| Description |
Le chlorure de benzènesulfonyle est un liquide huileux incolore avec une odeur âcre. Poids moléculaire= 176.6 ; Gravité spécifique= 1.3842 à 15 degrés ; Point d'ébullition=251- 252 degré (se décompose) ; Point de congélation/point de fusion= 15 degré ; Pression de vapeur= 1 mmHg à 20 degrés ; Densité de vapeur relative (air=1)=6.12 ; Point d'éclair =130 degrés ; Point d'auto-inflammation=460 degrés. Identification des dangers (basée sur le système d'évaluation NFPA-704 M) : Santé 3, Inflammabilité 1, Réactivité 1. Modérément soluble dans l'eau. |
| Propriétés chimiques |
Le chlorure de benzènesulfonyle est un liquide huileux incolore avec une odeur âcre. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther. Peut réagir avec l'ammoniac, l'amine et l'alcool pour produire respectivement du benzènesulfonamide et du benzène sulfonate. Il est toxique, irritant la peau, les yeux et les muqueuses, corrosif et peut provoquer des brûlures. DL orale 50 1960 mg/kg chez le rat. |
| Les usages |
Intermédiaires de cristaux liquides |
| Les usages |
Le chlorure de benzènesulfonyle réagit avec les réactifs de Grignard pour former des oxindoles à partir d'indoles N-non substitués. Il est largement utilisé pour vérifier le dosage de la thiamine dans différents produits alimentaires. Il participe à la synthèse des alpha-disulfones, des sulfamides et des esters sulfoante comme précurseur. Il s'agit d'un réactif de dérivatisation pour la détermination de diverses amines dans les eaux usées et les eaux de surface au niveau inférieur au ppb par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse. Il s'agit d'un réactif couramment utilisé dans le test Hinsberg pour détecter et distinguer les types d'amines en amines primaires, secondaires et tertiaires. |
| Les usages |
Le chlorure de benzènesulfonyle peut être utilisé dans le dosage de la thiamine pour déterminer la thiamine dans différents produits alimentaires. |
| Méthodes de production |
La méthode la plus pratique pour la production de chlorures de benzènesulfonyle est la réaction de chlorosulfonation du benzène ou du benzène substitué avec de l'acide chlorosulfurique. La sulfonation et la formation du chlorure de sulfonyle s'effectuent en une seule séquence de réaction :
Ar-H+Cl-SO3H → ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-SO3H=ArSO2Cl+H2DONC4
La sulfone se forme lors d'une réaction secondaire de la chlorosulfonation. La quantité de sulfone formée peut être réduite en diluant avec un solvant, en utilisant un large excès d'acide chlorosulfurique ou en ajoutant des substances inhibant les sulfones, par exemple des sels de métaux alcalins et d'ammonium, de l'acide acétique, de l'acide phosphorique, du diméthylformamide ou de l'acide amidosulfurique. .
Pour la chlorosulfonation industrielle, l'acide chlorosulfurique est introduit dans un récipient en acier moulé ou en acier émaillé et 10 à 25 % en moles du composé aromatique sont mélangés à 25 – 30 degrés, après quoi une sulfonation du composé aromatique et la formation de HCl se produisent. La formation de chlorure de sulfonyle est initiée en chauffant les réactifs à 50 – 80 degrés. La réaction est exothermique. Le chlorure de sulfonyle est isolé par égouttage de la masse réactionnelle sur de l'eau et refroidissement simultané. L'excès d'acide chlorosulfurique est décomposé et le chlorure de sulfonyle précipite ou se sépare sous forme d'une phase liquide organique. La qualité de l'acide chlorosulfurique affecte le rendement.
