Présentation du produit
| Resvératrol Informations de base |
| Bienfaits du resvératrol et activités biologiques sources de resvératrol plantes Extraction du resvératrol Méthode de détermination du contenu Effets pharmacologiques Méthode de synthèse du resvératrol Solubilité Effets secondaires possibles Utilisations |
| Nom du produit: | Resvératrol |
| Synonymes: | TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHYDROXYDIPHÉNYL)ÉTHYLÈNE;RESVÉRATROL;RESVÉRATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBÈNE;3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBÈNE |
| CAS: | 501-36-0 |
| FM: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 610-504-8 |
| Catégories de produits : | produit naturel;Pyridines;Stilbènes (substitués);Divers;Inhibiteurs;Caspases/Apoptose;Antioxydant;Biochimie;Stilbènes;Extrait végétal naturel;Beauté;Le groupe des polydatines;Intermédiaires et produits chimiques fins;Produits pharmaceutiques;Compléments alimentaires;Extraits de plantes;Inhibiteur;réactif chimique;intermédiaire pharmaceutique;phytochimique;normes de référence des herbes médicinales chinoises (MTC).;extrait d'herbes standardisé;RESVEPURE;extrait de plante;501-36-0 |
| Fichier Mol: | 501-36-0.mol |
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| Propriétés chimiques du resvératrol |
| Point de fusion | 253-255 degré |
| Point d'ébullition | 449,1±14.0 degré (prévu) |
| densité | 1,359±0.06 g/cm3 (prévu) |
| température de stockage | -20 degré |
| solubilité | Soluble dans le DMSO (jusqu'à 25 mg/ml) ou dans l'éthanol (jusqu'à 20 mg/ml). |
| formulaire | Poudre |
| pka | 9,22±0.10 (prévu) |
| couleur | Blanc cassé |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans l'eau (3 mg/100 ml), l'éthanol (50 mg/ml), le DMSO (16 mg/ml), le DMF (~65 mg/ml), le PBS (pH 7,2) (~100 µg/ml), le méthanol et l'acétone (50 mg/ml). |
| Merck | 14,8158 |
| Stabilité: | Stable pendant 2 ans tel que fourni. Les solutions dans le DMSO ou l'éthanol peuvent être conservées à -20 degré jusqu'à 1 mois. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ |
| Clé InChI | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| SOURIRES | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3.139 (est) |
| Référence de la base de données CAS | 501-36-0(Référence de la base de données CAS) |
| Système de registre des substances de l'EPA | 1,3-Benzènediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphényl)éthényl]- (501-36-0) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xi |
| Déclarations de risque | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Déclarations de sécurité | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTEC | CZ8987000 |
| Code SH | 29072990 |
| Données sur les substances dangereuses | 501-36-0(Données sur les substances dangereuses) |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphényl)éthényl]-1,3-benzènediol | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| Utilisation et synthèse du resvératrol |
| Bienfaits du resvératrol et activités biologiques stimulantes | La plupart des recherches soulignant les bienfaits du resvératrol ont été réalisées en laboratoire ou sur des animaux. Jusqu'à présent, les recherches sur l'efficacité du resvératrol chez l'homme ont donné des résultats mitigés. Effets anti-âge et anti-cancer Effets sur les enzymes de biotransformation Inhibition de la prolifération et induction de l'apoptose Inhibition de l'invasion tumorale et de l'angiogenèse Effets anti-inflammatoires Protège la santé cardiovasculaire Inhibition de l'expression de la molécule d'adhésion cellulaire vasculaire (VCAM) Inhibition de la prolifération des cellules musculaires lisses vasculaires (VSMC) Stimulation de l'activité de l'oxyde nitrique synthase endothéliale (eNOS) Inhibition de l'activation et de l'agrégation plaquettaire Aide à protéger le cerveau et la santé cognitive/mentale Stimulation de la neurogenèse et de la formation de microvaisseaux Stimulation de la clairance du peptide β-amyloïde Inhibition de la neuroinflammation Réduction du stress oxydatif |
