Présentation du produit
| Vanilline Informations de base |
| Résumé Extrait de vanille Épices importantes Propriétés physicochimiques Action et utilisation Effets secondaires Vanitrope Méthodes de production industrielle vanilline Analyse du contenu Toxicité Utilisation limitée Développement industriel Propriété chimique Utilisations Méthodes de production |
| Nom du produit: | Vanilline |
| Synonymes: | 2-Méthoxy-4-formylphénol ;3-Méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde (vanilline) ;4-Formyl-2-méthoxyphénol ;Protocatéchualdéhyde, méthyl- ;Poudre de vanilline ;Vanilline cas :121-33-5 ;Vanilline NAT ;Vanilline 97+ % |
| CAS: | 121-33-5 |
| FM: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 204-465-2 |
| Catégories de produits : | Aldéhydes aromatiques et dérivés (substitués); Chimie analytique; Additifs pour l'alimentation humaine et animale; Produits chimiques fins et intermédiaires; ADDITIFS pour l'alimentation humaine et animale; Colorants CCM; ADDITIFS ALIMENTAIRES; PRODUITS PHARMACEUTIQUES; Additifs alimentaires et aromatiques; Aromatiques; Produits chimiques intermédiaires et fins; Composés marqués par isotope; Arôme; Inhibiteurs; Produit chimique organique; Aldéhydes; Petites molécules bioactives; Blocs de construction; C8; Composés carbonylés; Biologie cellulaire; Synthèse chimique; Blocs de construction organiques; Pharmacopée; Pharmacopée AZ; V; Antibiotiques polyéthers; Réactifs analytiques; Analytique/chromatographie; Par application; Réactifs de dérivatisation; Réactifs de dérivatisation HPLC; Réactifs de dérivatisation HPLC; Recherche nutritionnelle; Produits phytochimiques par plante (Aliment/Épice/Herbe);Vaccinium myrtillus (Myrtille);Zingiber officinale (Gingembre);bc0001;121-33-5 |
| Fichier Mol: | 121-33-5.mol |
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| Propriétés chimiques de la vanilline |
| Point de fusion | 81-83 degré (littéralement) |
| Point d'ébullition | 170 degrés 15 mm Hg (lit.) |
| densité | 1.06 |
| densité de vapeur | 5.3 (par rapport à l'air) |
| pression de vapeur | >0.01 mm Hg (25 degrés) |
| indice de réfraction | 1,4850 (estimation) |
| FEMA | 3107|VANILLINE |
| Fp | 147 degrés |
| température de stockage | 2-8 degré |
| solubilité | méthanol : 0,1 g/mL, clair |
| Le PKA | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1,0) (Fiable) |
| formulaire | Poudre cristalline |
| couleur | Blanc à jaune pâle |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 degrés) |
| Odeur | à 100,00 %. vanille |
| Type d'odeur | vanille |
| Solubilité dans l'eau | 10 g/L (25 ºC) |
| Sensible | Sensible à l'air et à la lumière |
| Numéro JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilité: | Stable. Peut se décolorer à la lumière. Sensible à l'humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts, l'acide perchlorique. |
| Connexion | 1,17 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 121-33-5(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | Benzaldéhyde, 4-hydroxy-3-méthoxy-(121-33-5) |
| Système de registre des substances de l'EPA | Vanilline (121-33-5) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xi |
| Déclarations de risque | 22-36/37/38-36 |
| Déclarations de sécurité | 26 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTEC | YW5775000 |
| Température d'auto-inflammation | >400 degrés |
| La TSCA | Oui |
| Code SH | 29124100 |
| Données sur les substances dangereuses | 121-33-5(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat, le cobaye : 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la vanilline |
| Résumé | La vanilline est la synthèse artificielle du premier type d'arôme, synthétisée par l'Allemand M. Harman et G-Dr. Twyman en 1874. On la divise généralement en méthylvanilline et éthylvanilline. 1. Méthylvanilline : cristalline blanche ou légèrement jaune, avec un arôme de vanille et un parfum riche de lait, c'est la plus grande variété de l'industrie de la parfumerie, c'est l'ingrédient principal de l'arôme de vanille crémeuse préféré de tous. Son utilisation est très étendue, par exemple dans l'industrie alimentaire, chimique, du tabac comme épice, agent aromatisant ou exhausteur de goût, qui est majoritaire dans la consommation alimentaire de boissons, bonbons, gâteaux, biscuits, pain et graines grillées. Il n'existe aucun rapport pertinent indiquant que la vanilline soit nocive pour le corps humain. 2. Éthylvanilline : cristal en aiguille blanc à micro-jaune ou poudre cristalline, semblable à la gousse de vanille, arôme plus épais que la méthylvanilline. C'est un arôme à large spectre, qui est l'une des épices synthétiques les plus importantes au monde, est une matière première importante et indispensable pour l'industrie des additifs alimentaires. L'arôme est 3-4 fois supérieur à celui de la vanilline, avec des arômes d'arôme de gousse de vanille et un parfum durable. Largement utilisé dans les aliments, le chocolat, la crème glacée, les boissons et les cosmétiques pour jouer l'arôme et la saveur. L'éthylvanilline est également un additif alimentaire, l'industrie de la galvanoplastie comme agent éclaircissant, l'industrie pharmaceutique comme intermédiaire. C. Voie du glyoxylate de gaïacol En utilisant le gaïacol et l'acide glyoxylique comme matière première, puis par condensation, oxydation et décarboxylation, on obtient de la vanilline. Cette méthode est principalement composée de la recherche et du développement de la société française Rhône-Poulenc, et de la production à grande échelle. L'acide glyoxylique à partir de l'ester méthylique de l'acide maléique a été préparé par décomposition à l'ozone (brevet allemand 3224795). La voie de synthèse présente les avantages d'une large source de matériaux, de moins d'étapes de réaction, d'un faible coût et d'une pollution par trois déchets moins importante. Par conséquent, elle est considérée comme la méthode la plus appropriée. |
| Extrait de vanille | La vanille fait partie de la famille des orchidées, un vaste conglomérat d'environ 25 000 espèces différentes. La vanille est originaire d'Amérique du Sud, d'Amérique centrale et des Caraïbes. Les premiers peuples à l'avoir cultivée semblent avoir été les Totonaques de la côte est du Mexique. Les Aztèques ont acquis la vanille lorsqu'ils ont conquis les Totonaques au XVe siècle ; les Espagnols, à leur tour, l'ont obtenue lorsqu'ils ont conquis les Aztèques. La vanille est un mélange complexe d'ingrédients aromatiques et parfumés extraits des gousses de l'orchidée vanille, contenant environ entre 250 et 500 composants aromatiques et parfumés différents. L'ingrédient le plus important de ce mélange est la vanilline. Cependant, en raison du coût et de la variabilité de la chaîne d'approvisionnement de la vanille naturelle, la plupart des produits qui veulent transmettre l'arôme de la vanille n'utilisent pas de vanille mais plutôt de la vanilline synthétique (99 % de toute la vanilline consommée dans le monde), fabriquée principalement à partir de produits pétrochimiques ou dérivée chimiquement de la lignine.  La vanilline est principalement utilisée comme agent aromatisant, notamment dans les aliments et les boissons tels que le chocolat et les produits laitiers, mais aussi pour masquer les goûts désagréables des médicaments ou des aliments pour le bétail. Elle est également un intermédiaire dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques et agrochimiques. Le volume annuel total des extraits de vanilline et de vanille est estimé à 16 000 tonnes, pour une valeur totale de 650 millions de dollars US. L'extrait de vanille naturelle représente moins de 1 % du volume, mais sa valeur est plus importante. Les prix de vente varient d'environ 1 500 dollars US par kg pour l'extrait de vanille naturelle à 600 dollars US par kg pour la vanilline synthétique. Le principal débouché commercial réside dans la fourniture d'un produit à prix compétitif, doté de bonnes propriétés aromatiques et fabriqué à partir d'une source naturelle et durable. Evolva estime que ces propriétés permettront d'utiliser la vanilline issue de la fermentation dans une grande variété d'aliments et d'autres produits. Evolva ne pense pas qu'un tel produit remplacera de manière significative la vanille obtenue à partir de l'orchidée. |