D'autres agents de chloration, tels que le phosgène, le chlorure de thionyle, le chlorure de sulfuryle ou le pentachlorure de phosphore, peuvent être utilisés à la place de l'acide chlorosulfurique. Lorsque le chlorure de thionyle est utilisé, le chlorure de sulfonyle est obtenu à partir de l'acide sulfonique avec un rendement élevé et sans formation d'acide sulfurique. |
| Description générale |
Un solide incolore à légèrement jaune qui fond à environ 40 degrés F. Très irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. Peut émettre des fumées toxiques lorsqu'il est chauffé à des températures élevées. Utilisé pour fabriquer des colorants et d’autres produits chimiques. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Insoluble et stable dans l'eau froide [Merck]. Se décompose dans l'eau chaude pour produire de l'acide chlorhydrique et de l'acide benzènesulfonique corrosifs et toxiques. La vitesse de réaction diminue à mesure que la température diminue. |
| Profil de réactivité |
Le chlorure de benzènesulfonyle est incompatible avec les agents oxydants forts et les bases, notamment les amines. Corrode les métaux en présence d'eau en raison de la lente formation d'acide chlorhydrique et d'acide benzènesulfonique [USCG, 1999]. Peut réagir vigoureusement ou de manière explosive s'il est mélangé avec de l'éther diisopropylique ou d'autres éthers en présence de traces de sels métalliques [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Danger pour la santé |
Peut être mortel en cas d'inhalation, d'ingestion ou d'absorption cutanée. Le contact peut provoquer des brûlures à la peau et aux yeux. Irritant pour les yeux, la peau et les muqueuses. INGESTION : Peut provoquer des spasmes abdominaux et des vomissements. |
| Profil de sécurité |
Poison par voie intrapéritonéale. Risque de stockage dangereux. Il peut exploser dans une bouteille scellée. Réaction explosive avec le diméthylsulfoxyde. Réagit vigoureusement avec le méthylformamide. Lorsqu'il est chauffé à la décomposition, il émet des fumées toxiques de Cl-et ainsi |
| Exposition potentielle |
Il est utilisé comme intermédiaire chimique pour les benzènesulfonamides, le thiophénol, le glybuzole (agent hypoglycémiant), le N-2-chloroehtylamides, le benzonitrile ; pour ses esters, utiles comme insecticides et acaricides. |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement toutes les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez-les immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, retirer du lieu d'exposition, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la RCR si l'action cardiaque s'est arrêtée. Transférer rapidement vers un établissement médical. Lorsque ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Ne pas faire vomir. Une observation médicale est recommandée pendant 24- 48 h après une surexposition respiratoire, car l'œdème pulmonaire peut être retardé. Comme premiers secours en cas d'œdème pulmonaire, un médecin ou un ambulancier autorisé peut envisager d'administrer un spray corticostéroïde. |
| stockage |
Code couleur bleu : Danger pour la santé/Poison : Conserver dans un endroit sécurisé pour les poisons. Conserver dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé. Les conteneurs métalliques impliquant le transfert de ce produit chimique doivent être mis à la terre et liés. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. Utilisez uniquement des outils et équipements antiétincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des conteneurs de ce produit chimique. Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites lorsque ce produit chimique est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. |
| Expédition |
UN2225 Chlorure de benzène sulfonyle, Classe de danger : 8 ; Étiquettes : 8-Matériau corrosif. |
| Méthodes de purification |
Distiller le chlorure de sulfonyle, puis le traiter avec 3 % en moles chacun de toluène et d'AlCl3, et laisser reposer toute la nuit. Le chlorure de sulfonyle est distillé à une pression de 1 mm, puis soigneusement distillé de manière fractionnée à 10 mm dans une colonne entièrement en verre. [Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] C'est TOXIQUE. |
| Incompatibilités |
Réaction violente avec des oxydants puissants, du diméthylsulfoxyde et du méthylformamide. Il est très réactif avec les bases et de nombreux composés organiques. Incompatible avec l'ammoniac, les amines aliphatiques. Le contact avec l'eau forme des acides chlorhydrique et chlorosulfonique. Les solutions aqueuses de ce produit chimique sont des acides forts qui réagissent violemment avec les bases. Attaque les métaux en présence d'humidité. |