| sources de resvératrol plantes | Le resvératrol est un terpénoïde anthraquinonique. Il provient principalement de l'extrait de rhizome de polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum : Herbe vivace arbustive, jusqu'à 1 mètre ou plus. Rhizome couché sous terre, bois brun, section significative. Tiges dressées et cylindriques, surface glabre, parsemées de taches majoritairement rouges, creuses. Feuilles alternes, largement ovales à presque circulaires, longues de 7-12cm, larges de 5-9cm, apex mucroné, base arrondie ou cunéiforme ; pétiole de 1-1,5cm, gaine de qualité d'entretien, brune, début d'automne. La floraison a lieu de juillet à septembre et la fructification de septembre à octobre. Au printemps et en automne, on peut l'extraire, la couper et la sécher. Polygonum cuspidatum naît dans la vallée, le ruisseau ou le rivage. |
| Extraction du resvératrol | Polygonum cuspidatum est le rhizome de la polygonacée Polygonum cuspidatum. Le rhizome de Polygonum cuspidatum contient de l'anthraquinone libre et des glycosides d'anthraquinone, qui sont principalement de l'éther d'émodine, du phénol de rhubarbe, des glycosides d'anthracène A et B, etc. Il contient également des glycosides de resvératrol, de la polydatine, de l'acide protocatéchique, de la dextrose catéchine, de l'anthrone d'arbre-8-glucosidecassia, du glucoside de -sitostérol et du glucose, du rhamnose, du bonbon au gingembre, des acides aminés, du tanin et du cuivre, du fer, du manganèse, du zinc, du potassium et des sels de potassium, etc. La figure 1 montre une plante Polygonum cuspidatum Le resvératrol (Res) est un composé polyphénolique non flavonoïde. Il est considéré comme une phytoalexine, qui est générée lorsque la plante est attaquée par un pathogène ou dans un environnement pauvre. On le trouve principalement dans le raisin, la renouée géante, les arachides, le mûrier, le pin, le Gnetum, le Korea Huai, dans 12 familles et 31 genres de 72 espèces de plantes. Extraction de la plante naturelle : le polygonum cuspidatum est utilisé comme matière première, extrait, extrait le resvératrol brut, puis purifié. Les technologies d'extraction du brut comprennent la méthode d'extraction par solvant organique, la nouvelle méthode d'extraction alcaline et la méthode d'extraction enzymatique. De nouvelles méthodes comme l'extraction assistée par micro-ondes, l'extraction supercritique au CO2 et l'extraction par ultrasons sont également appliquées. Le but principal de la purification est d'extraire le cis-resvératrol et le trans-resvératrol et la polydatine du resvératrol brut pour obtenir le trans-resvératrol. Les méthodes courantes de purification sont la chromatographie, la chromatographie sur colonne de gel de silice, la chromatographie sur couche mince, la chromatographie liquide haute performance, etc. Le resvératrol a une activité antioxydante significative sur les graisses animales. L'échantillon de 240 mg/kg montre l'activité antioxydante la plus forte parmi les trois échantillons dont la concentration en resvératrol est respectivement de 120 mg/kg, 240 mg/kg, 360 mg/kg. Dans les tests antioxydants sur le saindoux, l'effet antioxydant du resvératrol est plus fort que celui des polyphénols de même concentration. |
| Méthode de détermination du contenu | Colonne C18, phase mobile composée d'acétonitrile et d'eau (rapport volumique 30: 70), et détection UV à 30 6 nm sont utilisés pour la détection. Les résultats montrent que si la concentration de resvératrol est de 10~250 ug/mL, la concentration et la surface du pic présentent une bonne relation linéaire (r=0.9999) ; la récupération est de 925 % à 1026 % ; la concentration détectable la plus faible est de 0,6 mg/g. Le débit peut être ajusté pour détecter la conversion enzymatique de la polydatine et du resvératrol en même temps. |
| Effets pharmacologiques | Le resvératrol n'est pas seulement un agent chimiopréventif des maladies néoplasiques, mais aussi un agent chimiopréventif pour réduire l'agrégation plaquettaire et prévenir et traiter l'athérosclérose, les maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires. Dans les années 1990, les études des scientifiques et des techniciens sur le resvératrol ont progressé et ont révélé ses effets pharmacologiques. Il peut inhiber l'agrégation plaquettaire normale, prévenir le crampe myocardique et l'embolie cérébrale. Il a un effet protecteur sur l'hypoxie cardiaque, rétablit la baisse du débit cardiaque causée par une brûlure ou un choc hémorragique, et peut dilater les artères et améliorer la microcirculation. En 1998, l'Américain Al. Mindell a classé le resvératrol parmi les « 100 substances anti-âge les plus populaires et les plus