Présentation du produit
| Hexachloroéthane Informations de base |
| Aperçu Application Devenir environnemental Effet sur la santé Toxicocinétique Références |
| Nom du produit: | Hexachloroéthane |
| Synonymes: | 1,1,1,2,2,2-Hexachloroéthane;Avlothane;C2Cl6;caswellno.479;CCl3CCl3;Distokal;Distopan;Distopin |
| CAS: | 67-72-1 |
| FM: | C2Cl6 |
| MW: | 236.74 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 200-666-4 |
| Catégories de produits : | API intermédiaire ; tri alphabétique ; E-LAphrasé ; H ; HA-HT ; composés volatils/semi-volatils ; réfrigérants ; composés organiques ;67-72-1 |
| Fichier Mol: | 67-72-1.mol |
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| Propriétés chimiques de l'hexachloroéthane |
| Point de fusion | 183-185 degré (déc.) (littéralement) |
| Point d'ébullition | 186 degrés |
| densité | 2,091 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| densité de vapeur | 8.16 (contre l'air) |
| pression de vapeur | 0.4 mm Hg (20 degrés) |
| indice de réfraction | 1,5282 (estimation) |
| Fp | 9 degrés |
| température de stockage | 2-8 degré |
| solubilité | Soluble dans l'alcool, le benzène, le chloroforme, l'éther |
| formulaire | Cristaux ou poudre cristalline |
| couleur | Blanc |
| Solubilité dans l'eau | 0.05 g/L (22 ºC) |
| Merck | 14,4679 |
| BRN | 1740341 |
| Constante de la loi de Henry | 1,43, 2,81 et 5,31 à 10, 20 et 30 degrés, respectivement (Munz et Roberts, 1987) |
| Limites d'exposition | TLV-TWA 10 ppm (-100 mg/m3) (ACGIH), 1 ppm (MSHA et OSHA), limite la plus basse possible (NIOSH) ; cancérogénicité : preuves animales limitées (CIRC). |
| Stabilité: | Stable. Incombustible. Peut réagir avec les métaux chauds et les agents oxydants forts. |
| Référence de la base de données CAS | 67-72-1(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | Éthane, hexachloro-(67-72-1) |
| CIRC | 2B (Vol. 73) 1999 |
| Système de registre des substances de l'EPA | Hexachloroéthane (67-72-1) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xn,N,T,F |
| Déclarations de risque | 40-51/53-36/37/38-39/23/24/25-36/38-23/24/25-11-50/53-52/53 |
| Déclarations de sécurité | 36/37-61-45-36/37/39-26-24-16-7-37/39 |
| RIDADR | ONU 9037 |
| OEB | B |
| VLEP | TWA : 1 ppm (10 mg/m3) [peau] (chloroéthanes) |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTEC | KI4025000 |
| La TSCA | Oui |
| Classe de danger | 9 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29031990 |
| Données sur les substances dangereuses | 67-72-1(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | MLD iv chez le chien : 325 mg/kg (Barsoum, Saad) |
| IDLA | 300 ppm |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de l'hexachloroéthane |
| Aperçu | L'hexachloroéthane (HCE ; CASRN 67-72-1) est un hydrocarbure halogéné constitué de six chlores liés à un squelette éthane. Dans le passé, l'HCE était utilisé comme antihelminthique pour le traitement des douves du mouton, mais il n'est plus utilisé à cette fin depuis que la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a retiré l'approbation de cette utilisation en 1971.[1]Le HCE est principalement utilisé par l'armée pour les pots fumigènes, les grenades fumigènes et les dispositifs pyrotechniques.[1]Le HCE a également été utilisé comme additif polymère, antimite, plastifiant pour les esters de cellulose et solvant insecticide, ainsi que dans la métallurgie pour le raffinage des alliages d'aluminium.[1, 3]. Le HCE a également été identifié dans l'espace de tête des produits ménagers contenant de l'eau de Javel.[4]. Figure 1 La structure chimique de l'hexachloroéthane Le HCE est produit par la chloration du tétrachloroéthylène (PERC) en présence de chlorure ferrique[1]. HCE a été produit aux États-Unis (US) pour une distribution commerciale de 1921 à 1967, mais n'est actuellement pas distribué commercialement[1, 5]Dans les années 1970, les producteurs américains de HCE ont signalé que le HCE n'était pas distribué, mais qu'il était uniquement utilisé en interne ou recyclé.[1]; Les distributeurs américains des années 1970 ont importé du HCE de France, d'Espagne et du Royaume-Uni[1]La production américaine et les importations de HCE ont totalisé 10 à 50 millions de livres en 1986, 1 à 10 millions de livres en 1990, 10 à 50 millions de livres en 1994, 500 à 1 million de livres en 1998, 10 à 500 livres en 2002 et 1 à 10 millions de livres en 2006.[6]. |