| Épices importantes | La vanilline est communément appelée poudre de vanille, poudre de nuage du Népal, extrait de vanille, extraite de la gousse de vanille Rutaceae, est une sorte d'épice importante, est l'un des parfums synthétiques produisant la plus grande variété, mélangeant du chocolat, de la crème glacée, du chewing-gum, de la pâtisserie et de l'essence de tabac de matières premières importantes. Naturellement présente dans les gousses de vanille planifolia, et l'huile de clou de girofle, l'huile de mousse de chêne, le baume du Pérou, le baume de Tolu storax. La vanilline a un arôme de gousse de vanille fort et unique, une stabilité aromatique, sous haute température, moins volatile. Elle est vulnérable à la lumière et s'oxyde progressivement dans l'air, changeant facilement de couleur en cas de contact avec un alcali ou un matériau alcalin. La solution aqueuse réagit avec le chlorure ferrique pour produire une solution bleu-violet. Peut être utilisée pour de nombreuses formules de parfum, mais principalement pour les essences comestibles. Particulièrement largement utilisée dans les bonbons, le chocolat, les boissons gazeuses, les glaces, le vin et dans les arômes de fumée. Aucune restriction n'est imposée à l'utilisation de l'IFRA. Mais en raison de la facilité avec laquelle elle se décolore, nous devons faire attention à son utilisation dans les produits parfumés blancs. La vanilline est également une base importante pour les épices comestibles, les épices, presque toutes les saveurs, la plus utilisée dans l'industrie alimentaire. Les arômes alimentaires sont largement utilisés dans le pain, le beurre, la crème et le brandy, etc. La quantité ajoutée aux gâteaux, biscuits est de {{0}}.01~0.04%, les bonbons sont de 0,02~0,08%, ce qui est l'un des aliments cuits au four avec des épices, peut être utilisé pour le chocolat, les biscuits, les gâteaux, la crème glacée et le boudin. Avant utilisation, il est dissous dans de l'eau tiède, l'effet est bien meilleur. La quantité la plus élevée d'aliments cuits au four est de 220 mg/kg, le chocolat est de 970 mg/kg. En tant qu'agent fixateur, agent de coordination et modificateur, il est largement utilisé dans les cosmétiques, c'est également l'agent aromatisant important pour les aliments et les boissons. il est utilisé en médecine. L-DOPA (L-dopa), méthyldopa. Également utilisé pour le nickel, l'éclaircissant du placage au chrome. |
| Propriétés physico-chimiques | La vanilline est une vanille forte et unique, naturellement présente dans l'huile de vanille et de clou de girofle, l'huile, la mousse de chêne, le baume du Pérou et le reste du baume de Tolu. La solution de sulfite ou le sulfonate de lignine de résineux à pulpe rouge, dans des conditions alcalines, réagissent par précipitation par hydrolyse oxydative à haute pression pour obtenir une poudre cristalline blanche à jaune clair ou un cristal aciculaire. La précipitation à l'éther de pétrole peut également générer un cristal tétragonal. Il a un arôme doux-amer. Dans l'air, il s'oxyde progressivement. En cas de lumière, il génère une décomposition. En cas d'alcali, il génère une décoloration. La masse moléculaire relative est de 152,15. La densité relative est de 1,56. Le point de fusion est différent d'un cristal tétragonal à un autre, le cristal tétragonal est de 81 à 83 degrés. Français Cristal aciculaire allant de 77 à 79 degrés, le point d'ébullition est de 285 degrés (dans le gaz CO2), 170 degrés (2 x 103Pa), 162 degrés (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Il peut générer une sublimation sans décomposition. Le point d'éclair est de 162 degrés. Légèrement soluble dans l'eau froide, soluble dans l'eau chaude, soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, la propylène cétone, le benzène, le chloroforme, le sulfure de carbone, l'acide acétique glacial, la pyridine et l'huile volatile. L'eau et FeCl3 génèrent une solution bleu-violet. Pour les rats, par LD orale 50 1580mg/kg, pour les souris par LD percutanée 50 1500mg/kg. La méthode de production industrielle consiste à produire de l'eugénol en présence d'hydroxyde de potassium, puis à le faire réagir avec de l'anhydride acétique pour former de l'acétate d'isoeugénol, suivi d'une réaction d'oxydation et d'hydrolyse pour le produire. C'est une matière première importante pour mélanger le chocolat, la crème glacée, le chewing-gum, la pâtisserie et l'arôme du tabac. Il peut également être utilisé comme agent de coordination des parfums cosmétiques et comme exhausteur de goût. C'est également la matière première pharmaceutique de l'industrie. Ces dernières années, une nouvelle mode est apparue dans le domaine de la vanilline. On utilise comme matière première de l'huile de clou de girofle ou de l'huile de basilic obtenue à partir de l'eugénol, la vanilline obtenue par isomérisation et oxydation, car elle peut être considérée comme une qualité équivalente naturelle, c'est pourquoi on l'appelle vanilline naturelle et sur le marché des épices, son prix est environ 5 fois supérieur à celui du produit synthétique. |
| Action et utilisation | Arômes : la vanilline est un agent aromatisant comestible, avec un arôme de gousse de vanille et un fort désir de parfum de lait, c'est une matière première importante et indispensable pour l'industrie des additifs alimentaires, largement utilisée dans tous les besoins pour augmenter l'arôme du parfum du lait dans les aliments, tels que les gâteaux, les boissons froides, le chocolat, les bonbons, les biscuits, les nouilles instantanées, le pain et le tabac, les liqueurs aromatisantes, le dentifrice, le savon, les cosmétiques, les parfums, les glaces, les boissons et les cosmétiques jouent l'arôme et la saveur. Il peut également être utilisé pour le savon, le dentifrice, le parfum, le caoutchouc, le plastique, les produits pharmaceutiques. Il est conforme à la norme FCCIV. |