efficaces » lorsqu'il a compilé les Écritures anti-âge. L'huile d'arachide, le beurre d'arachide et d'autres aliments riches en resvératrol seront la nouvelle mode de nutrition et de santé au 21e siècle. Le resvératrol est l'agent chimiopréventif des maladies néoplasiques, mais aussi l'agent chimiopréventif pour réduire l'agrégation plaquettaire et prévenir et traiter l'athérosclérose, les maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires. Le resvératrol montre un certain effet inhibiteur sur le staphylocoque doré, la bactérie Cardi, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, et a un effet inhibiteur plus fort sur le virus orphelin, le virus de l'herpès simplex et les entérovirus, les groupes Coxsackie a, b. |
| La méthode de synthèse du resvératrol | Le resvératrol est un inhibiteur de nombreuses enzymes du métabolisme oxydatif des carcinogènes aromatiques. Il est considéré comme un agent chimiopréventif naturel des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires et du cancer. De nombreuses études ont montré que le resvératrol a également de nombreuses fonctions, telles qu'une activité antimutagène, une protection contre la toxicité cellulaire induite par l'oxydation des lipoprotéines, l'inhibition de la reproduction des cellules tumorales, etc. En 1940, l'homme a isolé pour la première fois du resvératrol de la racine de veratrum grandiflorum. Les chercheurs ont actuellement trouvé du resvératrol dans au moins 21 familles et 31 genres de 72 espèces de plantes, telles que le genre de la vigne, le serpent vitis, les légumineuses arachis, cassia, sophora, polygonum, etc. En raison de la faible concentration de resvératrol dans la plante et du coût élevé de son extraction, l'utilisation de méthodes chimiques, biologiques, génétiques et autres pour obtenir du resvératrol est devenue un moyen indispensable pour son processus de développement. La feuille de route pour la synthèse du resvératrol est la suivante :  L'acide 3,5-dihydroxybenzoïque (3) forme l'ester méthylique de l'acide 3,5-dihydroxybenzoïque (4) par réaction d'estérification. Choisissez l'éther méthylique comme groupes hydroxyle-protecteurs phénoliques. (4) réagit avec le sulfate de diméthyle pour obtenir le 3,5-diméthoxybenzoate (5). (5) génère le benzène méthanol correspondant (6) après réduction et forme le bromure de 3,5-diméthoxy benzyle (7) par une bromation supplémentaire. Ensuite, le phosphonate de diéthyle (3,5-diméthoxy benzyle) (8) peut être obtenu par la réaction de Roman Abramovich. (8) réagit avec le p-anisaldéhyde pour former l'intermédiaire clé 3,4,5-triméthoxy-trans-stilbène (9) via la réaction de Wittig-Honer. Enfin, le méthyle peut être éliminé par du triiodure d'aluminium fraîchement préparé. Le produit visé, le resvératrol, peut ensuite être séparé par chromatographie sur couche mince. |
| Solubilité | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>chloroforme. |
| Effets secondaires possibles | On sait peu de choses sur la sécurité de l’utilisation à long terme ou à forte dose du resvératrol. Étant donné que le resvératrol peut agir comme l’œstrogène, certains experts médicaux recommandent aux personnes atteintes de cancers hormono-sensibles (affections telles que le cancer du sein, le cancer de l’utérus, le cancer de l’ovaire, l’endométriose ou les fibromes utérins), aux femmes enceintes et aux enfants d’éviter de prendre du resvératrol. De plus, le resvératrol pourrait interagir avec les anticoagulants comme la warfarine, l’aspirine et l’ibuprofène en ralentissant la coagulation du sang, ce qui peut augmenter le risque de saignement chez les personnes atteintes de troubles de la coagulation. Selon une étude, une supplémentation en resvératrol à haute dose a été associée à de la fièvre, à une réduction des cellules sanguines et à une diminution de la pression artérielle. Certains craignent que des doses élevées de suppléments de resvératrol puissent entraîner des problèmes rénaux chez certaines personnes. |
| Utilisations |