| Application | L'hexachloroéthane a été utilisé comme intermédiaire chimique, comme agent de flux pour l'affinage du grain et le dégazage des alliages d'aluminium, et comme retardateur de flamme dans les résines de stratification industrielles. Il a également été utilisé comme réactif dans les munitions fumigènes militaires. D'autres utilisations de l'hexachloroéthane mentionnées dans la littérature scientifique et technique antérieure concernaient la pyrotechnie militaire, l'industrie métallurgique, comme plastifiant, comme suppresseur d'allumage, comme auxiliaire de traitement dans divers processus industriels, comme composant de formulations fongicides et insecticides, et (anciennement) comme vermifuge en médecine vétérinaire.[1, 7]L’utilisation de l’hexachloroéthane dans les cosmétiques figure sur la Liste des ingrédients cosmétiques interdits et restreints (plus communément appelée Liste critique des ingrédients cosmétiques ou simplement Liste critique), un outil administratif que les pays occidentaux utilisent pour communiquer aux fabricants et autres que certaines substances, lorsqu’elles sont présentes dans un cosmétique, peuvent contrevenir (a) à l’interdiction générale prévue à l’article 16 de la Loi sur les aliments et drogues ou (b) à une disposition du Règlement sur les cosmétiques. L’hexachloroéthane n’est pas utilisé dans les formulations de pesticides dans les pays occidentaux. De plus, actuellement dans les pays occidentaux, l’hexachloroéthane n’est pas présent dans les produits vétérinaires, il n’est plus utilisé dans les munitions fumigènes militaires et aucune preuve n’a été trouvée de son utilisation actuelle comme retardateur de flamme. L’hexachloroéthane n’est pas un additif alimentaire approuvé dans les pays occidentaux et n’était pas présent dans diverses bases de données alimentaires réglementaires[8, 9]Il continue cependant d'être importé dans les pays occidentaux pour être utilisé comme agent de dégazage pour l'élimination des oxydes et de l'hydrogène des alliages d'aluminium lors du moulage sous pression, à raison de moins de 2 000 kg par an. La production et l'utilisation de l'hexachloroéthane sont en voie d'élimination à l'échelle internationale. La Commission européenne interdit l'utilisation de l'hexachloroéthane dans la fabrication ou la transformation des métaux non ferreux[10]Aux États-Unis, on observe une tendance à s'éloigner de l'utilisation du flux d'hexachloroéthane dans l'industrie de l'aluminium secondaire.[11]De même, les représentants de l’industrie de l’aluminium aux États-Unis signalent que l’hexachloroéthane n’est plus utilisé dans la plupart des procédés de dégazage de l’aluminium primaire.[12]L'Association de l'aluminium des pays occidentaux a également signalé que ses membres n'utilisent pas d'hexachloroéthane dans leurs activités (industrie primaire de l'aluminium). Il a été signalé que l'hexachloroéthane peut être un constituant des graisses et des huiles lubrifiantes, des composés de calfeutrage et des produits d'étanchéité non structurels, des produits chimiques pour l'automobile, des produits de lessive et de repassage et des agents de nettoyage à sec, mais aucune donnée quantitative n'a été fournie.[13]. |
| Devenir environnemental | L'hexachloroéthane est un produit chimique industriel dont on ne connaît pas l'existence naturelle. Il n'est pas produit à des fins commerciales aux États-Unis, mais est importé pour être utilisé dans les dispositifs pyrotechniques et fumigènes militaires et comme intermédiaire dans l'industrie des produits chimiques organiques. Il est rejeté dans l'environnement par ces utilisations, principalement dans l'atmosphère. L'hexachloroéthane est relativement persistant dans l'environnement. Il se volatilise facilement de l'eau vers l'atmosphère, avec une demi-vie inférieure à un jour dans certaines eaux. L'hexachloroéthane peut également s'infiltrer dans le sol jusqu'aux eaux souterraines. Ni l'hydrolyse ni la photolyse ne devraient être des processus d'élimination importants, mais l'hexachloroéthane peut être réduit dans les systèmes aquatiques en présence d'agents spécifiques. Une bioconcentration dans les poissons a été signalée, mais une bioamplification à travers la chaîne alimentaire est peu probable. La biodégradation peut contribuer à l'élimination de l'hexachloroéthane des eaux ambiantes, mais il existe des preuves contradictoires concernant l'importance de ce processus de devenir pour l'hexachloroéthane. L'hexachloroéthane a été détecté à de faibles concentrations (ng/m3) dans l'atmosphère et occasionnellement dans les réseaux d'eau potable. Il est rarement détecté dans les eaux de surface ou les biotes, et n'a pas été signalé dans le sol ambiant, les sédiments ou les produits alimentaires commerciaux. L'hexachloroéthane a été identifié dans au moins 45 des 1 416 sites de déchets dangereux proposés pour inclusion dans la liste nationale des priorités de l'EPA (NPL) (HazDat 1995). Cependant, le nombre de sites évalués pour l'hexachloroéthane n'est pas connu. |