| Effets secondaires | Effets secondaires généraux L'utilisation de la vanilline en grande quantité (plus de 30 g à la fois) peut entraîner des maux de tête, des nausées, des vomissements, des difficultés respiratoires et même des lésions rénales. Ne vous inquiétez pas trop, la vanilline n'est pas l'un des additifs alimentaires les plus toxiques que vous trouverez et ne déclenche généralement pas grand-chose de plus qu'un mal de tête ou une réaction allergique chez les personnes sensibles. En général, passer de l'extrait de vanille artificiel à l'extrait de vanille pur est tout ce qu'il faut pour éviter les problèmes. De nombreux connaisseurs de la gousse de vanille affirment de toute façon que la vanilline est un produit de qualité inférieure à l'extrait de vanille pur. Si vous essayez de manger des aliments de qualité, vous ne rencontrerez probablement pas beaucoup de vanilline de toute façon. Précaution pour les groupes spéciaux Les groupes spéciaux désignent les nouveau-nés, les enfants, les femmes enceintes et tout autre groupe vulnérable concerné. Il n'existe aucune preuve que la vanilline puisse avoir des effets négatifs sur ces groupes vulnérables. Il devrait être sans danger d'utiliser la vanilline dans les aliments pour nouveau-nés et femmes enceintes. Cependant, nous recommandons toujours aux consommateurs de consulter un professionnel avant d'utiliser de grandes quantités de vanilline pendant une longue période dans les aliments pour nouveau-nés ou femmes enceintes. Affirmation GRAS : Oui La vanilline est considérée comme sûre par la FDA (Generally Recognized As Safe) selon la désignation GRAS (Généralement reconnu comme sûr) selon laquelle une substance ou un ingrédient spécifique est généralement considéré comme sûr par les experts et est donc exempté des exigences habituelles de tolérance aux additifs alimentaires de la loi fédérale sur les aliments, les médicaments et les cosmétiques (FFDCA). La vanilline est considérée comme sûre par la FDA selon les données existantes et a obtenu le statut GRAS. |
| Vanitrope | Le vanitrope a un arôme fort et durable de clou de girofle et de vanille, l'intensité de l'arôme est de 16 à 25 fois celle de la vanilline. Le vanitrope a été développé très tôt dans les années 20 du 20e siècle. La première voie de synthèse est l'huile de safran comme matière première, la solution alcoolique d'hydroxyde de potassium réagit par pressage à chaud pour ouvrir le cycle, puis l'éthylation par hydroxyde de sodium est utilisée, enfin l'hydrolyse dans la solution d'éthanol avec de l'acide sulfurique pour obtenir le vanitrope. Mais en raison du manque de pureté de l'arôme du produit, il est donc très peu utilisé. Dans les années cinquante du XXe siècle, la préparation de l'eugénol par voie de synthèse du vanitrope (brevet américain 2663741) a été développée, ce n'est qu'alors que la production industrielle a pu être réalisée. Les chimistes de l'arôme de catéchol ont développé avec succès des matières premières moins chères comme le pyrocatéchol en Union soviétique dans les années 1960. D'abord, on procède à une monoalkylation du chlorure d'allyle en catéchol, le rendement est de 75 % ; ensuite, on procède à une réaction de réarrangement et le rendement est de 35 à 38 % ; ensuite, en utilisant du sulfate d'éthyle sodique pour une éthylation simple, le rendement est de 82 %. Enfin, on obtient du vanitrope par isomérisation de l'hydroxyde de potassium, le rendement est de 84 %, après recristallisation du produit brut, le point de fusion est de 85,5 à 86 degrés.  Le vanitrope est utilisé dans les préparations de bonbons, de boissons, de crèmes glacées et d'autres arômes alimentaires. Son numéro FEMA est 2922. Il peut également être utilisé dans les formules de parfums pour cosmétiques et savons. Il peut non seulement être utilisé comme épice, mais aussi comme agent synergique et antioxydant. Les parfumeurs de l'ex-Union soviétique avaient des opinions différentes sur les propriétés aromatiques du vanitrope. Ils l'ont ajouté au chocolat et à d'autres arômes alimentaires. On a découvert que les produits n'avaient pas d'arôme de vanilline, de sorte qu'il ne pouvait pas remplacer la vanilline dans l'arôme des aliments. Mais lorsqu'il a été utilisé pour tester l'arôme du savon parfumé, on a découvert que le savon avait un fort arôme de clou de girofle et de vanille. Les différences avec la vanilline et l'isoeugénol sont que le vanitrope est très stable à l'oxydation alcaline, à la lumière et au stockage, comme le savon, et ne change pas de couleur. Par conséquent, le vanitrope doit être utilisé dans les formulations de parfums, particulièrement adapté aux arômes de fantaisie. |
| Méthodes de production industrielle de la vanilline | La production industrielle de vanilline a plus de 100 ans d'histoire, les gens ont étudié les voies et méthodes de nombreuses préparations synthétiques, mais l'application dans une production industrielle à grande échelle sont principalement les trois méthodes suivantes. A. La voie de la lignine Dans l'industrie papetière, les déchets liquides de pâte au sulfite contenant des lignosulfonates de bois comme matière première sont soumis à une déshydratation par hydrolyse alcaline et à haute température et haute pression, puis à une nouvelle oxydation. Le Canada et les États-Unis ont principalement adopté la méthode de production de la vanilline.  B. Voie du formaldéhyde au gaïacol Le gaïacol est la matière première la plus importante pour la synthèse de la vanilline, du gaïacol, du formaldéhyde, de la nitroso diméthylaniline comme matière première de la voie de synthèse, également connue sous le nom de procédé nitroso. L'ancienne Union soviétique et la Chine adoptent principalement cette méthode.  C. Voie du glyoxylate de gaïacol En utilisant du gaïacol et de l'acide glyoxylique comme matières premières, puis par condensation, oxydation et décarboxylation, on obtient de la vanilline.  Cette méthode est principalement le fruit de la recherche et du développement de la société française Rhône-Poulenc et de la production à grande échelle. L'acide glyoxylique utilisé à partir de l'ester méthylique de l'acide maléique a été préparé par deux décompositions à l'ozone (brevet allemand 3224795). La voie de synthèse présente les avantages d'une large source de matériaux, d'un nombre réduit d'étapes de réaction, d'un faible coût et d'une pollution par trois déchets moins importante. Par conséquent, elle est considérée comme la méthode la plus appropriée. |
| Analyse de contenu | Méthode 1 : Spectrophotométrie d'absorption UV. Préparation de la solution étalon : verser 1,0 mg de ginseng à volume constant dans une fiole jaugée de 250 ml et mélanger avec du méthanol. Verser 2,0 ml de solution dans une fiole jaugée de 100 ml et mélanger avec du méthanol à volume constant. Préparation de l'échantillon liquide : échantillon pesé avec précision d'environ 100 mg, la méthode de préparation et la préparation de la solution standard sont les mêmes. Opération : Prélever de la solution dans des cuves en quartz de 1 cm. Déterminer l'absorbance à la longueur d'onde d'absorption maximale d'environ 308 nm. Échantillon de calcul du type de presse Teneur en vanilline (C8H8O3) (x) (mg) : X=12.5c (Au/As) C-vanilline en concentration de solution standard, g/ml ; Au - L'absorption du liquide échantillon ; As-L'absorbance de la solution standard. Méthodes deux : Accord par chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4) avec méthode de détermination sur colonne non polaire. |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat, le cobaye : 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Utilisation limitée | FEMA (mg/kg) : boissons gazeuses 63 ; froid 95 ; bonbons 200 ; aliments de boulangerie 220 ; classe de pudding 120, chewing-gum, 270 ; chocolat 970 ; couche de décoration 150 ; margarine 0,20 ; sirop 330~20000. Selon les dispositions de la FAO/OMS : La quantité autorisée est de 70 mg/kg pour les aliments de préparation rapide, les aliments pour bébés en conserve et les céréales (1992). |
