Présentation du produit
| Chlorure de tosyle Informations de base |
| Chlorure de tosyle Propriétés chimiques Utilisation Méthode de production |
| Nom du produit : | Chlorure de tosyle |
| Synonymes : | 4-Chlorure de tosyle ;4-CHLORURE DE MÉTHYLBENZÈNESULFONYLE ;4-CHLORURE DE MÉTHYLBENZÈNESULFONYLE ;4-CHLORURE DE TOLUÈNESULFONYLE ;4-Chlorure de toluolsulfonyle ;4-sulfochlorure de toluène ;AKOS BBS -00004428;Chorure de P-Touenesulfonyl |
| CAS : | 98-59-9 |
| MF : | C7H7ClO2S |
| MO : | 190.65 |
| EINECS : | 202-684-8 |
| Catégories de produits: | 1 ; Dérivés du benzène ; Chimie FINE et INTERMÉDIAIRES ; Réactifs de protection et de dérivatisation (pour la synthèse) ; Composés soufrés (pour la synthèse) ; Chimie organique synthétique ; synthèse de médicaments ; sipingji ; 98-59-9 ; bc0001 |
| Fichier Mol : | 98-59-9.mol |
 |
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| Propriétés chimiques du chlorure de tosyle |
| Point de fusion | 65-69 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 134 degrés 10 mm Hg(lit.) |
| densité | 1 006 g/cm3 |
| la pression de vapeur | 1 mm Hg (88 degrés) |
| RTECS | DB8929000 |
| Fp | 128 degrés |
| température de stockage. | Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité | chlorure de méthylène : 0,2 g/mL, clair |
| formulaire | Poudre cristalline |
| couleur | Blanc |
| Solubilité dans l'eau | hydrolyse |
| Sensible | Sensible à l'humidité |
| Merck | 14,9534 |
| BRN | 607898 |
| La stabilité: | Écurie. Les substances à éviter comprennent les bases fortes, les agents oxydants forts et l'eau. Sensible à l'humidité. |
| InChIKey | YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 98-59-9(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Chlorure de benzènesulfonyle, 4-méthyl-(98-59-9) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Chlorure de p-toluènesulfonyle (98-59-9) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | C, Xi |
| Déclarations de risques | 34-29-41-38 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-45-27-39 |
| RIDADR | ONU 3261 8/PG 2 |
| WGK Allemagne | 1 |
| F | 9-21 |
| Remarque sur les dangers | Corrosif |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29049020 |
| Données sur les substances dangereuses | 98-59-9(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le Lapin : 4680 mg/kg |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 4-Sulfochlorure de toluène | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse du chlorure de tosyle |
| Chlorure de tosyle | Le chlorure de tosyle est un colorant intermédiaire important dans la synthèse organique et les matières premières pour les pesticides. Il existe trois types d'isomères, à savoir le chlorure d'o-toluènesulfonyle, le chlorure de m-toluènesulfonyle et le chlorure de p-toluènesulfonyle. La masse moléculaire relative est de 190,65. Tous les trois stimulent la peau et les muqueuses, couramment utilisés comme chlorure de toluènesulfonyle et chlorure de p-toluènesulfonyle. Le chlorure de O-toluènesulfonyle, également connu sous le nom de chlorure de 2-chlorure de méthyl-benzènesulfonyle, 2-chlorure de toluène-sulfonyle, est incolore. liquide huileux. La densité relative est de 1,3383. Le point de fusion est de 10,2 degrés. Le point d'ébullition est de 154 degrés (4,800 × 103Pa), 126 degrés (1,333 × 103Pa). L'indice de réfraction est de 1,5565. Il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'éther, le benzène et l'éthanol. Le chlorure de M-toluènesulfonyle, également connu sous le nom de chlorure de 3-chlorure de méthyl-benzènesulfonyle, 3-chlorure de toluènesulfonyle, est un liquide huileux incolore. Le point de fusion est de 11,7 degrés. Le point d'ébullition est de 146 degrés (2,933 × 