Présentation du produit
| 4-Chloroaniline Informations de base |
| Nom du produit : | 4-Chloroaniline |
| Synonymes : | AKOS BBS-00003661;4-solution de chloroaniline;P-Chlorlanline;PARA-CHLORANILINE;4-CHLORANILINE;4-aminochlorobenzène;4-Chloraniline;4- chloraniline(tchèque) |
| CAS : | 106-47-8 |
| MF : | C6H6ClN |
| MO : | 127.57 |
| EINECS : | 203-401-0 |
| Catégories de produits: | 2002/61/CE ; Tri alpha ; Aryl Amines MAK III, catégorie 2 Volatiles/Semi-volatiles ; C ; CA Alphabétique ; CH Spécifique à la méthode ; Amines ; C2 à C6 ; Composés azotés ; Communauté européenne : ISO et DIN ; Spécifique à la méthode ; Norme Oeko-Tex 100 ;Aryl Amines MAK III, catégorie 2 alphabétique ; Aryl Amines MAK III, catégorie 2 Pesticides et métabolites ; Fluorobenzène ; Anilines, amines aromatiques et composés nitro ; ChloroPlus...Fermer... ; Normes analytiques ; AromatiquesClasse chimique ; AromatiquesSpécifiques à la méthode ;CHClasse chimique ;Classe chimique ;Halogénés;Aromatiques;amine|chlorure d'alkyle;1 |
| Fichier Mol : | 106-47-8.mol |
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| 4-Propriétés chimiques de la chloroaniline |
| Point de fusion | 67-70 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 232 degrés (lit.) |
| densité | 1,43 g/cm3 |
| Densité de vapeur | 4.4 (contre l'air) |
| la pression de vapeur | 0,15 mm Hg (25 degrés) |
| indice de réfraction | 1.5546 |
| Fp | 120 degrés |
| température de stockage. | Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité | 2.2g/l |
| pka | 4.15 (à 25 degrés) |
| formulaire | Solide cristallin |
| Gravité spécifique | 1.2417 |
| couleur | Beige à brun-violet |
| PH | 6,9 (1g/l, H2O, 20 degrés) |
| Odeur | Douceâtre |
| Plage de pH | 6,9 à 1.00000 g/l à 20 degrés |
| Solubilité dans l'eau | 0,3 g/100 ml (20 ºC) |
| Merck | 14,2118 |
| BRN | 471359 |
| Constante de la loi de Henry | 1,07 à 25 degrés (calculé, Howard, 1989)(x 10-5au m?m3/mole) |
| La stabilité: | Écurie. Combustible. Incompatible avec les oxydants forts, les acides, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide, les chloroformates, l'acide nitreux. Peut être sensible à la lumière. |
| LogP | 1,83 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 106-47-8(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | p-Chloroaniline (106-47-8) |
| CIRC | 2B (Vol.57) 1993 |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | p-Chloroaniline (106-47-8) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | T,N,F |
| Déclarations de risques | 45-23/24/25-43-50/53-52/53-39/23/24/25-11-51/53 |
| Déclarations de sécurité | 53-45-60-61-36/37-16-7 |
| RIDADR | ONU 2018 6.1/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | BX0700000 |
| F | 8-10-23 |
| La température d'auto-inflammation | 685 degrés |
| Remarque sur les dangers | Toxique/possiblement cancérigène |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 6.1 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29214210 |
| Données sur les substances dangereuses | 106-47-8(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | LD50 par voie orale chez le rat : 0,31 g/kg (Smyth) |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 4-Chlorobenzénamine | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| 4-Utilisation et synthèse de la chloroaniline |
| Description | La p-chloroaniline, 1-amino-4- chlorobenzène, est un solide cristallin blanc à ambre clair à température ambiante. Il est utilisé comme intermédiaire pour les pesticides, les produits pharmaceutiques, les pigments et les colorants. La production est similaire à celle de la m-chloroaniline. |
| Propriétés chimiques | 4-La chloroaniline est un solide cristallin incolore à légèrement ambré avec une légère odeur aromatique. Il est soluble dans l'eau chaude et les solvants organiques. 4-La chloroaniline a une pression de vapeur et un coefficient de partage n-octanol/eau modérés. Il se décompose en présence de lumière et d'air et à des températures élevées. |