Le resvératrol peut empêcher l'oxydation des lipoprotéines de faible densité et a un effet potentiel sur la prévention des maladies cardiovasculaires, du cancer, des virus et de la régulation immunitaire. Son rôle principal est celui des propriétés antioxydantes. Médicaments cardiovasculaires. Ils peuvent réduire la graisse hématique et prévenir les maladies cardiaques. Ils ont également un effet sur le SIDA. Antioxydants et activité anti-inflammatoire, antithrombotique, anticancéreuse, anticancéreuse, anti hyperlipidémique et antibactérienne. Anti-âge, régulateur des lipides sanguins, protection cardiovasculaire, anti-hépatite. Le resvératrol est une phytoalexine produite naturellement par plusieurs plantes ayant des effets anticancéreux, anti-inflammatoires, hypoglycémiants et autres effets cardiovasculaires bénéfiques. |
| Propriétés chimiques | Poudre blanc cassé à bronzée |
| Utilisations | matière première du Tamiflu ; Oseltamivir |
| Utilisations | Constituant mineur du vin, corrélé à la réduction des lipides sériques et à l'inhibition de l'agrégation plaquettaire. Le resvératrol est un inhibiteur spécifique de la COX-1, et il inhibe également l'activité hydroperoxydase de la COX-1. Il a été démontré qu'il inhibe les événements associés à l'initiation, à la promotion et à la progression des tumeurs. |
| Utilisations | Le resvératrol est un antioxydant naturel. Il réduit la viscosité du sang, inhibe l'agrégation plaquettaire et la vasodilatation, maintient la circulation sanguine en douceur et prévient l'apparition et le développement du cancer. Il a pour effet de prévenir et de traiter l'athérosclérose, les maladies coronariennes, les maladies cardiaques ischémiques et l'hyperlipidémie. Il a des effets inhibiteurs de tumeurs. Le resvératrol a également des effets similaires à ceux des œstrogènes et peut être utilisé pour traiter le cancer du sein et d'autres maladies. Il ralentit le vieillissement et prévient le cancer. Les peaux de raisin rouge, le vin rouge et le jus de raisin contiennent de fortes concentrations de resvératrol. Des études ont montré qu'à mesure que l'homme vieillit, l'intégrité des chromosomes est perturbée. Cependant, le resvératrol active des protéines qui peuvent réparer les chromosomes, ralentissant ainsi le vieillissement. Le resvératrol est efficace pour prévenir le vieillissement, en partie grâce à ses propriétés antioxydantes, et son utilisation est recommandée dans les produits avant ou après exposition au soleil. Le resvératrol peut traverser la couche cornée et se retrouver dans le derme et l'épiderme. Il a été démontré qu'il protège le collagène dermique et peut être efficace pour renforcer les glycosaminoglycanes, améliorant ainsi l'hydratation des tissus. Il a été démontré qu'il stimule le renouvellement cellulaire de la peau et contribue à augmenter son épaisseur. Il a été démontré qu'il inhibe la tyrosinase, ce qui suggère qu'il peut être utilisé pour réduire l'hyperpigmentation. |
| Définition | ChEBI:Le resvératrol est un stilbénol qui est un stilbène dans lequel les groupes phényle sont substitués aux positions 3, 5 et 4' par des groupes hydroxy. Il joue un rôle de phytoalexine, d'antioxydant, d'inhibiteur d'oncogènes associés au gliome et de géroprotecteur. C'est un stilbénol, un polyphénol et un membre des résorcinols. |
| Référence(s) de synthèse | Lettres du Tétraèdre, 43, p. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Description | Le resvératrol, un composé polyphénolique non flavonoïde, est largement présent dans la peau des raisins rouges, des noix, des baies,Polygone cuspidéracine, etc. Il serait connu pour présenter des propriétés pharmacologiques, notamment anticancéreuses, anti-inflammatoires, antioxydantes, neuroprotectrices, anti-athérogènes et réduire la synthèse de substances pro-athérosclérotiques. |
| Activité biologique | Phytoestrogène aux effets antitumoraux, antioxydants, antiplaquettaires, anti-inflammatoires et antifongiques. Inhibe le cytochrome P450 1A1 (IC 50=23 μ M) et présente des actions agoniste/antagoniste mixtes sur les récepteurs d'œstrogènes ER et ER. Converti en agent anticancéreux piceatannol (4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphényl)éthényl]-1,2-benzènediol) par le cytochrome P450 1B1 |
| Actions biochimiques/physiologiques | ED50=15 μM contre COX-1 |
| Mécanisme d'action | Le resvératrol est présent dans la peau et les pépins du raisin et dans les arachides. Il a démontré de puissantes activités antioxydantes, anti-inflammatoires et antiprolifératives. L'application topique de resvératrol chez la souris a démontré une photoprotection en diminuant significativement la production de peroxyde d'hydrogène médiée par les UVB et l'infiltration des leucocytes. Ses propriétés antiprolifératives sont liées à l'inhibition des événements cellulaires associés à l'initiation, à la promotion et à la progression des tumeurs, et au déclenchement de l'apoptose dans les cellules tumorales. |