| Développement de l'industrie | La Chine est un grand pays exportateur de vanilline. En 2002, la demande intérieure était de 2 350 tonnes, soit 30 % de la production, les 70 % restants étant destinés à l'exportation. En 1988, elle n'a exporté que 2,73 tonnes, 1 700 tonnes en 1993 et 4 653 tonnes en 2002. Entre 1993 et 2002, le volume des exportations chinoises de vanilline a augmenté en moyenne de 12 % par an. En Amérique du Nord, en Europe, en Asie du Sud-Est et sur d'autres marchés, elle jouit d'une bonne réputation. En 2012, la demande mondiale de vanilline est d'environ 17 500 tonnes, ce qui représente une demande équilibrée dans les pays développés et une augmentation significative de la demande dans les pays en développement, ce qui fait que la demande totale de vanilline est toujours en période de croissance. La demande totale réelle de la Chine atteint actuellement 3 000 tonnes. À l'heure actuelle, la quantité par habitant est encore légèrement inférieure à la consommation mondiale par habitant. L'un des principaux fournisseurs nationaux de la ville de Jiaxing, China Chemical Co., Ltd. est aujourd'hui le plus grand fabricant professionnel de vanilline au monde. En 2014, la société a produit 10 000 tonnes de méthylvanilline par an, dont 2 000 tonnes d'éthylvanilline, dont plus de 80 % sont destinées à l'exportation. FrançaisÀ l'étranger, les principales sociétés de production de vanilline sont Rhodia Inc. en France, Bao Selig en Norvège et Ube, trois autres sociétés de production de vanilline. Parmi elles, Rhodia en France est la plus célèbre société de production de vanilline au monde, avec une capacité de production annuelle de 8 000 tonnes, et un dispositif de distribution en France et aux États-Unis. Outre la société norvégienne Bao Selig, qui utilise la lignine pour produire de la vanilline, des sociétés nationales et internationales utilisent l'acide phénol-aldéhyde du bois de gaïac pour produire de la vanilline. |
| Propriété chimique | Cristal blanc en forme d'aiguille, à odeur parfumée. Soluble dans l'eau 125 fois, 20 fois dans l'éthylène glycol et 2 fois dans l'éthanol à 95%, insoluble dans le chloroforme. |
| Utilisations | 1. Utilisé comme arôme, parfum, intermédiaire pharmaceutique. 2. Il s'agit d'obtenir de la poudre d'encens, des épices parfumées à base de haricots. Souvent utilisé dans la base de parfum avec. Il est largement utilisé dans presque toutes les saveurs qui se doublent d'une combinaison de saveurs telles que la violette, le cymbidium, le tournesol, l'arôme oriental. Et le pipéronal, l'éther benzylique d'isoeugénol, la coumarine, le musc et d'autres sont des encens, des modificateurs et des mélanges, peuvent également être utilisés pour masquer la mauvaise haleine. Dans les aliments, l'arôme de fumée ainsi que l'application sont larges, mais la quantité est plus grande. Dans le type de gousse de vanille, la crème, le chocolat, ainsi que l'arôme de princesse, il faut utiliser des épices. 3. La vanilline est une substance réglementée en Chine qui permet l'utilisation d'épices comestibles comme agent fixateur. Elle est la principale matière première de la préparation de l'arôme de vanille. Elle peut également être utilisée directement dans les biscuits, les gâteaux, les bonbons, les boissons et autres arômes alimentaires. Dosage selon les besoins de production normaux, généralement dans le chocolat 970 mg/kg ; 270 mg/kg dans le chewing-gum ; 220 mg/kg dans la pâtisserie, le biscuit ; 200 mg/kg dans les bonbons ; 150 mg/kg dans les condiments ~ 95 mg/kg dans les boissons froides. 4. Les dispositions de la GB 2760 1996 autorisent l'utilisation d'épices comestibles. Largement utilisées dans la préparation de vanille, de chocolat, d'arômes de beurre, la quantité peut atteindre 25%~30%, ou utilisées directement dans les biscuits, pâtisseries, la dose est de 0.1%~0.4%, les boissons froides sont de {{10}}.01%~0,3%, les bonbons sont de 0,2%~0,8%, en particulier ceux contenant des produits laitiers. 5. Un parfum synthétique important, largement utilisé dans les activités de la vie quotidienne. Il est utilisé comme aliment, tabac et vin avec une grande sagesse. Dans l'industrie alimentaire, il est utilisé en grande quantité pour la préparation de la vanille, du chocolat, du beurre, la quantité peut atteindre 25-30%, directement sur un biscuit, un gâteau, le dosage est de 0.1-0.4%, froid est de 0.01-0.3%, bonbon est de 0.2-0.8, en particulier lorsqu'il contient des produits laitiers. Il est utilisé pour les analyses chimiques, les tests de l'azote protéique, de l'indène hétérocyclique, du phloroglucinol et de l'acide tannique. Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé pour la production de méthyldopa, un médicament antihypertenseur, de catéchols, de L-dopa, de cataline et de diavéridine. 6. Utilisé comme réactif dans la norme d'analyse organique. 7. Essais de protéines, d'indène hétérocyclique azoté, de pyrogallol, d'acide tannique, d'ions fer. de l'acide benzoïque dans la détermination du chlorure, des épices, de l'analyse des traces organiques, de la détermination de l'étalon méthoxy. |
| Méthodes de production | 1. La N N-,diméthylaniline avec de l'acide chlorhydrique a été acidifiée en sel, avec nitrification au nitrite de sodium jusqu'à l'obtention d'hydrochlorure de nitroso-N, N-nitrobine, qui avec du gaïacol et du formaldéhyde a été condensé à 41-43 degrés. Ensuite, il a été extrait avec du benzène. La première distillation avec du benzène, puis la deuxième distillation, la recristallisation dans l'eau, le séchage à 50 degrés pour obtenir le produit. Le liquide résiduaire de pulpe au sulfite contenant des unités de structure de bouleau cyprès de sulfonate de lignine, dans des conditions alcalines, l'oxydation et l'hydrolyse peuvent être obtenues et la consommation de matière première (kg/t) de phénol de gaïacum (98%) en 1460 nitrite de sodium 640, N,N-méthyl aniline (98%), 974 d'acide chlorhydrique (30%), 6000 (99%) de 320. 2. L'extrait de gousse de vanille. Par hydrolyse du théo-aminoanisole par diazonium en gaïacol, en présence de nitroso diméthylaniline et de catalyseur, avec condensation de formaldéhyde, ou réaction avec le chloroforme en catalyse par l'hydroxyde de potassium et après séparation par extraction, distillation sous vide et purification par cristallisation. Des déchets liquides de pâte de bois, de l'eugénol, du gaïacol et du safrole ont également été fabriqués. 