| Propriétés physiques | Solide blanc jaunâtre avec une odeur douce et sucrée. La concentration seuil d'odeur est de 287 ppm (cité, Keith et Walters, 1992). |
| Les usages | 4-La chloroaniline est une matière première importante dans la production de produits chimiques agricoles, de colorants et pigments azoïques, de cosmétiques et de produits pharmaceutiques. Il est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication du chromophore AS-LB, ainsi que dans des intermédiaires pharmaceutiques tels que le chlordiazépoxyde et la teinture de phéna. C'est également un intermédiaire pour l'herbicide Anilofos, l'insecticide chlorbenzuron et le régulateur de croissance des plantes Inabenfide. |
| Définition | ChEBI : 4-la chloroaniline est une chloroaniline dans laquelle l'atome de chloro est para au groupe amino aniline. C'est une chloroaniline et un membre des monochlorobenzènes. |
| Application | 4-La chloroaniline est un élément de base important utilisé dans l'industrie chimique pour la production de médicaments et de colorants. Certains médicaments benzodiazépines utilisent de la 4-chloroaniline dans leur fabrication. |
| Préparation | synthèse de 4-Chloroaniline : le p-chloronitrobenzène est utilisé comme matière première, le nickel de Raney est utilisé comme catalyseur, l'éthanol est utilisé comme solvant, la température de réaction est de 50-70 degrés, la pression d'hydrogénation est de 3.{{4} }.55MPa et des conditions de pH moyen =5-6, effectuez une réaction d'hydrogénation catalytique pour obtenir de la 4-chloroaniline. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de l'American Chemical Society, 99, p. 98, 1977EST CE QUE JE:10.1021/ja00443a018 Synthèse, p. 48, 1987EST CE QUE JE: 10.1055/s-1987-27838 |
| Description générale | La P-chloroaniline apparaît sous la forme d'un solide blanc ou jaune pâle. Point de fusion 69,5 degrés. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Insoluble dans l'eau froide. Soluble dans l'eau chaude [Hawley]. |
| Profil de réactivité | 4-La chloroaniline est incompatible avec les agents oxydants. Également incompatible avec les acides, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformates. Sujet à décomposition exothermique lors de la distillation à haute température. Incompatible avec l'acide nitreux. |
| Danger | Toxique par inhalation et ingestion. Cancérogène possible. |
| Danger pour la santé | L'inhalation ou l'ingestion provoque une teinte bleuâtre sur les ongles, les lèvres et les oreilles, révélatrice d'une cyanose ; maux de tête, somnolence et nausées, suivis d'une perte de conscience. Le liquide peut être absorbé par la peau et provoquer des symptômes similaires. Le contact avec les yeux provoque une irritation. |
| Risque d'incendie | Risques particuliers liés aux produits de combustion : Du chlorure d'hydrogène et des oxydes d'azote irritants et toxiques peuvent se former lors d'incendies. |
| Inflammabilité et explosibilité | Inflammable |
| Profil de sécurité | Cancérogène confirmé avec des données expérimentales néoplastigéniques et tumorigènes. Poison par ingestion, inhalation, contact avec le poisson, voies sous-cutanée et intraveineuse. Un irritant grave pour la peau et les yeux. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de Cland NOx. Voir aussi LES COLORANTS ANILINES |
| Devenir dans l'environnement | Biologique.En milieu anaérobie, les bactéries de Paracoccus sp. converti la 4- chloroaniline en 1,3-bis(p-chlorophényl)triazène et en 4-chloroacétanilide avec des rendements en produits de 80 et 5 %, respectivement (Minard et al., 1977). Dans une expérience sur le terrain, [14De la C]4-chloroaniline a été appliquée sur un sol à une profondeur de 10 cm. Après 20 semaines, 32,4 % de la quantité appliquée a été récupérée dans le sol. Les métabolites identifiés comprennent le 4-chloroformanilide, le 4-chloroacétanilide, le 4-chloronitrobenzène, le 4- chloronitrosobenzène, le 4,4′-dichloroazoxybenzène et le 4,4′-dichloroazobenzène (Freitag et al. , 1984). Sol.4-La chloroaniline se lie de manière covalente aux humates dans les sols pour former des structures quinoïdales