18-Couronne-6

18-Couronne-6

Présentation du produit

18-Couronne-6 Informations de base
Nom du produit : 18-Couronne-6
Synonymes : 1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADÉCANE;18-COURONNE 6-ÉTHER;18-COURONNE-6;HEXAOXACYCLOOCTADÉCANE;COURONNE-18-5- ETHER;COURONNE ETHER/18-COURONNE-6;AKOS BBS-00004361;JACS-17455-13-9
CAS : 17455-13-9
FM: C12H24O6
MO : 264.32
EINECS : 241-473-5
Catégories de produits: éther couronne ; réactifs divers ; intermédiaires API ; éthers couronnes ; matériaux fonctionnels ; macrocycles pour la chimie hôte-invité ; catalyseur ; 17455-13-9 ; bc0001
Fichier Mol : 17455-13-9.mol
18-Crown-6 Structure
 
18-Couronne-6 Propriétés chimiques
Point de fusion 42-45 degré (lit.)
Point d'ébullition 116 degrés 0,2 mm
densité 1 175 g/cm3
indice de réfraction 1,4580 (estimation)
Fp >230 degrés F
température de stockage Conserver à une température inférieure à +30 degré.
solubilité Chloroforme (légèrement), méthanol (très légèrement)
formulaire Cristaux ou masse cristalline ou liquide
couleur Blanc ou incolore clair
Solubilité dans l'eau SOLUBLE
Sensible Hygroscopique
Merck 14,2602
BRN 1619616
La stabilité: Écurie. Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts.
InChIKey XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS 17455-13-9(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadécane(17455-13-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadécane (17455-13-9)
 
Information de sécurité
Codes de danger Xn,Xi
Déclarations de risque 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
Déclarations de sécurité 26-36-39
RIDADR 2811
WGK Allemagne 3
RTECS MP4500000
F 10
TSCA Oui
Classe de danger 6.1(b)
Groupe d'emballage III
Code SH 29329995
Toxicité DL50 par voie orale chez le lapin : 525 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin 3888 mg/kg
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
Hexaoxacyclo-octadécane Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
18-Couronne-6 Utilisation et synthèse
Propriétés chimiques solide légèrement jaune
Les usages Un catalyseur de transfert de phase utile.
Les usages 18-Crown-6 est utilisé comme catalyseur de transfert de phase efficace et comme agent complexant avec une variété de petits cations. Il est impliqué dans la synthèse des éthers diaryliques, des thioéthers diaryliques et des diarylamines médiées par le fluorure de potassium-alumine et la 18-couronne-6. Il facilite la solubilité du permanganate de potassium dans le benzène, utilisé pour oxyder les composés organiques. Il est utilisé pour accélérer diverses réactions de substitution et pour améliorer le pouvoir des nucléophiles tels que l'acétate de potassium. Il est utilisé dans les réactions d'alkylation en présence de carbonate de potassium, de N-alkylation du glutarimide et du succinimide avec du carbonate de diméthyle. Le complexe formé par sa réaction avec le cyanure de potassium agit comme catalyseur dans la cyanosilylation des aldéhydes, cétones et quinines avec le cyanure de triméthylsilyle (TMSCN).
Les usages La 18-Couronne-6 peut être utilisée pour catalyser leN-alkylation de composés hétérocycliques et allylation d'aldéhydes fonctionnalisés.
Définition ChEBI : 18-couronne-6 est un éther couronne qui est du cyclooctadécane dans lequel les atomes de carbone aux positions 1, 4, 7, 10, 13 et 16 ont été remplacés par des atomes d'oxygène. Il joue un rôle de catalyseur de transfert de phase. C'est un éther couronne et un parent hétéromonocyclique organique saturé.
Référence(s) de synthèse Le Journal de chimie organique, 39, p. 2445, 1974EST CE QUE JE:10.1021/jo00930a037
Description générale 18-Crown-6 est l'éther couronne le plus simple qui peut être préparé en faisant réagir du triéthylèneglycol avec du dichlorure de triéthylèneglycol en présence d'hydroxyde de potassium comme base. 18-Crown-6 peut solubiliser les sels métalliques, en particulier les sels de potassium, dans des solvants aprotiques non polaires et dipolaires. Ainsi, il est largement utilisé comme catalyseur de transfert de phase. Il peut également être utilisé comme agent complexant les métaux pour préparer une variété de complexes moléculaires.
Méthodes de purification Recristallisez-le dans l'acétonitrile et séchez-le sous vide. Purifiez-le également en précipitant le complexe 18-couronne-6/nitrométhane 1:2 avec Et2O/nitrométhane (mélange 10 :1). Le complexe est décomposé sous vide, ce par quoi la 18-couronne-6 distille sous pression réduite. [Beilstein 19/12 V 601.]
 
18-Crown-6 Produits de préparation et matières premières
Matières premières POTASSIUM CYANIDE-->Alkali Metals, plasma standard solution, Specpure, Ba,Be,Ca,Cs,K,Li,Mg,Na,Rb,Sr, 100μg/ml-->15-Crown-5-->GLOBULINES, CAT GAMMA
Produits de préparation 1,1'-DIMETHYLFERROCENE-->N,N-Dimethylethylenediamine-->5-Bromoindazole-->3-PHENOXYPHENYLACETONITRILE-->1,3-THIAZOLIDIN-2-ONE-->Cefpodoxime proxetil-->1,2-EPOXYCYCLODODECANE-->2,4-DIAMINO-6-FLUOROPYRIMIDINE-->[(2-OXO-2H-CHROMEN-7-YL)OXY]ACETIC ACID-->3-AMINO-2-FLUORO-4-PICOLINE-->5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE-->2-AMINO-4,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->2-(4-BROMOPHENYL)THIOPHENE-->4-AMINO-2,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->N,N,N',N'-tétraphénylbenzidine

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Une paire de: Dibenzo-18-couronne-6
Un article: 15-Couronne-5

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