3. Utilisation de la lignine comme matière première La vanilline peut être préparée à partir de la liqueur résiduaire de la fabrication de pâte au sulfite de l'usine de papier contenant de la lignine. Le liquide résiduaire général contient 10 à 12 % de matières solides, dont 40 à 50 % d'acide sulfonique de lignine calcique. Le liquide résiduaire est concentré à 40 à 50 % sous forme solide, en ajoutant 25 % de NaOH à la quantité de lignine et en chauffant à 160 à 175 degrés (environ 1,1 à 1,2 MPa), oxydation à l'air pendant 2 h, le taux de conversion est généralement de 8 à 11 %. L'oxyde avec du benzène extrait la vanilline, et la méthode de distillation à la vapeur d'eau pour la récupération du benzène dans l'oxyde avec du bisulfite de sodium pour générer du sel de sulfate de sous-hydrogène et séparer les impuretés, puis la décomposition de l'acide sulfurique en vanilline. Enfin, il est obtenu par distillation sous vide et recristallisation. Utiliser le gaïacol comme matière première Le procédé de synthèse du chloral-guaiacol et du trichloroacétaldéhyde en présence de carbonate de sodium ou de carbonate de potassium, chauffé à 27 degrés, a été réalisé par condensation de 3-méthoxy-4-hydroxyphényl trichlorométhylcarbinol, sans réaction de distillation à la vapeur d'eau du phénol de bois de gaïac. En présence de soude caustique, de nitrobenzène comme oxydant, chauffé à 150 degrés, un clivage oxydatif de la vanilline a été obtenu ; on peut également utiliser du Cu-CuO-CoCl2 comme catalyseur et 100 degrés dans l'oxydation à l'air, après réaction avec le benzène, extraction de la vanilline, par distillation sous vide et purification par recristallisation afin d'obtenir le produit fini. Méthode à l'acide glyoxylique : dans une solution d'acide glyoxylique, puis addition de gaïacol, d'hydroxyde de sodium et de carbonate de sodium, et à 30 à 33 degrés par condensation en acide 3-méthoxy-4-hydroxyphényl glycolique par extraction au solvant de gaïacol après addition d'une solution d'hydroxyde de sodium, d'acide nitrobenzène sulfonique et d'hydroxyde de calcium en présence de Q, chauffé à 100 degrés pour l'oxydation et la pyrolyse en vanilline. Les produits d'oxydation ont été neutralisés avec deux extractions au chlore et à l'éthane de la vanilline, le produit brut par distillation sous vide et la recristallisation a été terminé. Procédé nitroso : 166 kg d'acide chlorhydrique à 3 % et 200 kg d'eau sont ajoutés dans la cuve de réaction, refroidis à 10 degrés, en laissant tomber 61,5 kg de deux méthylaniline en 2 heures, la température est inférieure à 25 %, puis l'agitation continue pendant 20 minutes. La solution aqueuse est refroidie à 6 degrés après infusion de 75 kg de nitrite de sodium avec une solution aqueuse à 25 %, la température est contrôlée et l'agitation continue pendant 1 heure. Filtrer le chlorhydrate de p-nitroso deux méthylaniline à 7~10 degrés, ajouter de l'éthanol quantitatif et de l'acide chlorhydrique concentré, diluer dans un solide, le nitroso deux méthylaniline. Condensation de gaïacol et de p-nitroso-2-méthylaniline : 26 kg d'urotropine dissous dans 34 kg de mélange d'eau, puis ajouter 126 kg de gaïacol et 63 kg d'éthanol, stockés dans le réservoir de tête en veille. Le revenu du mélange de dichlorhydrate de nitroso-diméthylaniline et d'éthanol de 550 kg sera joint à la bouilloire de réaction, chauffé à 28 degrés après ajout du catalyseur de sel métallique, puis chauffé à 35 à 36 degrés lors de l'égouttage du mélange de phénol de bois de gaïac (3~3,5 h), en maintenant la température à 40 à 43 degrés, goutte après ajout continuer à agiter 1 h de réaction. Ajouter ensuite 100 kg d'eau diluée à 40 degrés, agiter et 15 minutes plus tard, la teneur en vanilline dans la condensation liquide doit être supérieure à 11 %. Utiliser le benzène comme solvant. La colonne d'extraction liquide-liquide rotative extrait en continu à contre-courant le liquide de condensation ci-dessus. Le fluide d'extraction du benzène contient une grande quantité d'acide chlorhydrique, un lavage à l'eau, puis une neutralisation alcaline à pH=4; Récupération par distillation de l'évaporateur à film ascendant du benzène et de la vapeur d'eau, ruée vers la vapeur pendant 1 h pour éliminer le benzène résiduel; vapeur de décompression en eau et enfin en 120 à 150 degrés (666,6 Pa) à la vapeur rapide pour extraire la vanilline brute, le point de congélation est d'environ 70 degrés. Le produit brut a été dissous à 70 degrés dans du toluène, filtré après refroidissement à 18 à 20 degrés, aspiré et lavé avec une petite quantité de toluène pour obtenir de la vanilline. Ensuite, la deuxième distillation sous vide, à partir de fractions de 130 à 140 degrés (266,6 à 399,9 Pa), est dissoute dans de l'éthanol dilué à 60 à 70 degrés, refroidie lentement à 16 à 18 degrés, cristallisation (1H). À l'aide d'un filtre centrifuge, lavez avec un peu d'éthanol dilué. À la fin, à 50 à 60 degrés, séchez les produits à l'air chaud pendant 12 heures. Selon le gaïacol, le rendement peut atteindre plus de 65 %. Méthode du p-hydroxyphénylaldéhyde Français Utiliser le p-hydroxybenzaldéhyde comme matière première, par une simple réaction de bromation et de méthoxylation pour préparer la vanilline. Dans un flacon de 250ml, ajouter 16 g (0.131mo1) de p-hydroxybenzaldéhyde et 90 ml de solvant. Après la dissolution des personnes, ajouter 6,8 ml (0,131 mol) de brome et chauffer à 40~45 degrés et laisser réagir pendant 6 h. Résidu de solvant et pompage sous vide, eau bouillante, filtration à chaud, cristallisation par refroidissement du filtrat, filtration et séchage du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde cristallin blanc, le point de fusion est de 123 à 124 degrés, le rendement est de 90 %. Français Dans un flacon de 25 0 ml, ajouter 12 g (0.0mol) du produit, une solution de méthanol sodique de méthylmercure 45 ml (0,230 mol) 28,24 % et 0,2 g de CuCl, 35 mLDMF. Dans une réaction à 115 degrés pendant 1,5 h et extraire le solvant, le résidu avec de l'acide chlorhydrique à 18 % à pH =4~5, puis extraire le benzène chaud pendant 3 fois, pointer vers l'eau, la couche de benzène par distillation sous pression réduite jusqu'à obtenir un liquide de couleur café. Lequel a été dissous dans une solution d'alcool dilué chaud, refroidi pour séparer la cristallisation blanche, filtré et séché pour obtenir le produit de vanilline 8,3 g, point de fusion de 81 à 82 degrés, rendement de pureté de 99,5 % est de 91,1 %. |
| Description | La vanilline se trouve dans de nombreuses plantes, telles que le tubercule de Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), l'herbe entière d'Equisetum (Mu Zei), l'Ulva pertusa (Kong Shi Chun), ainsi que les betteraves sucrières, les gousses de vanille, le baume du Pérou, etc. |
