
Présentation du produit
| 18-Couronne-6 Informations de base |
| Nom du produit : | 18-Couronne-6 |
| Synonymes : | 1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADÉCANE;18-COURONNE 6-ÉTHER;18-COURONNE-6;HEXAOXACYCLOOCTADÉCANE;COURONNE-18-5- ETHER;COURONNE ETHER/18-COURONNE-6;AKOS BBS-00004361;JACS-17455-13-9 |
| CAS : | 17455-13-9 |
| FM: | C12H24O6 |
| MO : | 264.32 |
| EINECS : | 241-473-5 |
| Catégories de produits: | éther couronne ; réactifs divers ; intermédiaires API ; éthers couronnes ; matériaux fonctionnels ; macrocycles pour la chimie hôte-invité ; catalyseur ; 17455-13-9 ; bc0001 |
| Fichier Mol : | 17455-13-9.mol |
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|
| 18-Couronne-6 Propriétés chimiques |
| Point de fusion | 42-45 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 116 degrés 0,2 mm |
| densité | 1 175 g/cm3 |
| indice de réfraction | 1,4580 (estimation) |
| Fp | >230 degrés F |
| température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30 degré. |
| solubilité | Chloroforme (légèrement), méthanol (très légèrement) |
| formulaire | Cristaux ou masse cristalline ou liquide |
| couleur | Blanc ou incolore clair |
| Solubilité dans l'eau | SOLUBLE |
| Sensible | Hygroscopique |
| Merck | 14,2602 |
| BRN | 1619616 |
| La stabilité: | Écurie. Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts. |
| InChIKey | XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 17455-13-9(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadécane(17455-13-9) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadécane (17455-13-9) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Déclarations de risque | 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22 |
| Déclarations de sécurité | 26-36-39 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | MP4500000 |
| F | 10 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 6.1(b) |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29329995 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 525 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin 3888 mg/kg |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Hexaoxacyclo-octadécane | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| 18-Couronne-6 Utilisation et synthèse |
| Propriétés chimiques | solide légèrement jaune |
| Les usages | Un catalyseur de transfert de phase utile. |
| Les usages | 18-Crown-6 est utilisé comme catalyseur de transfert de phase efficace et comme agent complexant avec une variété de petits cations. Il est impliqué dans la synthèse des éthers diaryliques, des thioéthers diaryliques et des diarylamines médiées par le fluorure de potassium-alumine et la 18-couronne-6. Il facilite la solubilité du permanganate de potassium dans le benzène, utilisé pour oxyder les composés organiques. Il est utilisé pour accélérer diverses réactions de substitution et pour améliorer le pouvoir des nucléophiles tels que l'acétate de potassium. Il est utilisé dans les réactions d'alkylation en présence de carbonate de potassium, de N-alkylation du glutarimide et du succinimide avec du carbonate de diméthyle. Le complexe formé par sa réaction avec le cyanure de potassium agit comme catalyseur dans la cyanosilylation des aldéhydes, cétones et quinines avec le cyanure de triméthylsilyle (TMSCN). |
| Les usages | La 18-Couronne-6 peut être utilisée pour catalyser leN-alkylation de composés hétérocycliques et allylation d'aldéhydes fonctionnalisés. |
| Définition | ChEBI : 18-couronne-6 est un éther couronne qui est du cyclooctadécane dans lequel les atomes de carbone aux positions 1, 4, 7, 10, 13 et 16 ont été remplacés par des atomes d'oxygène. Il joue un rôle de catalyseur de transfert de phase. C'est un éther couronne et un parent hétéromonocyclique organique saturé. |
| Référence(s) de synthèse | Le Journal de chimie organique, 39, p. 2445, 1974EST CE QUE JE:10.1021/jo00930a037 |
| Description générale | 18-Crown-6 est l'éther couronne le plus simple qui peut être préparé en faisant réagir du triéthylèneglycol avec du dichlorure de triéthylèneglycol en présence d'hydroxyde de potassium comme base. 18-Crown-6 peut solubiliser les sels métalliques, en particulier les sels de potassium, dans des solvants aprotiques non polaires et dipolaires. Ainsi, il est largement utilisé comme catalyseur de transfert de phase. Il peut également être utilisé comme agent complexant les métaux pour préparer une variété de complexes moléculaires. |
| Méthodes de purification | Recristallisez-le dans l'acétonitrile et séchez-le sous vide. Purifiez-le également en précipitant le complexe 18-couronne-6/nitrométhane 1:2 avec Et2O/nitrométhane (mélange 10 :1). Le complexe est décomposé sous vide, ce par quoi la 18-couronne-6 distille sous pression réduite. [Beilstein 19/12 V 601.] |
| 18-Crown-6 Produits de préparation et matières premières |
| Matières premières | POTASSIUM CYANIDE-->Alkali Metals, plasma standard solution, Specpure, Ba,Be,Ca,Cs,K,Li,Mg,Na,Rb,Sr, 100μg/ml-->15-Crown-5-->GLOBULINES, CAT GAMMA |
| Produits de préparation | 1,1'-DIMETHYLFERROCENE-->N,N-Dimethylethylenediamine-->5-Bromoindazole-->3-PHENOXYPHENYLACETONITRILE-->1,3-THIAZOLIDIN-2-ONE-->Cefpodoxime proxetil-->1,2-EPOXYCYCLODODECANE-->2,4-DIAMINO-6-FLUOROPYRIMIDINE-->[(2-OXO-2H-CHROMEN-7-YL)OXY]ACETIC ACID-->3-AMINO-2-FLUORO-4-PICOLINE-->5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE-->2-AMINO-4,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->2-(4-BROMOPHENYL)THIOPHENE-->4-AMINO-2,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->N,N,N',N'-tétraphénylbenzidine |
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