103Pa). Il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther et le benzène. Le chlorure de p-toluènesulfonyle est également connu sous le nom de chlorure de 4-chlorure de méthyl-benzènesulfonyle, 4-chlorure de toluènesulfonyle. Les précipitations provenant de l'éther ou de l'éther de pétrole sont des cristaux tricliniques feuilletés blancs. La densité relative est de 1,26. Le point de fusion est de 11,7 degrés. Le point d'ébullition est de 164 degrés (4,4 × 103 Pa), 151,6 degrés (2,666 × 103 Pa), 145 ~ 146 degrés (2, 000 × 103 Pa), 134,5 degrés (1,333 × 103 Pa). Il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, le benzène et l'éther. Le chlorure de toluènesulfonyle est appelé « TsCl », avec une forte nucléophilie et une réaction de substitution avec un réactif nucléophile. Par exemple, réaction avec l’alcool en ester : ROH + TsCl-Py → ROTs + Py + HCl-, réaction avec l'amine et l'hydrazine respectivement pour générer le sulfonamide et le sulfonylhydrazide :  Les informations ci-dessus ont été éditées et rassemblées par Xiaonan de Chemicalbook. |
| Propriétés chimiques | Cristal feuilleté blanc. le point de fusion est de 71 degrés. Le point d'ébullition est de 151,6 degrés (1,67 kPa), 145-146 degrés (2,0 kPa). Soluble dans l'alcool, l'éther et le benzène, insoluble dans l'eau. |
| Usage | 1. Les marchandises sont un intermédiaire pour les colorants dispersés, les colorants azoïques et les colorants acides. Également utilisé dans la production de médicaments homosulfanilamide. 2. Utilisé pour l'analyse des réactifs, mais également pour la synthèse organique, la préparation des colorants et le réarrangement moléculaire dans la synthèse hormonale. 3. Utilisé pour la synthèse organique, les sulfamides et comme intermédiaires de pesticides. |
| Méthode de production | Production de chlorosulfonation de toluène en chlorure d'o-toluènesulfonyle, en même temps que du chlorure de p-toluènesulfonyle est également généré. Le gâteau de filtration a été séparé du chlorure de o-toluènesulfonyle, raffiné pour obtenir le chlorure de p-toluènesulfonyle. |
| Propriétés chimiques | Solide blanc à jaune. |
| Les usages | Le chlorure de tosyle (également connu sous le nom de chlorure de p-toluènesulfonyle) est utilisé comme précurseur dans la production de colorants et de saccharine. Il agit comme agent déshydratant dans la conversion de l'urée en carbodiimide et convertit les alcools en esters de toluènesulfonate correspondants. Il est également utilisé comme agent favorisant l'écoulement pour les peintures, comme adhésif, nitrocellulose, comme matériau de revêtement et comme plastifiant pour les polyamides. En outre, il sert d'agent antistatique, d'exhausteur de brillance dans les préparations de films plastiques et de matériau de base pour les solutions de galvanoplastie. |
| Préparation | Le chlorure de tosyle est un sous-produit de la production de chlorure d'ortho-toluènesulfonyle (un précurseur pour la synthèse de l'additif alimentaire commun et catalyseur saccharine), via la chlorosulfonation du toluène : CH3C6H5+ SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl |
| Description générale | Le chlorure de p-toluène sulfonyle se présente sous la forme d'un solide en poudre blanc à gris avec une odeur distinctive. Insoluble dans l'eau et plus dense que l'eau. Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Insoluble dans l'eau. |
| Danger pour la santé | TOXIQUE; l'inhalation, l'ingestion ou le contact cutané avec le matériau peut provoquer des blessures graves, voire la mort. Le contact avec la substance fondue peut provoquer de graves brûlures à la peau et aux yeux. Évitez tout contact avec la peau. Les effets du contact ou de l'inhalation peuvent être retardés. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut être corrosif et/ou toxique et provoquer une pollution. |
