| Propriétés chimiques |
Liquide incolore. Très légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans l'alcool et l'éther; facilement polymérisé. |
| Les usages |
L'éther isobutylvinylique est utilisé dans la méthode de préparation et la formule de la résine chloroéther polymérisée en masse. |
| Les usages |
Polymères et copolymères utilisés dans les adhésifs, revêtements et laques chirurgicaux ; modificateur pour résines alkyde et polystyrène ; plastifiant pour nitrocellulose et autres plastiques; intermédiaire chimique. |
| Description générale |
Un liquide clair et incolore. Point d'éclair 15 degrés F. Peut polymériser s'il est contaminé ou soumis à la chaleur. Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Hautement inflammable. Moins dense que l'eau et très légèrement soluble dans l'eau. A tendance à former des peroxydes explosifs lorsqu'il est exposé à l'air. Lorsque les éthers contenant des peroxydes sont chauffés (distillés), ils peuvent exploser [Lewis, 3e éd., 1993, p. 728]. |
| Profil de réactivité |
L'éther isobutylvinylique est un liquide incolore, modérément toxique, hautement inflammable. Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou à des agents oxydants puissants. Très explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à une flamme nue ou à des étincelles. |
| Danger pour la santé |
L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre le feu peuvent causer de la pollution. |
| Risque d'incendie |
HAUTEMENT INFLAMMABLE : S'enflammera facilement par la chaleur, des étincelles ou des flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se propagent sur le sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Peut polymériser de manière explosive lorsqu'il est chauffé ou impliqué dans un incendie. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Inflammable |
| La synthèse |
Il existe deux voies de production d'IBVE : l'une utilise l'acétylène comme matière première, l'autre n'utilise pas d'acétylène comme matière première. Dans l'industrie, la voie acétylène est principalement utilisée pour la production d'IBVE. L'IBVE est produit par vinylation de l'isobutanol avec de l'acétylène en présence d'un catalyseur :
Les catalyseurs couramment utilisés pour le procédé à l'acétylène sont les hydroxydes de métaux alcalins (tels que NaOH et KOH) et les alcoolates de métaux alcalins (tels que l'alcoolate de sodium et l'alcoolate de potassium). |
| Propriétés et applications |
L'éther isobutylvinylique (IBVE) possède une double liaison carbone-carbone et est chimiquement actif. Il peut réagir avec une grande variété de substances pour former divers dérivés. L'IBVE est stable aux alcalis mais s'hydrolyse facilement en isobutanol et en acétaldéhyde dans des conditions acides. Par conséquent, il est souvent stabilisé par l’ajout d’une petite quantité de base telle que la triéthanolamine. |
| Méthodes de purification |
Laver l'éther trois fois avec des volumes égaux de NaOH aqueux à 1 %, sécher avec CaH2, le refluer avec du sodium pendant plusieurs heures, puis le distiller fractionnellement à partir du sodium. [Beilstein 1 IV 2054.] |