| Propriétés chimiques | Il existe une grande variété de vanilleraies qui portent les gousses de vanille, ou siliques. Les espèces mentionnées ci-dessus sont les plus importantes. Les variétés cultivées au Mexique, à Madagascar, à Java, à Tahiti, aux Comores et à la Réunion sont particulièrement intéressantes. La culture des gousses de vanille est très longue et laborieuse. La plante est une plante herbacée vivace qui pousse jusqu'à 25 m de haut et qui a besoin de supports adaptés pour pousser. La fécondation des fleurs s'effectue (de novembre à décembre) en perforant la membrane qui sépare le pollen du pistil. Il s'agit d'une tâche exigeante qui requiert un travail manuel spécialisé. La fécondation naturelle se produit lorsqu'une opération similaire est effectuée par des oiseaux ou des insectes qui perforent la membrane à la recherche de nourriture. Au bout de quelques mois, des grappes de gousses pendantes (siliques) se forment ; celles-ci commencent à jaunir à l'extrémité inférieure d'août à septembre. À ce stade, les siliques sont récoltées et subissent un traitement spécial qui développe l'arôme. Les siliques sont placées dans des paniers de paille et plongées dans de l'eau chaude pour rompre la paroi cellulaire interne. Après quelques mois, l'arôme commence à se développer. Ensuite, les siliques sont exsudées par exposition intermittente au soleil (en recouvrant et en découvrant alternativement les siliques avec des couvertures de laine). Une fois l'exsudation terminée, les siliques sont huilées avec de l'huile de cacao pour éviter les gerçures pendant le séchage et sont finalement séchées jusqu'à une teneur en humidité résiduelle appropriée. Au stade final de la préparation, les siliques de la meilleure qualité forment une « saumure » de vanille qui cristallise à la surface de la gousse. En général, le traitement de la gousse de vanille prend plus d'un an. Les qualités commerciales les plus importantes sont la vanille en saumure, la vanille bâtarde et la vanille pompona. La gousse est la seule partie utilisée. La vanille a une odeur douce et éthérée et une saveur caractéristique. |
| Propriétés chimiques | La vanilline a une odeur caractéristique, crémeuse, semblable à celle de la vanille, avec un goût très sucré. |
| Propriétés chimiques | Aiguilles blanches cristallines; odeur sucrée. Soluble dans 125 parties d'eau, 20 parties de glycérol et 2 parties d'alcool à 95 %; soluble dans le chloroforme et l'éther. Combustible. |
| Propriétés chimiques | Aiguilles ou poudre cristallines blanches ou crème, à l'odeur caractéristique de vanille et au goût sucré. |
| Propriétés chimiques | La vanilline est présente dans de nombreuses huiles essentielles et dans de nombreux aliments, mais elle n'est souvent pas essentielle à leur odeur ou à leur arôme. Cependant, elle détermine l'odeur des huiles essentielles et des extraits de gousses de Vanilla planifolia et de Vanilla tahitensis, dans lesquelles elle se forme lors de la maturation par clivage enzymatique des glycosides. La vanilline est un solide cristallin incolore (PF 82–83°C) avec une odeur typique de vanille. Comme elle possède des substituants aldéhyde et hydroxy, elle subit de nombreuses réactions. Des réactions supplémentaires sont possibles en raison de la réactivité du noyau aromatique. L'alcool vanillique et le méthoxy méthylphénol sont obtenus par hydrogénation catalytique ; des dérivés de l'acide vanillique sont formés après oxydation et protection du groupe hydroxy phénolique. Comme la vanilline est un aldéhyde phénolique, elle est stable à l'autoxydation et ne subit pas la réaction de Cannizzaro. De nombreux dérivés peuvent être préparés par éthérification ou estérification du groupe hydroxy et par condensation aldolique au niveau du groupe aldéhyde. Plusieurs de ces dérivés sont des intermédiaires, par exemple dans la synthèse de produits pharmaceutiques. |
| Propriétés physiques | Aspect : cristal en aiguille blanc ou jaune clair ou poudre cristalline, avec un arôme prononcé. La densité relative est d'environ 1,060. Solubilité : il est non seulement soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, le sulfure de carbone, l'acide acétique glacial et la pyridine, mais également dans l'huile, le propylène glycol et le peroxyde d'hydrogène en solution alcaline. Il peut s'oxyder lentement à l'air, peut être instable sous éclairage et doit être stocké dans un état sombre. Point de fusion : le point de fusion est de 81 degrés. |
| Occurrence | La vanilline est largement présente dans la nature ; elle a été signalée dans l'huile essentielle de citronnelle de Java (Cymbopogon nardus Rendl.), dans le benjoin, le baume du Pérou, l'huile de clou de girofle et principalement dans les gousses de vanille (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona) ; plus de 40 variétés de vanille sont cultivées ; la vanilline est également présente dans les plantes sous forme de glucose et de vanilline. On rapporte qu'il est présent dans la goyave, le fruit de feyoa, de nombreuses baies, les asperges, la ciboulette, la cannelle, le gingembre, l'huile de menthe verte écossaise, la muscade, le pain croustillant et de seigle, le beurre, le lait, les poissons maigres et gras, le porc séché, la bière, le cognac, les whiskies, le xérès, les vins de raisin, le rhum, le cacao, le café, le thé, l'orge grillée, le maïs soufflé, les flocons d'avoine, la mûre des marais, le fruit de la passion, les haricots, le tamarin, l'herbe et les graines d'aneth, le saké, l'huile de maïs, le malt, le moût, le sureau, le nèfle, la vanille Bourbon et Tahiti et la racine de chicorée. |
| Histoire | La vanilline est connue comme l'une des premières épices synthétiques. Dans l'industrie du parfum, elle est connue sous le nom d'aldéhyde vanillique. Dès 1858, le chimiste français Gby (Nicolas-Théodore Gobley) a obtenu pour la première fois de la vanilline pure par la méthode de rectification. En raison du rendement de production inférieur de la vanilline naturelle, cela a stimulé la recherche d'une méthode de synthèse chimique pour la production de vanilline. En 1874, le scientifique allemand M. Haarman et ses collègues ont déduit la structure chimique de la vanilline et découvert une nouvelle façon de produire de la vanilline avec l'abiétène comme matière première. En 1965, des scientifiques chinois ont découvert que la vanilline avait un effet antiépileptique et ont réalisé une étude sur la pharmacologie et la toxicologie de la vanilline, de la comestible à la officinale. Ils ont également découvert que la vanilline avait une certaine activité antibactérienne, ce qui en fait une formulation médicamenteuse adaptée au traitement des maladies de la peau. La vanilline peut être utilisée comme intermédiaire pour la synthèse d'une variété de médicaments, tels que la berbérine et l'antihypertenseur L-méthyldopa, la méthoxypyrimidine et le médicament contre les maladies cardiaques papavérine. |
| Utilisations | La vanilline est un arôme fabriqué à partir de vanille synthétique ou artificielle qui peut être dérivée de la lignine des liqueurs de sulfite de lactosérum et est traitée synthétiquement à partir de gaïacol et d'eugénol. Le produit apparenté, l'éthylvanilline, a trois fois et demie le pouvoir aromatisant de la vanilline. La vanilline fait également référence à l'ingrédient aromatique principal de la vanille, qui est obtenu par extraction de la gousse de vanille. La vanilline est utilisée comme substitut de l'extrait de vanille, avec une application dans la crème glacée, les desserts, les produits de boulangerie et les boissons à 60-220 ppm. |
| Utilisations | Un réactif intermédiaire et analytique. |
| Utilisations | Auxiliaire pharmaceutique (arôme). Comme agent aromatisant dans les confiseries, les boissons, les aliments et les aliments pour animaux. Parfum et arôme dans les cosmétiques. Réactif pour la synthèse. Source de L-dopa. |