| Risque d'incendie | Non combustible, la substance elle-même ne brûle pas mais peut se décomposer sous l'effet de la chaleur pour produire des fumées corrosives et/ou toxiques. Certains sont des comburants et peuvent enflammer des combustibles (bois, papier, huile, vêtements, etc.). Le contact avec des métaux peut dégager de l'hydrogène gazeux inflammable. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. |
| Inflammabilité et explosibilité | Ininflammable |
| Contacter les allergènes | Le chlorure de tosyle est principalement utilisé dans la préparation de dérivés chimiques dans les industries pharmaceutique, plastique et chimique organique. |
| Méthodes de purification | Un matériau resté longtemps au repos contient de l'acide tosique et du HCl et contient du m ca 65-68o. Il est purifié en dissolvant (10 g) dans le volume minimum de CHCl3 (environ 25 ml) filtré, et dilué avec cinq volumes (soit 125 ml) d'éther de pétrole (b 30-60 o) pour précipiter les impuretés. La solution est filtrée, clarifiée au charbon et concentrée à 40 mL par évaporation. Une évaporation supplémentaire jusqu'à un très petit volume donne 7 g de cristaux blancs analytiquement purs, m 67.5-68,5o. (Le matériau insoluble est en grande partie de l'acide tosique et contient du m 101-104o.) [Pelletier Chem Ind (Londres) 1034 1953.] Il cristallise également à partir de toluène/éther d'animaux à froid, à partir d'éther d'animaux (b 40-60o) ou *benzène. Sa solution dans l'éther diéthylique a été lavée avec une solution aqueuse de NaOH à 10 % jusqu'à incolore, puis séchée (Na2SO4) et cristallisée par refroidissement dans de la neige carbonique en poudre. Il a également été purifié par dissolution dans du *benzène, lavé avec une solution aqueuse de NaOH à 5 %, puis séché avec du K2CO3 ou du MgSO4, et distillé sous pression réduite et peut être sublimé sous vide poussé [Ebel Chem Ber 60 20861927]. [Beilstein 11 IV 375.] |
| Produits de préparation et matières premières du chlorure de tosyle |
| Matières premières | Toluene-->Chlorosulfonic acid-->Benzenesulfonyl chloride-->CHLORURE DE O-TOLUÈNESULFONYLE |
| Produits de préparation | 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene-->BENZYL GLYCIDYL ETHER-->5-Methyl-L-tryptophan-->Boc-L-beta-Homoproline-->1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide-->AMITRAZ METABOLITE HYDROCHLORIDE-->Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate-->NORMEPERIDINE-->2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE-->(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one-->Benzo-15-crown-5-->4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid-->(3R)-(+)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE-->Tracid Brilliant Red B-->Tracid Brilliant Red 10b-->N,N'-BIS(ETHYLENE)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE-->Levamisole-->ACID YELLOW 76 (C.I. 18850)-->1-Isoquinolinecarbonitrile-->N-Ethyl-p-toluenesulfonamide-->Methyl p-toluenesulfonate-->Acid Red 111-->P-TOLUENESULFONIC ACID N-OCTADECYL ESTER-->FAST RED B SALT-->ACID ORANGE 63-->CHLORDIMEFORM-->Acid Orange 67-->N-Methyl-N-nitrosotoluene-4-sulphonamide-->N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole-->2-CHLOROETHYL P-TOLUENESULFONATE-->Ethyl p-toluenesulfonate-->ACID RED 114-->Dodecyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylbenzenesulfonhydrazide-->2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylphenylsulfonylurea-->N-(p-Tolylsulphonyl)-L-glutamic acid-->BENPROPÉRINE |
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Une paire de: P-toluènesulfonamide
Un article: 3,4-Diaminotoluène
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