| Effets sur la santé | Une légère irritation cutanée peut survenir lorsque les travailleurs d'une usine de munitions sont exposés à de faibles niveaux d'hexachloroéthane[15]Les travailleurs doivent porter des vêtements de protection pour réduire considérablement leur exposition. D'après les données animales, l'hexachloroéthane présent dans l'air peut irriter le nez et les poumons des humains et provoquer une accumulation de mucus dans le nez, un peu comme une allergie. Il peut également irriter les yeux et les faire pleurer. Les personnes se trouvant dans une zone où il y a beaucoup de vapeur d'hexachloroéthane peuvent avoir des contractions des muscles de leur visage ou des difficultés à se déplacer.[15]Ces effets ont été observés chez les animaux exposés à des niveaux bien supérieurs à ceux observés lors d'une utilisation industrielle de l'hexachloroéthane ou à ceux auxquels on pourrait s'attendre dans les zones proches d'un site de déchets dangereux. L'hexachloroéthane n'est pas une substance hautement toxique. Les personnes exposées à une grande quantité pendant une longue période peuvent voir leurs cellules hépatiques détruites et la graisse s'accumuler dans leur foie. Il existe également un léger risque que les reins soient endommagés[15]. Bien qu'aucun résultat d'études animales ne suggère que l'hexachloroéthane rendrait difficile une grossesse ou qu'il pourrait nuire à votre bébé pendant la grossesse, les études animales qui ont examiné les effets de l'hexachloroéthane pendant la grossesse sont limitées[15]. Des tumeurs hépatiques peuvent se développer chez les souris qui ont été exposées par voie orale à l'hexachloroéthane pendant toute leur vie. Les tumeurs hépatiques sont courantes chez les souris. L'hexachloroéthane n'a pas nécessairement le même effet sur les humains. Les rats mâles qui ont été exposés à l'hexachloroéthane pendant toute leur vie ont développé des tumeurs rénales. Ce type de tumeur n'est pas présent chez les humains, il est donc peu probable que l'exposition à l'hexachloroéthane provoque un cancer du rein. Le ministère de la Santé et des Services sociaux affirme que l'on peut raisonnablement s'attendre à ce que l'hexachloroéthane soit cancérigène (peut provoquer le cancer). Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a déterminé que l'hexachloroéthane n'est pas classable quant à sa cancérogénicité chez les humains. L'EPA a déterminé que l'hexachloroéthane est un cancérigène humain possible[15]. |
| Toxico-cinétique | Aucune étude n'a évalué l'absorption de HCE chez l'homme par voie orale ou par inhalation. Le HCE a été identifié dans le liquide folliculaire de femmes subissant une fécondation in vitro (FIV) lors d'une analyse des contaminants environnementaux[16]Ces données indiquent le potentiel d'absorption de l'HCE, mais pas la source ou la voie d'exposition. Le taux d'absorption cutanée de l'HCE a été décrit comme limité[1]; l'absorption d'une solution saturée de HCE à travers la peau humaine a été estimée à 0,023 mg/cm2•heure[17]Il existe peu de données sur la distribution de l'HCE chez l'homme.[16]. Les études sur les animaux ont systématiquement démontré que l'HCE est distribué dans les graisses, les reins, le foie et le sang.[18, 19]Les données issues d'études in vivo et in vitro étayent la conclusion selon laquelle le métabolisme de l'HCE est incomplet, avec excrétion d'HCE non métabolisé dans l'air expiré et éventuellement dans l'urine. Les données sur le métabolisme in vivo de l'HCE se limitent à trois études : Mitoma et al. (1985) chez le rat et la souris[20]; Jondorf et coll. (1957) chez le lapin[21]; et Fowler (1969) chez les moutons[22]Chacune de ces études suggère un métabolisme limité pour l'HCE. Une variété de métabolites intermédiaires ont également été identifiés dans l'air expiré et l'urine[21, 22]Des études in vitro utilisant des microsomes hépatiques ont indiqué que le métabolisme de l'HCE implique des enzymes du cytochrome P450 (CYP450) inductibles par le phénobarbital[23, 24]; cependant, aucune enzyme spécifique n'a été identifiée. Les enzymes CYP450 induites par le phénobarbital comprennent celles des sous-familles 2A, 2B, 2C et 3A. Une étude[25]ont trouvé des preuves de l'implication du CYP1A2 dans le métabolisme de l'HCE, bien que cela ne soit pas confirmé par les résultats d'études in vitro avec le 3-méthylcholanthrène, un inducteur de la sous-famille du CYP450 1[23, 24]. Aucune étude disponible n'a évalué l'élimination de l'HCE chez l'homme. Les études animales ont indiqué que les principales voies d'élimination de l'HCE sont soit les matières fécales, soit l'air expiré.