| Description |
L'acide trifluorométhanesulfonique, également connu sous le nom d'acide triflique, TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH, est un acide sulfonique de formule chimique CF3SO3H. Il est souvent considéré comme l’un des acides les plus forts et fait partie des nombreux « superacides ». il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles et de polymères. La forme anhydre est largement utilisée en synthèse chimique fine. Il est non oxydant, a une stabilité thermique élevée et résiste à la fois à l’oxydation et à la réduction, ce qui en fait l’un des composés les plus utiles de la classe des superacides. Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé pour fabriquer un certain nombre de classes de médicaments, notamment des nucléosides, des antibiotiques, des stéroïdes, des protéines et des glycosides. L'anhydride Triflic réagit facilement avec l'eau et présente un profil de toxicité défavorable. |
| Propriétés chimiques |
L'acide trifluorométhanesulfonique est un liquide hygroscopique et incolore à température ambiante. Il est soluble dans les solvants polaires tels que le diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acétonitrile et la diméthylsulfone. L'ajout d'acide triflique à des solvants polaires peut être dangereusement exothermique.
L'acide trifluorométhanesulfonique est largement utilisé notamment comme catalyseur et précurseur en chimie organique. Avec un Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf est considéré comme un superacide. L'acide triflique doit bon nombre de ses propriétés utiles à sa grande stabilité thermique et chimique. L'acide et sa base conjuguée CF3SO3-, connue sous le nom de triflate, résistent aux réactions d'oxydation/réduction, alors que de nombreux acides forts sont oxydants, par exemple HClO4 et HNO3. L'anion triflate est immunisé contre les attaques même des nucléophiles puissants. En raison de sa résistance à l’oxydation et à la réduction, l’acide triflique est un réactif très utile et polyvalent. Recommandant en outre son utilisation, l'acide triflique ne sulfone pas les substrats, ce qui peut poser problème avec l'acide sulfurique, l'acide fluorosulfurique et l'acide chlorosulfonique. Vous trouverez ci-dessous une sulfonation prototypique, que HOTf ne subit pas : C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Préparation |
Liquide jaune-brun. Le point d'ébullition est de 167 ~ 170 degrés. L'indice de réfraction est de 1,331. La densité relative est de 1,708. .(CF3S) 2Hg a été obtenu lors de la réaction avec le mercure ; Ensuite, par oxydation de l’oxyde d’hydrogène, l’acide trifluorométhanesulfonique est acquis. |
| Les usages |
Il est utilisé pour la synthèse organique, largement utilisé dans les industries pharmaceutiques et chimiques, telles que les nucléosides, les antibiotiques, les stéroïdes, les protéines, le sucre, la synthèse des vitamines, la modification du caoutchouc de silicone.
Isomérisation et alkylation du catalyseur, préparation de 2, 3-dihydro-2-indanone, tétralone, glycosides dans l'élimination des glycoprotéines.
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| Réactions |
L'acide trifluorométhanesulfonique agit comme un catalyseur pour les réactions d'estérification et un titrant acide dans le titrage acide-base non aqueux. Il est utile dans les protonations en raison de la présence de base conjuguée triflate non nucléophile. Il sert d'agent de déglycosylation des glycoprotéines. De plus, c’est un précurseur et un catalyseur en chimie organique. Il réagit avec les halogénures d'acyle pour préparer des anhydrides triflates mixtes, qui sont de puissants agents acylants utilisés dans les réactions de Friedel-Crafts. Il agit comme une matière première clé pour la préparation d'éthers et d'oléfines en réagissant avec des alcools ainsi que pour préparer de l'anhydride trifluorométhanesulfonique par réaction de déshydratation.
Catalyseur utilisé dans la production de substitut du beurre de cacao à partir d'huile de palme. Il s’agit d’une réaction très similaire à celle qui serait réalisée si l’on voulait créer des polymères en utilisant l’acide triflique dans la synthèse. D'autres réactions de type Friedel-Crafts utilisant l'acide triflique comprennent le craquage des alcanes et l'alkylation des alcènes qui sont très importantes pour l'industrie pétrolière. Ces catalyseurs dérivés de l'acide triflique sont très efficaces pour isomériser les hydrocarbures à chaîne droite ou légèrement ramifiés qui peuvent augmenter l'indice d'octane d'un carburant particulier à base de pétrole. |
| Propriétés chimiques |
Liquide clair jaune très clair. Fumée dans l'air, facile à absorber l'eau pour former un hydrate. Il est facilement soluble dans l’eau, dégage beaucoup de chaleur et s’hydrolyse pour générer du trifluorométhane (CHF3) et de l’acide sulfurique. |
| Les usages |
En tant que catalyseur dans les réactions d'acylation, d'alkylation et de polymérisation de type Friedel-Crafts ; comme solvant pour l'ESR ; comme titrant acide fort non aqueux ; avec l'acide trifluoroacétique, qv, en synthèse peptidique en phase solide. L'un des acides monoprotiques disponibles les plus puissants. |
| Les usages |
L'acide trifluorométhanesulfonique agit comme un catalyseur pour les réactions d'estérification et un titrant acide dans le titrage acide-base non aqueux. Il est utile dans les protonations en raison de la présence de base conjuguée triflate non nucléophile. Il sert d'agent de déglycosylation des glycoprotéines. De plus, c’est un précurseur et un catalyseur en chimie organique. Il réagit avec les halogénures d'acyle pour préparer des anhydrides triflates mixtes, qui sont de puissants agents acylants utilisés dans les réactions de Friedel-Crafts. Il agit comme une matière première clé pour la préparation d'éthers et d'oléfines en réagissant avec des alcools ainsi que pour préparer de l'anhydride trifluorométhanesulfonique par réaction de déshydratation. |
| Définition |
ChEBI : L'acide trifluorométhanesulfonique est un composé à un seul carbone qui est l'acide méthanesulfonique dans lequel les hydrogènes attachés au carbone méthyle ont été remplacés par des fluors. C'est un composé à un carbone et un acide perfluoroalcanesulfonique. C'est un acide conjugué d'un triflate. |
| Description générale |
L'acide trifluorométhanesulfonique est un acide organique fort. Il peut être préparé en faisant réagir du bis (trifluorométhylthio) mercure avec H2O2. En mélange avec HNO3, il fournit un réactif nitrant (un sel de nitronium). Ce réactif est utile pour la nitration des composés aromatiques. Sa dissociation dans divers solvants organiques a été étudiée. |
| Profil de sécurité |
Un irritant corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses. Un acide fort. Une réaction violente avec des chlorures d'acyle ou des hydrocarbures aromatiques dégage du chlorure d'hydrogène gazeux toxique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de Fand SOx. Voir également FLUORURES. |