| Recherche anticancéreuse | Le resvératrol est un stilbinoïde présent dans la peau du raisin, des cacahuètes, des baies et d'autres fruits. L'effet cytotoxique du resvératrol est médié par l'inhibition de plusieurs facteurs de transcription ; la régulation positive des caspases, Bax et p53 ; et la régulation négative de la survivine, des cyclines et de Bcl-2. L'augmentation du rapport Bax/Bcl-2 et la régulation positive des caspases conduisent à l'apoptose. Les effets bénéfiques du resvératrol contre le cancer ont été démontrés à tous les stades du cancer, y compris la carcinogenèse, l'initiation, la promotion et la progression. Il pourrait inhiber l'expression du gène cible Wnt dans la muqueuse colique normale des patients atteints de cancer colorectal. Il augmente la caspase-3 dans le tissu hépatique malin et induit des effets anticancéreux dans le tractus gastro-intestinal humain (Hosseini et Ghorbani 2015). Il a la capacité d'inhiber le développement de lésions phénoblastiques induites par le DMBA dans le modèle de carcinogenèse par organculture de glandes mammaires (MMOC) et dans le modèle murin à terme en deux étapes (Balunas et Kinghorn 2005). Il prévient la carcinogenèse en régulant à la hausse les protéines Bax et p53 et en régulant à la baisse les protéines NF-κB, COX-2, AP-1, les kinases dépendantes des cyclines, le facteur 1 induit par l'hypoxie (HIF-1 ), les cyclines, les MMP, les cytokines et les protéines Bcl-2 (Singh et al. 2016b). Il joue un rôle essentiel dans la prévention de l'initiation, de la promotion et de la progression du cancer en induisant les enzymes métabolisant les médicaments de phase II, en médiatisant les effets anti-inflammatoires et en inhibant les fonctions de la COX et de l'hydroperoxydase, et en induisant la différenciation cellulaire, respectivement, dans les cellules promyélocytaires leucémiques humaines (Jang et al. 1997 ; Aggarwal et al. 2004). Le resvératrol, un polyphénol remarquable présent dans différentes plantes telles que le raisin et les arachides, semble être nécessaire dans les activités de renforcement cellulaire, antiprolifératives, anti-inflammatoires et chimiopréventives. Divers avantages médicaux potentiels, notamment une diminution du risque de cancer et de maladie coronarienne, seraient liés à l'utilisation du resvératrol. Il peut réprimer efficacement et efficacement la multiplication et la migration des cellules endothéliales, avec une faible toxicité cellulaire dans les lignées HUVEC et ARPE19 (Cao et al. 2010). En outre, il existe des perceptions d'effets inhibiteurs sur la migration des cellules musculaires lisses (Venkatesa et al. 2009) et l'adhésion et la migration des monocytes induites par le facteur de nécrose tumorale alpha (Kim et al. 2007). Français Récemment, il a été reconnu que la restriction de la migration cellulaire induite par PDGF-BB par le resvératrol et les inhibiteurs particuliers PDGF-R, PI3K, MEK ou p38 dans les tests de cicatrisation des plaies correspondait à une diminution de l'activation de la phosphorylation de PDGFR-, PI3K/Akt, ERK et p38 induite par PDGFBB dans les études de Western blot, suggérant que le resvératrol entrave la migration cellulaire par l'inhibition de la cascade PI3K/Akt, PDGFR- et MAPK (Chan et al. 2013). |
| stockage | +4 degré |
| Références | 1) Fremont (2000), Effets biologiques du resvératrol ; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Les activateurs à petites molécules des sirtuines prolongent la durée de vie de Saccharomyces cerevisiae ; Nature, 425 191 3) Park et al. (2012), Le resvératrol améliore les phénotypes métaboliques liés au vieillissement en inhibant les phosphodiestérases de l'AMPc ; Cell, 148 421 |
| Produits de préparation et matières premières à base de resvératrol |
| Matières premières | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinylphénol |
| Préparation des produits | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Vitamine E |
étiquette à chaud: resvératrol, fabricants et fournisseurs de resvératrol en Chine
Une paire de: Éthanol, 2-[(2,6-dichlorophényl)méthoxy]-
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