suivies d'une oxydation pour produire un cycle quinoïde substitué par l'azote. Une demi-vie de réaction de 13 minutes a été déterminée avec un composé humique (Parris, 1980). Le catéchol, un monomère d'acide humique, a réagi avec la 4-chloroaniline pour produire du 4,5-bis(4-chlorophénylamino)-3,5-cyclohexadiène-1, 2-dione (Adrian et al., 1989). Photolytique.Under artificial sunlight, river water containing 2–5 ppm 4-chloroaniline photodegraded to 4-aminophenol and unidentified polymers (Mansour et al., 1989). Photooxidation of 4-chloroaniline (100 μM) in air-saturated water using UV light (λ >290 nm) produced 4-chloronitrobenzene and 4-chloronitrosobenzene. About 6 h later, 4-chloroaniline completely reacted leaving dark purple condensation products (Miller and Crosby, 1983). In a similar study, irradiation of an aqueous solution in the range of 290–350 nm resulted in the formation of the intermediate 4-iminocyclohexa-2,5-dienylidene (Othmen et al., 2000). A carbon dioxide yield of 27.7% was achieved when 4-chloroaniline adsorbed on silica gel was irradiated with light (λ >290 nm) pendant 17 h (Freitag et al., 1985). Une constante de taux de 8,3 x 10-11cm3/molecule?sec a été rapporté pour la réaction en phase gazeuse de 4- chloroaniline et de radicaux OH dans l'air (Wahner et Zetzsch, 1983). Chimique/Physique.4-La chloroaniline ne s'hydrolysera pas dans une mesure raisonnable (Kollig, 1993). Pizzigallo et coll. (1998) ont étudié la réaction de la 4-chloroaniline avec l'oxyde ferrique et deux formes de dioxyde de manganèse [birnessite (δ-MnO2) et pyrolusite (MnO2)] dans la plage de pH de 4 à 8 à 25 degrés. La vitesse de réaction de la 4-chloroaniline était dans l'ordre birnessite > pyrolusite > oxyde ferrique. À pH 4.0, la réaction avec la birnessite était si rapide que la réaction n'a pas pu être déterminée. Les demi-vies de la réaction de la 4-chloroaniline avec la pyrolusite et l'oxyde ferrique étaient respectivement de 383 et 746 min. La vitesse de réaction diminue à mesure que le pH augmente. Les seuls composés d'oxydation identifiés par GC/MS étaient le 4,4′-dichloroazobenzène et la 4-chloro-4′-hydroxydiphénylamine. |
| Méthodes de purification | Cristallisez l'aniline à partir de MeOH, d'éther de pétrole (b 30-60 o) ou d'EtOH aqueux à 50 %, puis de *benzène/éther de pétrole (b 60-70 o), puis séchez-la dans un dessiccateur sous vide. Il peut être distillé sous vide (b 75-77o/3mm). Il se sublime sous un vide très poussé. L'acétate cristallise à partir de MeOH aqueux (m 178o, 180o) ou d'EtOH ou d'AcOH (m 173-174o) et a une valeur de b 331,3o/760 mm. [Beilstein 12 III 1325, 12 IV 1116.] |
| 4-Produits de préparation de chloroaniline et matières premières |
| Matières premières | Iron-->Nickel-->4-Chloronitrobenzene-->Nickel-Aluminium |
| Produits de préparation | N-(2-[4-(4-CHLOROPHENYL)PIPERAZIN-1-YL]ETHYL)-3-METHOXYBENZAMIDE-->2-Amino-5-chlorobenzophenone-->2,6-Dichlorobenzothiazole-->chlorbenzuron-->cintofen-->Lorcainide-->3-Chlorophenol-->FLURAZEPAM-->Anilofos-->Tenidap-->Efavirenz-->6-CHLORO-2-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID-->Nitrazepam-->5-AMINO-1-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE-->6-CHLORO-2-METHYLQUINOLINE-->Diflubenzuron-->1-CHLORO-4-ISOCYANOBENZENE-->N-(4-chlorophenyl)-1-isopropylpiperidin-4-amine-->4-(4-(Chlorophenyl)imino)-1-isopropyl piperidine-->2-Amino-5-chloro-2'-fluorobenzophenone-->N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxamide-->4-CHLORO-(N-BOC)ANILINE 97-->1-(4-Chlorophenyl)piperazine-->2-amino-5-chloro-diphenyl methanol-->4-Chlorophenyl isocyanate-->Naphthol AS-E-->polyaniline synthesized by means of condensation polymerization-->imidazol-2-ylamine sulphate-->4-Chlorophenylhydrazine-->5-Chloroorthanilic acid-->Chlorhexidine Diacetate-->Cloflucarban-->Diacétate de chlorhexidine |
étiquette à chaud: 4-chloroaniline, Chine 4-fabricants, fournisseurs, usine de chloroaniline
Une paire de: 4-Isocyanate de chlorophényle
Un article: Diphénylsulfone
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