[20-22]. Études sur les moutons[22]ont indiqué que l'HCE administré par voie orale est éliminé par voie fécale sans absorption ni métabolisme, tandis que les études sur les rongeurs[20]ont démontré que l'HCE est absorbé et éliminé par expiration. On ne sait pas pourquoi il existe une différence d'élimination entre les moutons et les rongeurs. |
| Références |
ATSDR. (Agence pour le registre des substances toxiques et des maladies). (1997). Profil toxicologique de l'hexachloroéthane. Atlanta, GA : Département américain de la santé et des services sociaux ACGIH. (Conférence américaine des hygiénistes industriels gouvernementaux). (2001). Documentation des valeurs limites d'exposition pour les substances chimiques et les agents physiques et indices d'exposition biologique pour 2001. Cincinnati, OH. EPA des États-Unis (Agence américaine de protection de l'environnement). (1991). Alpha-2u-globuline : association avec la toxicité rénale et la néoplasie induites chimiquement chez le rat mâle. (EPA/625/3-91/019F). pp. 136. Washington, DC : Agence américaine de protection de l'environnement, Forum d'évaluation des risques Odabasi, M. (2008). Environ Sci Technol 42 : 1445-1451 CIRC. (Centre international de recherche sur le cancer). (1979). Quelques hydrocarbures halogénés : synthèse des données rapportées et évaluation. Dans Monographies du CIRC sur l'évaluation des risques cancérogènes pour l'homme. Lyon, France. NTP (Programme national de toxicologie). (2011). Rapport sur les substances cancérigènes. Washington, DC : Département américain de la Santé et des Services sociaux. [CIRC] Groupe de travail du CIRC sur l'évaluation des risques cancérogènes pour l'homme. 1999. Certains produits chimiques qui provoquent des tumeurs du rein ou de la vessie chez les rongeurs et certaines autres substances. IARC Monogr Eval Carcinogen Risk Chem Hum 73 : 295-306. [FDA] Food and Drug Administration. 2013a. Tout ce qui est ajouté aux aliments aux États-Unis. [FDA] Food and Drug Administration. 2013a. Liste des additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments. [CCE] Commission des Communautés européennes. 2001. Directive 2001/91/CE de la Commission du 29 octobre 2001 Strueter RP. 1999. Commentaires reçus de l'Aluminum Association par M. Frank Anscombe, US Environmental Protection Agency, Chicago, IL, 25 février 1999. [CGLI] Council of Great Lakes Industries. 1999. Octachlorostyrene and suggested industrial sources. Rapport au groupe de travail de la stratégie binationale sur les substances toxiques des Grands Lacs, 9 mars 1999. Fiche de notation [base de données sur Internet]. 2005. Profil chimique de l'hexachloroéthane (numéro CAS : 67-72-1). HazDat. 1995. Agence pour le registre des substances toxiques et des maladies (ATSDR), Atlanta, GA. 9 mars 1993. https://www.atsdr.cdc.gov/phs/phs.asp?id=868&tid=169 Younglai, E; et coll. (2002). Arch Environ Contam Toxicol 43 : 121-126. Fiserova-Bergerova, V et al (1990) Am J Ind Med 17 : 617-635 Gorzinski, S et coll. (1985). Médicament Chem Toxicol 8 : 155-169 Nolan, R et Karbowski, R. (1978). Hexachloroéthane : clairance tissulaire et distribution chez les rats Fischer 344. (878213746). Midland, MI : Dow Chemical Company, Laboratoire de recherche toxicologique. Mitome, C; (1985) et coll. Drug Chem Toxicol 8 : 183-194. Jondorf, W; (1957) et al. Biochem J 65 : 14P-15P. Fowler, J. (1969). Br J Pharmacol 35: 530-542. Nastainczyk, W; et coll. (1982a). Biochem Pharmacol 31 : 391-396. Nastainczyk, W; et al (1982b). Dans R Snyder (éd.), Intermédiaires réactifs biologiques II : mécanismes chimiques et effets biologiques (vol. 136 Pt. A, pp. 799-808). New York, NY : Plenum Press. Yanagita, K et al (1997). Arch Biochem Biophys 346: 269-276. |
