 10-10cm3/molécule?sec (Atkinson, 1990) et 6,70 x 10-11cm3/molécule?sec (Sablji? et Güsten, 1990) ; avec de l'ozone dans l'atmosphère : 8,13 x 10-16à 298 K (Japar et al., 1974) et 9,69 x 10-16cm3/molécule?sec à 294 K (Adeniji et al., 1981) ; avec NO3 dans l'atmosphère : 4,6 x 10-13cm3/molécule?sec à 298 K (Atkinson, 1990) et 5,81 x 10-13cm3/molécule?sec à 298 K (Sablji? et Güsten, 1990). Chimique/Physique.Les produits gazeux formés à partir de la réaction du cyclopentène avec l'ozone étaient (% de rendement) : acide formique, monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, éthylène, formaldéhyde et butanal. Les produits particulaires identifiés comprennent l'acide succinique, le glutaraldéhyde, l'acide oxopentanoïque et l'acide glutarique (Hatakeyama et al., 1987). À des températures élevées, la rupture de la liaison CC se produit, formant de l'hydrogène moléculaire et du cyclopentadiène (rendement de 95 %) comme principaux produits (Rice et Murphy, 1942). |
| Méthodes de purification | Cyclopentène libéré à partir d'hydroperoxyde par reflux avec du stéarate cuivrique. Distiller fractionnellement à partir de Na. Il peut être chromatographié sur une colonne GLC Dowex 710-Chromosorb W. Les méthodes pour le cyclohexène devraient être applicables ici. De plus, il a été lavé avec une solution de NaOH 1 M puis avec de l'eau. Il a été séché sur Na2SO4 anhydre, distillé sur NaOH en poudre sous azote et passé à travers de l'alumine neutre avant utilisation [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. Il a été distillé dans une atmosphère d'azote sec à partir de NaOH fondu en poudre à travers une colonne Vigreux (p. 11), puis passé à travers de l'alumine neutre activée avant utilisation [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.] |
| Évaluation de la toxicité | Toxicité aiguë. La DL50 orale chez le rat est de 1 656 ml/kg et la DL50 cutanée chez le lapin est de 1 231 ml/kg. L'inhalation de vapeurs concentrées a été mortelle pour les rats en 5 minutes et une exposition de 4 heures à 16 7 ppm a été mortelle pour quatre des six rats. Toxicité chronique et subchronique. L’exposition chronique de rats à 112–1139 ppm pendant 12 semaines n’a montré aucun effet, alors qu’une exposition à 8110 ppm pendant 6 h/jour, 5 jours/semaine pendant 3 semaines a entraîné une diminution du gain de poids corporel des rates. Expérience humaine Informations générales. Une exposition à court terme au cyclopentène chez l’homme a révélé un niveau tolérable de seulement 10 à 15 ppm. |
| Produits de préparation et matières premières à base de cyclopentène |
| Matières premières | Aluminum oxide-->1,3-Cyclopentadiene-->Dicyclopentadiene-->Isoprene-->Cyclopentanol |
| Préparation des produits | 1,3-Cyclopentadiene-->Sebacic acid-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ramipril-->LENAMPICILLIN-->Prostaglandin E1-->Ketamine hydrochloride-->KETAMINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (1 -[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTA-NOL)-->2-Chlorophenyl cyclopentyl ketone-->ROSAPROSTOL-->Cyclopentene oxide-->3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->BICYCLOPENTYL-->Cyclopentanemethanol-->ISOPROPYLCYCLOPENTANE-->Silane, trichloro(1-méthyléthoxy)- |
étiquette à chaud: Cyclopentène, fabricants, fournisseurs et usines de cyclopentène en Chine
Une paire de: 1-Hexène
Un article: Cyclopentane
Vous pourriez aussi aimer
Envoyez demande