| Utilisations | Le composant principal de l’extrait de gousse de vanille. |
| Utilisations | Vanilline étiquetée. Présente naturellement dans une grande variété d'aliments et de plantes, comme les orchidées. La principale source commerciale de vanilline naturelle est l'extrait de gousse de vanille. Produite synthétiquement en vrac à partir de sous-produits à base de lignine issus de la fabrication du papier ou de gaïcol. |
| Définition | ChEBI : Un membre de la classe des benzaldéhydes portant des substituants méthoxy et hydroxy aux positions 3 et 4 respectivement. |
| Préparation | La vanilline commerciale est obtenue par traitement de liqueurs sulfitiques résiduaires ou est synthétisée à partir de gaïacol. La préparation par oxydation de l'isoeugénol n'a qu'un intérêt historique. 1) Préparation à partir de liqueurs sulfitiques usagées : La matière première pour la production de vanilline est la lignine présente dans les déchets sulfitiques de l'industrie de la cellulose. Les liqueurs mères concentrées sont traitées avec un alcali à température et pression élevées en présence d'oxydants. La vanilline formée est séparée des sous-produits, notamment de l'acétovanillone (4-hydroxy-3- méthoxyacétophénone), par extraction, distillation et cristallisation. Un grand nombre de brevets décrivent diverses procédures pour les procédés d'hydrolyse et d'oxydation (principalement) continus, ainsi que pour les étapes de purification nécessaires pour obtenir de la vanilline de haute qualité. La lignine est dégradée soit avec de l'hydroxyde de sodium, soit avec une solution d'hydroxyde de calcium et oxydée simultanément à l'air en présence de catalyseurs. Une fois la réaction terminée, les déchets solides sont éliminés. La vanilline est extraite de la solution acidifiée avec un solvant (par exemple, du butanol ou du benzène) et réextraite avec une solution d'hydrogénosulfite de sodium. La réacidification avec de l'acide sulfurique suivie d'une distillation sous vide donne de la vanilline de qualité technique, qui doit être recristallisée plusieurs fois pour obtenir de la vanilline de qualité alimentaire. L'eau, à laquelle on peut ajouter un peu d'éthanol, est utilisée comme solvant dans la dernière étape de cristallisation. 2) Préparation à partir du gaïacol : Plusieurs méthodes peuvent être utilisées pour introduire un groupe aldéhyde dans un cycle aromatique. La condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique suivie de l'oxydation de l'acide mandélique résultant en acide phénylglyoxylique correspondant et, enfin, de la décarboxylation reste un procédé industriel compétitif pour la synthèse de la vanilline. a. Vanilline à partir de gaïacol et d'acide glyoxylique : Actuellement, le gaïacol est synthétisé à partir du catéchol, qui est principalement préparé par hydroxylation acide-catalysée du phénol avec du peroxyde d'hydrogène. En Chine, un gaïacol préparé à partir d'o-nitrochlorobenzène via l'o-anisidine est également utilisé. L'acide glyoxylique est obtenu comme sous-produit de la synthèse du glyoxal à partir d'acétaldéhyde et peut également être produit par oxydation du glyoxal avec de l'acide nitrique. La condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique se déroule sans problème à température ambiante et dans des milieux faiblement alcalins. Un léger excès de gaïacol est maintenu pour éviter la formation de produits disubstitués ; l'excès de gaïacol est récupéré. La solution alcaline contenant l'acide 4-hydroxy- 3-méthoxymandélique est ensuite oxydée à l'air en présence d'un catalyseur jusqu'à ce que la quantité calculée d'oxygène soit consommée [358]. La vanilline brute est obtenue par acidification et décarboxylation simultanée de la solution d'acide (4-hydroxy-3-méthoxyphényl)glyoxylique. Ce procédé présente l'avantage que, dans les conditions de réaction, le radical glyoxyle pénètre dans le cycle aromatique du gaïacol presque exclusivement en position para par rapport au groupe hydroxy phénolique. On évite ainsi des procédures de séparation fastidieuses. b. Vanilline à partir du gaïacol et du formaldéhyde : Un procédé plus ancien, encore utilisé, consiste à faire réagir le gaïacol avec du formaldéhyde ou des précurseurs de formaldéhyde tels que l'urotropine, la N,N-diméthylaniline et le nitrite de sodium. |
| Méthodes de production | La vanilline est naturellement présente dans de nombreuses huiles essentielles et notamment dans les gousses de Vanilla planifolia et de Vanilla tahitensis. Industriellement, la vanilline est préparée à partir de la lignine, obtenue à partir des déchets sulfites produits lors de la fabrication du papier. La lignine est traitée avec un alcali à température et pression élevées, en présence d'un catalyseur, pour former un mélange complexe de produits à partir duquel la vanilline est isolée. La vanilline est ensuite purifiée par recristallisations successives. La vanilline peut également être préparée par synthèse par condensation, dans une base faible, d'un léger excès de gaïacol avec l'acide glyoxylique à température ambiante. La solution alcaline résultante, contenant l'acide hydroxyméthoxymandélique, est oxydée à l'air, en présence d'un catalyseur, et la vanilline est obtenue par acidification et décarboxylation simultanées. La vanilline est ensuite purifiée par recristallisations successives. |
| Indications | Il peut être utilisé pour traiter divers types d’épilepsie, de troubles déficitaires de l’attention avec hyperactivité et de vertiges. |
| Composition | En plus de la vanilline (environ 3 %), la vanille contient d'autres principes aromatiques : vanilline, pipéronal, eugénol, glucovanilline, acide vanillique, acide anisique et anisaldéhyde. Bien que la vanilline soit associée au parfum caractéristique de la plante, la qualité de la gousse de vanille n'est pas liée à sa teneur en vanilline. Les gousses de Bourbon contiennent une quantité élevée de vanilline par rapport aux gousses mexicaines et de Tahiti. |
| Valeurs seuils d'arômes | Détection : 29 ppb à 1,6 ppm ; reconnaissance : 4 ppm |
| Valeurs seuils du goût | Caractéristiques gustatives à 10 ppm : sucré, typiquement vanillé, guimauve, crémeux-coumariné, caramélisé avec une nuance poudrée. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de chimie organique, 46, p. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Description générale | Les normes secondaires pharmaceutiques certifiées destinées à être appliquées au contrôle qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et rentable aux normes primaires de la pharmacopée |
| Réactions de l'air et de l'eau | S'oxyde lentement au contact de l'air. Légèrement soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | La vanilline peut réagir violemment avec Br2, HClO4, le tert-butylate de potassium, (tert-chloro-benzène + NaOH), (acide formique + Tl(NO3)3). . La vanilline est un aldéhyde. Les aldéhydes s'oxydent facilement pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, puis finalement des acides carboxyliques. Ces réactions d'autoxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction). |