| Description | L'hexachloroéthane (HCE) est un hydrocarbure halogéné constitué de six chlores liés à un éthane (ACGIH, 1991) ; il s'agit d'un solide blanc à jaune pâle instable dans l'air et qui s'évapore progressivement. Il a une odeur de camphre lorsque sa concentration dans l'air et dans l'eau est respectivement de 150 et 10 ppb. L'HCE lui-même ne s'enflamme pas facilement ; cependant, dans des conditions aqueuses non biologiques, il a été déterminé que l'HCE est instable et qu'une déchloration non enzymatique se produit en l'absence de nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP). Il se dégrade rapidement dans le sol ou les eaux souterraines. De plus, certains micro-organismes décomposent l'HCE sans oxygène, et une décomposition dans des conditions aérobies a été signalée. Une certaine bioconcentration d'HCE dans les poissons a été déterminée, bien que les niveaux supérieurs dans la chaîne alimentaire soient limités, car il est rapidement métabolisé par les poissons, ce qui est discuté plus loin (ATSDR, 1997). Les yeux, la peau, le système respiratoire et les reins ont été proposés comme cibles principales chez l'homme après exposition. Les symptômes comprennent des clignements, des larmoiements, une photophobie et une irritation des yeux. De plus, les muscles du visage peuvent avoir des difficultés à se déplacer. Les études animales sur les effets de l'HCE pendant la grossesse sont limitées. Après exposition orale, l'HCE est principalement distribué dans les tissus adipeux. Des études toxicocinétiques chez l'animal ont indiqué que l'HCE est principalement localisé et métabolisé dans le foie et les reins. Plusieurs métabolites correspondants ont démontré des toxicités hépatiques et rénales similaires à l'HCE. Des effets neurologiques tels que des tremblements et une ataxie ont été observés chez les chiens Beagle, les rats et les rates enceintes. D'autres effets via l'exposition par inhalation comprenaient une réduction du poids corporel et une augmentation du poids relatif du foie chez les rats et les cobayes. Dans une autre étude, les rats mâles ont également présenté une augmentation du poids relatif de la rate et des testicules. Sur la base de la proposition 65 de la Californie, l'HCE a été proposé comme cancérigène pour l'homme et il induit des tumeurs à des sites autres que le site d'entrée. Les effets non cancéreux comprennent la dégénérescence rénale (néphropathie tubulaire, nécrose de l'épithélium tubulaire rénal, formation de gouttelettes hyalines, régénération tubulaire et cylindres tubulaires) et la nécrose hépatocellulaire. Elle entraîne une néphropathie à gouttelettes hyalines et une toxicité rénale, et induit une malségrégation chromosomique, une létalité et un arrêt de la croissance mitotique (Crebelli et al., 1995, 1992, 1988). |
| Propriétés chimiques | poudre cristalline blanche |
| Propriétés chimiques | L'hexachloroéthane est un solide blanc à l'odeur camphrée. Il s'évapore progressivement lorsqu'il est exposé à l'air. |
| Propriétés physiques | Cristaux rhombiques, tricliniques ou cubiques, incolores, à odeur camphrée. Le seuil de concentration olfactive est de 0,15 ppm (cité par Amoore et Hautala, 1983). |
| Utilisations | L'hexachloroéthane est utilisé comme solvant, dans les feux d'artifice et les dispositifs fumigènes, dans les explosifs, dans le celluloïd, comme insecticide et comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc. Il était auparavant utilisé comme vermifuge pour le bétail. L'hexachloroéthane est un agent de chloration très efficace dans la préparation de chlorosilanes à partir d'hydrosilanes. |
| Utilisations | En métallurgie pour affiner les alliages d'aluminium, éliminer les impuretés des métaux fondus, récupérer le métal des minerais ou des produits de fusion. Agent de dégazage du magnésium ; pour inhiber l'explosivité du méthane et la combustion du perchlorate d'ammonium. Générateur de fumée dans les grenades ; en pyrotechnie. Agent anti-allumage, dans les liquides extincteurs, additif pour polymères, agent ignifuge, agent de vulcanisation. Dans la production de diamants synthétiques. |