| Risque d'incendie | Les données sur le point d'éclair de la vanilline ne sont pas disponibles, mais la vanilline est probablement combustible. |
| Inflammabilité et explosibilité | Non inflammable |
| Applications pharmaceutiques | La vanilline est largement utilisée comme arôme dans les produits pharmaceutiques, les aliments, les boissons et les confiseries, auxquels elle confère un goût et une odeur caractéristiques de vanille naturelle. Elle est également utilisée dans les parfums, comme réactif analytique et comme intermédiaire dans la synthèse d'un certain nombre de produits pharmaceutiques, en particulier la méthyldopa. De plus, elle a été étudiée comme agent thérapeutique potentiel dans l'anémie falciforme et on lui attribue certaines propriétés antifongiques. Dans les applications alimentaires, la vanilline a été étudiée comme conservateur. En tant qu'excipient pharmaceutique, la vanilline est utilisée dans les comprimés, les solutions (1 à 7,02 % p/v), les sirops et les poudres pour masquer les caractéristiques désagréables de goût et d'odeur de certaines préparations, telles que les comprimés de caféine et les comprimés de polythiazide. Elle est également utilisée dans les enrobages pelliculaires pour masquer le goût et l'odeur des comprimés de vitamines. La vanilline a également été étudiée comme photostabilisateur dans l'injection de furosémide à 1 % p/v, l'injection d'halopéridol à 0,5 % p/v et l'injection de thiothixène à 0,2 % p/v. |
| Pharmacologie | Des doses létales ou sublétales de vanilline administrées par voie orale à des lapins anesthésiés ont provoqué une dépression soudaine de la pression artérielle et une stimulation de la respiration (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Des résultats similaires ont été obtenus chez le chien (Caujolle et al. 1953). Français La vanilline n'a produit qu'une faible augmentation du débit biliaire lorsqu'elle a été administrée par voie intraveineuse à des rats (Rohrbach et Robineau, 1958) et a induit une certaine activité cholérétique lorsqu'elle a été injectée par voie intrapéritonéale à des rats à des doses de 1 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas et Maciotta-Lapoujade, 1968). Injectée par voie sous-cutanée à des doses de 1 mg/jour pendant 4 jours à des rates immatures, elle a provoqué une diminution de la réponse ovarienne et une augmentation de la réponse pondérale utérine à l'hormone gonadotrope exogène (Kar, Mundle et Roy, 19614). La vanilline n'a eu aucun effet sur le système nerveux des poissons (Bohinc et Wesley-Hadzija, 1956). À des concentrations alimentaires de 16,05 et 0,1 %, il a eu un effet cariostatique chez les hamsters sans nuire à la croissance (Stralfors, 1967). La vanilline administrée sous forme d'aérosol n'a eu aucun effet sur les poumons perfusés isolés fonctionnant normalement de cobayes et n'a pas empêché la pneumoconstriction spontanée (Pham-Huu-Chanh, 1963 et 1964). Il n'a pas agi comme agent de réticulation (tannage) pour le corium et l'aorte, car dans une solution de 0,15 M, il n'a pas augmenté les températures de rétrécissement hydrothermal observées in vitro sur la peau de chèvre et les aortes humaines, bovines et canines (Milch, 1965). Il a légèrement diminué la déformabilité des amas denses de globules rouges (Jacobs, 1965) et, à une concentration de 1-2 mM, il a produit une inhibition de 50-100 % de l'agrégation plaquettaire induite par le collagène dans le sang humain (Jobin et Tremblay, 1969). |
| Utilisation clinique | Le comprimé de vanilline est utilisé dans le traitement de l'épilepsie et présente un meilleur effet thérapeutique. Certains patients présentent occasionnellement des étourdissements mineurs en consultation. |
| Profil de sécurité | Modérément toxique par ingestion, voies intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse. Effets expérimentaux sur la reproduction. Données de mutation humaine signalées. Peut réagir violemment avec Br2, HClO4, tert-butoxyde de potassium, tert-chlorobenzène + NaOH, acide formique + nitrate de thallium. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ALDÉHYDES. |
| Sécurité | Il existe peu de rapports de réactions indésirables à la vanilline, bien qu'il ait été émis l'hypothèse qu'une sensibilisation croisée avec d'autres molécules structurellement similaires, telles que l'acide benzoïque, puisse se produire. Les effets indésirables signalés comprennent une dermatite de contact et un bronchospasme causés par une hypersensibilité. L’OMS a estimé que l’apport journalier acceptable pour la vanilline pouvait atteindre 10 mg/kg de poids corporel. DL50 (cobaye, IP) : 1,19 g/kg DL50 (cobaye, voie orale) : 1,4 g/kg DL50 (souris, IP) : 0,48 g/kg DL50 (rat, IP) : 1,16 g/kg DL50 (rat, voie orale) : 1,58 g/kg DL50 (rat, SC) : 1,5 g/kg |
| Synthèse | À partir des déchets (liqueurs) de l'industrie de la pâte à papier, la vanilline est extraite au benzène après saturation des résidus sulfitiques avec du CO2. La vanilline est également obtenue naturellement par fermentation. |
| Métabolisme | Les premiers observateurs ont noté la conversion de la vanilline en acide vanillique qui était excrété principalement sous forme d'acide libre, un sulfate éthéré conjugué ou acide glucurovanillique (Preusse, 1880). Chez l'homme, la vanilline est décomposée par le foie en acide vanillique qui est excrété dans l'urine. Les homogénats de foie humain convertissent facilement la vanilline en acide vanillique in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). La production et l'excrétion endogéniques d'acide vanillique chez l'homme à partir des catécholamines corporelles s'élèvent à<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| stockage | La vanilline s'oxyde lentement dans l'air humide et est affectée par la lumière. Les solutions de vanilline dans l'éthanol se décomposent rapidement à la lumière pour donner une solution de 6,6'-dihydroxy- 5,5'-diméthoxy-1,1'-biphényl{{10}},3'-dicarbaldéhyde de couleur jaune et au goût légèrement amer. Les solutions alcalines se décomposent également rapidement pour donner une solution de couleur marron. Cependant, des solutions stables pendant plusieurs mois peuvent être produites en ajoutant du métabisulfite de sodium à 0,2 % p/v comme antioxydant. Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec. |
| Méthodes de purification | Cristalliser la vanilline à partir d'eau ou d'EtOH aqueux, ou par distillation sous vide.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Incompatibilités | Incompatible avec l'acétone, il forme un composé de couleur vive. Un composé pratiquement insoluble dans l'éthanol se forme avec la glycérine. |
| Statut réglementaire | Inscrit sur la liste GRAS. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (solutions orales, suspensions, sirops et comprimés). Inclus dans les médicaments non parentéraux autorisés au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables. |
| Produits de préparation et matières premières à base de vanilline |
| Matières premières | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Sulfonate de lignine |
| Préparation des produits | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMIATE DE CITRONELLYLE |
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