| Utilisations | Les applications de l'hexachloroéthane sont nombreuses, mais ses utilisations industrielles sont en diminution. L'hexachloroéthane est principalement utilisé dans les munitions fumigènes militaires (par exemple, les pots fumigènes, les grenades, les cartouches et les projectiles utilisés pour générer de la « fumée » ou du « brouillard ») et dans la pyrotechnie. L'utilisation annuelle moyenne d'hexachloroéthane entre 1966 et 1977 dans une grande usine de fabrication de dispositifs pyrotechniques et fumigènes était estimée à 192 802 lb. Dans les années 1970, environ la moitié de l'hexachloroéthane distribué a été utilisée pour fabriquer des dispositifs pyrotechniques et fumigènes militaires, 30 à 40 % pour fabriquer des pastilles de dégazage destinées à éliminer les bulles d'air du minerai en fusion dans les fonderies d'aluminium et 10 à 20 % comme antihelminthique pour lutter contre les douves du foie chez les moutons et les bovins. La Food and Drug Administration des États-Unis a retiré l'approbation de l'utilisation de l'hexachloroéthane comme antihelminthique en 1971, et il n'est probablement plus utilisé à cette fin (ATSDR 1997). Son utilisation pour le dégazage de l'aluminium a également été presque complètement abandonnée aux États-Unis (EPA 1999). D'autres utilisations en métallurgie comprennent le raffinage des alliages, l'élimination des impuretés des métaux en fusion, la récupération des métaux à partir de minerais ou de produits de fusion et comme agent de dégazage pour le magnésium ; cependant, l'Union européenne a commencé à éliminer progressivement l'utilisation de l'hexachloroéthane dans les métaux non ferreux en 1998 (CE 1998). Un certain nombre d'autres utilisations passées de l'hexachloroéthane ont été identifiées, mais bon nombre d'entre elles ont probablement été abandonnées ou impliquent l'utilisation de quantités limitées seulement. L'hexachloroéthane est utilisé comme produit chimique de laboratoire et comme ingrédient dans diverses formulations fongicides et insecticides, lubrifiants extrême pression et plastiques (ATSDR 1997, IARC 1999, HSDB 2009). D'autres utilisations passées comprennent comme répulsif contre les mites et dans l'industrie chimique comme additif polymère, plastifiant pour les esters de cellulose, accélérateur, agent de vulcanisation, solvant de procédé dans la fabrication du caoutchouc, retardateur dans les processus de fermentation et composant de peintures sous-marines, et dans la production de certains types de diamants synthétiques. Il a également été utilisé comme composant de liquides extincteurs, comme additif dans les liquides combustibles (suppresseur d'allumage) et comme inhibiteur de l'explosivité du méthane et de la combustion du perchlorate d'ammonium (IARC 1979, 1999, HSDB 2009). |
| Définition | ChEBI : Un membre de la classe des chloroéthanes qui est l'éthane dans lequel tous les hydrogènes sont remplacés par des groupes chloro. |
| Description générale | L'hexachloroéthane est un solide cristallin incolore à l'odeur camphrée. L'hexachloroéthane peut provoquer des maladies en cas d'inhalation ou d'ingestion et peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Lorsqu'il est chauffé à haute température, l'hexachloroéthane peut émettre des fumées toxiques. Le principal danger est la menace pour l'environnement. Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement. L'hexachloroéthane est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques. |
| Réactions de l'air et de l'eau | Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | L'hexachloroéthane peut réagir avec le fer chaud, le zinc et l'aluminium. La déshalogénation de l'hexachloroéthane par réaction avec des alcalis et des métaux produira des chloroacétylènes instables. L'hexachloroéthane peut également réagir avec des agents oxydants forts. |
| Danger | Toxique par ingestion et inhalation, irritant puissant, absorbé par la peau. Cancérogène possible. |
| Danger pour la santé | Le composé est un puissant narcotique et un poison hépatique ; il peut également provoquer des modifications de la composition sanguine et des troubles neurologiques. Une exposition répétée par inhalation peut être mortelle. L'ingestion provoque des vomissements, une diarrhée, de graves lésions des muqueuses, une nécrose du foie, une cyanose, une perte de connaissance, une perte des réflexes et la mort. Le contact avec les yeux provoque une irritation et un larmoiement. Peut être absorbé par la peau et provoquer de graves lésions cutanées. |
| Danger pour la santé | Les vapeurs d'hexachloroéthane sont irritantes pour les yeux et les muqueuses. Des doses orales de 1000 mg/kg ont provoqué une faiblesse, une démarche chancelante et des contractions musculaires chez les chiens. Des lapins nourris à 1000 mg/kg pendant 12 jours ont développé une nécrose ; une dose plus faible, 320 mg/kg, a provoqué une dégénérescence du foie ; aucun effet n'a été observé à une dose de 100 mg/kg (Weeks 1979). La toxicité aiguë par inhalation est faible chez les animaux. Les effets toxiques subaigus chez les chiens exposés à des vapeurs d'hexachloroéthane de 260-ppm pendant 6 heures par jour, 5 jours par semaine pendant 6 semaines ont été les suivants : tremblements, ataxie, hypersalivation, hochement de tête et fasciculations musculaires faciales (Weeks 1979). La concentration létale chez les rats est de 5 900 ppm après une exposition de 8- heures. Valeur DL50, orale (rats) : 4 460 mg/kg Les tests de mutagénicité et de tératogénicité se sont révélés négatifs. Le potentiel cancérogène de l'hexachloroéthane n'a été constaté chez les animaux de laboratoire qu'à des doses extrêmement élevées administrées en continu pendant une longue période (ACGIH 1986). Il a provoqué des tumeurs du foie chez la souris. |
| Risque d'incendie | Risques particuliers liés aux produits de combustion : Des vapeurs irritantes de chlorure d’hydrogène peuvent se former en cas d’incendie. |
| Exposition potentielle | Aux États-Unis, environ la moitié du HCE est utilisé par l'armée pour les dispositifs produisant de la fumée. Il est également utilisé pour éliminer les bulles d'air dans l'aluminium fondu. Il peut être présent comme ingrédient dans certains fongicides, insecticides, lubrifiants et plastiques. Il n'est plus fabriqué aux États-Unis, mais il est formé comme sous-produit dans la production de certains produits chimiques. Il peut être formé par les incinérateurs lorsque des matériaux contenant des hydrocarbures chlorés sont brûlés. Une partie du HCE peut également se former lorsque le chlore réagit avec des composés carbonés dans l'eau potable. En tant que médicament, le HCE est utilisé comme vermifuge pour traiter la fasciolose chez les moutons et les bovins. Il est également ajouté à l'alimentation des ruminants, empêchant la méthanogénèse et augmentant l'efficacité alimentaire. Le HCE est utilisé dans la production de métaux et d'alliages, principalement dans le raffinage des alliages d'aluminium. Il est également utilisé pour éliminer les impuretés des métaux en fusion, récupérer les métaux des minerais ou des produits de fusion et améliorer la qualité de divers métaux et alliages. Le HCE est présent dans les produits pyrotechniques. Il inhibe l'explosivité du méthane et la combustion du perchlorate d'ammonium. La fumée contenant du HCE est utilisée pour éteindre les incendies. Le HCE a diverses applications en tant qu'additif polymère. Il a des qualités ignifuges, augmente la sensibilité à la réticulation par rayonnement et est utilisé comme agent de vulcanisation. Ajouté aux fibres polymères, le HCE agit comme agent gonflant et augmente l'affinité pour les colorants. |
| PREMIERS SECOURS | Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et rincez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, éloignez-le de la zone exposée, commencez la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardiopulmonaire si le cœur s'est arrêté. Transférez rapidement vers un établissement médical. Si ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donnez de grandes quantités d'eau et faites vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente. |
| Cancérogénicité | On peut raisonnablement s'attendre à ce que l'hexachloroéthane soit un gène sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité pour l'homme issues d'études sur des animaux de laboratoire. |
| Devenir environnemental | Biologique.Dans des conditions aérobies ou dans des systèmes expérimentaux contenant des cultures mixtes, l'hexachloroéthane se dégrade en tétrachloroéthane (Vogel et al., 1987). Dans une suspension aqueuse anoxique et sédimentaire non inhibée, l'hexachloroéthane se dégrade en tétrachloroéthylène. La demi-vie rapportée pour cette transformation est de 19,7 min (Jafvert et Wolfe, 1987). Lorsque l'hexachloroéthane (5 et 10 mg/L) est incubé de manière statique dans l'obscurité à 25 degrés avec un extrait de levure et un inoculum d'eaux usées domestiques décantées pendant 7 jours, une biodégradation de 100 % avec une adaptation rapide est observée (Tabak et al., 1981). Photolytique.Lorsqu'une solution aqueuse contenant de l'hexachloroéthane a été photooxydée par une lumière UV à 90–95 degrés, 25, 50 et 75 % se sont dégradés en dioxyde de carbone après 25,2, 93,7 et 172,0 h, respectivement (Knoevenagel et Himmelreich, 1976). Chimique/Physique.La demi-vie d'hydrolyse rapportée à 25 degrés et pH 7 est de 1,8 x 109an (Jeffers et al., 1989). Aucune hydrolyse n'a été observée après 13 jours à 85 degrés et à des valeurs de pH de 3, 7 et 11 (Ellington et al., 1987). De même, aucune hydrolyse mesurable n'a été observée dans des conditions neutres et alcalines (Jeffers et Wolfe, 1996). |
| stockage | Code couleur - Bleu : Danger pour la santé/Poison : Conserver dans un endroit sûr et protégé contre les poisons. Avant de travailler avec ce produit chimique, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. L'hexachloroéthane doit être stocké de manière à éviter tout contact avec le fer chaud, le zinc, l'aluminium et les alcalis, car des réactions violentes se produisent. Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la chaleur. Une zone réglementée et marquée doit être établie où ce produit chimique est manipulé, utilisé ou stocké conformément à la norme OSHA 1910.1045. |
| Expédition | UN2811 Solides organiques toxiques, nsa, Classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques, Nom technique requis. UN3077 Substances dangereuses pour l'environnement, solides, nsa, Classe de danger : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, Nom technique requis. |
| Méthodes de purification | Distiller à la vapeur, puis cristalliser dans de l'EtOH à 95 %. Sécher à l'obscurité sous vide. [Beilstein 1 IV 148.] |
| Évaluation de la toxicité | Les rapports sur les effets sur la santé humaine sont limités et perturbés par la coexposition à de multiples solvants ou autres substances toxiques (par exemple, la fumée de HCE-oxyde de zinc) et sont trop peu nombreux pour fournir des conclusions définitives sur les effets sur la santé. Des études sur les animaux suggèrent que le HCE est principalement métabolisé en tétrachloroéthylène (PERC) et en pentachloroéthane par les enzymes CYP450 du foie, avec probablement un métabolisme ultérieur en TCE. Les métabolites identifiés dans l'urine comprennent le TCA, le trichloroéthanol, l'acide oxalique, le dichloroéthanol, l'acide dichloroacétique et l'acide monochloroacétique (Gorzinski et al., 1985). Des études sur le TCA (un métabolite potentiel du HCE) indiquent que la génération de radicaux libres peut jouer un rôle dans la médiation de la toxicité, en particulier dans le foie. Cependant, aucune donnée n'est disponible démontrant la génération de radicaux libres après exposition au HCE, et on ne sait pas si le HCE inchangé ou ses métabolites sont responsables des toxicités hépatiques et rénales observées dans les études sur les animaux. Une peroxydation lipidique a été signalée par la formation de malondialdéhyde et de diènes conjugués, ce qui implique des radicaux libres (Town et al., 1984). Dans une autre étude, la présence de carbone radiomarqué mesurée par des études de liaison in vivo a suggéré que le HCE peut se lier à l'ADN, à l'ARN et aux protéines. Par conséquent, la toxicité rénale et l'hépatotoxicité peuvent également impliquer la liaison du HCE à l'ADN, à l'ARN ou aux protéines, entraînant une cytotoxicité et contribuant aux dommages cytotoxiques causés par les radicaux. Une autre hypothèse est que les données selon lesquelles un mode d'action de la 2u-globuline pourrait contribuer à la néphropathie induite par le HCE, mais elles ne sont pas suffisantes. |
| Incompatibilités | Incompatible avec les acides forts, les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des bases fortes. |
| Élimination des déchets | Incinération après mélange avec un autre combustible. Il faut veiller à assurer une combustion complète pour éviter la formation de phosgène. Un épurateur d'acide est nécessaire pour éliminer les acides halogénés produits. Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables. Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (supérieur ou égal à 100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets. |
| Produits de préparation et matières premières à base d'hexachloroéthane |
| Matières premières | Sodium hydroxide-->Chlorine-->Carbon tetrachloride-->Trichloroethylene-->Tetrachloroethylene-->1,1,2,2-Tetrachloroethane-->PENTACHLOROETHANE-->ACETYLTRIPHENYLGERMANE-->TRIPHENYLGERMANIUM CHLORIDE-->1,1,1-TRICHLOROACÉTONE |
| Préparation des produits | METHYL-2-CHLOROOXAZOLE-5-CARBOXYLATE-->1,1,2-Trichlorotrifluoroethane-->2-Chloro-3-fluoropyridine-4-carboxylic acid-->1,2-DIFLUOROTETRACHLOROETHANE-->1,2-DICHLOROTETRAFLUOROETHANE-->Ethanediamide, N1,N1,N2,N2-tetraethyl--->DIMETHYLPHOSPHORAMIDOUS DICHLORIDE-->4-chloropyridine-->3-Chloroquinoléine |
étiquette à chaud: hexachloroéthane, fabricants et fournisseurs d'hexachloroéthane en Chine
Une paire de: Octafluorocyclobutane
Un article: Chlorotrifluoroéthène
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