Alcool furfurylique

Alcool furfurylique

Présentation du produit

Alcool furfurylique Informations de base
Description Références
Nom du produit : Alcool furfurylique
Synonymes : (2-furyl)-méthano ;2-furaneméthanol ;2-Furanméthanol (alcool furfurylique) ;2-Furanylméthanol ;2-Furfurylalcool ;2-furfurylalcool( tchèque);2-Hydroxyméthyklfurane;2-hydroxyméthylfurane
CAS : 98-00-0
MF : C5H6O2
MW: 98.1
EINECS : 202-626-1
Catégories de produits: saveur d'alcool ; furanes ; produits chimiques fins ; produits chimiques fins ; additifs ; matière première pharmaceutique ; qualité industrielle ; kit Elisa-kit ELISA pour usine
Fichier Mol : 98-00-0.mol
Furfuryl alcohol Structure
 
Propriétés chimiques de l'alcool furfurylique
Point de fusion -29 degré (lit.)
Point d'ébullition 170 degrés (lit.)
densité 1,135 g/mL à 25 degrés (lit.)
Densité de vapeur 3.4 (contre l'air)
la pression de vapeur 0.5 mm Hg (20 degrés)
indice de réfraction n20/D 1.486(lit.)
FEMA 2491|ALCOOL FURFURYLIQUE
Fp 149 degrés F
température de stockage. Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité alcool : soluble
formulaire Liquide
pka 14.02±0,10 (prédit)
couleur Jaune clair
PH 6 (300g/l, H2O, 20 degrés)
Odeur Légèrement irritant. Odeur très douce, chaude-huileuse, « brûlée ».
Seuil d'odeur 8 ppm
Type d'odeur pain
limite d'explosivité 1.8-16.3%(V)
Solubilité dans l'eau MISCIBLE
Point de congélation -29 diplôme
Merck 14,4305
Numéro JECFA 451
BRN 106291
Les limites d'exposition NIOSH REL : TWA 10 ppm (40 mg/m3), STEL 15 ppm (60 mg/m3), IDLH 75 ppm; OSHA PEL : VME 50 ppm ; ACGIH TLV : TWA 10 ppm, STEL 15 ppm (adopté).
LogP 0.3 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS 98-00-0(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST 2-Furanméthanol(98-00-0)
CIRC 2B (Vol.119) 2019
Système de registre des substances de l'EPA 2-Furanméthanol (98-00-0)
 
Information de sécurité
Codes de danger Xn,T
Déclarations de risque 20/21/22-48/20-40-36/37-23-21/22
Déclarations de sécurité 23-36/37/39-63-45-36/37-24/25
RIDADR ONU 2874 6.1/PG 3
CEO A
VLEP TWA : 10 ppm (40 mg/m3), STEL : 15 ppm (60 mg/m3) [peau]
WGK Allemagne 1
RTECS LU9100000
F 8
La température d'auto-inflammation 915 degrés F
TSCA Oui
Code SH 2932 13 00
Classe de danger 6.1
Groupe d'emballage III
Données sur les substances dangereuses 98-00-0(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité CL50 (4 h) chez le rat : 233 ppm (Jacobson)
IDLA 75 ppm
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
ACROS Anglais
SigmaAldrich Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse de l'alcool furfurylique
Description L'alcool furfurylique est un liquide organique clair et incolore contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle. Il est principalement utilisé pour la synthèse de résines furanes qui sont utilisées dans les composites à matrice polymère thermodurcissables, les ciments, les adhésifs et les revêtements. Il joue un rôle essentiel dans la production de liant de sable de fonderie et est utilisé depuis longtemps pour produire des noyaux et des moules pour la coulée des métaux. D'autres applications incluent le traitement du bois et du combustible. Dans l'industrie, il est fabriqué soit par réduction directe du furfural, soit par dismutation via la réaction de Cannizaro dans une solution de NaOH. Les matières premières de base pour sa fabrication sont les déchets végétaux tels que les coques de riz, la bagasse de canne à sucre, les coques d'avoine ou les épis de maïs.
Les références https://en.wikipedia.org/wiki/Furfuryl_alcool
http://www.furan.com/furfuryl_alcool_applications.html
Description L'alcool furfural est un liquide incolore à ambré qui fonce lorsqu'il est exposé à la lumière. Il dégage une légère odeur de brûlé. Poids moléculaire=98.11 ; Gravité spécifiqueAlcool furfurylique 1371(H2O:1)=1.13 ; Point d'ébullition : 171 degrés ; Point de fusion : 215 degrés ; Pression de vapeur=6 mmHg à 25 degrés ; Point d'éclair =65 degrés (cc) ; 75 degrés (oc); Température d'auto-inflammation =491 degrés. Limites d'explosivité : LIE=1,8 % ; UEL=16,3 %. Identification des dangers (basée sur le système d'évaluation NFPA-704 M) : Santé 1, Inflammabilité 2, Réactivité 1. Soluble dans l'eau.
Propriétés chimiques liquide jaune clair
Propriétés chimiques L'alcool furfural est un liquide incolore à ambré qui fonce lorsqu'il est exposé à la lumière. Il a une légère odeur de brûlé.
Propriétés chimiques L'alcool furfurylique a une odeur très douce, chaude, huileuse, « brûlée » et un goût de sucre cuit.
Propriétés physiques Liquide transparent, incolore à jaune pâle, à odeur irritante. Devient brun jaunâtre au contact de l'air. Concentration de seuil de détection olfactive de 32 mg/m3(8,0 ppmv) a été déterminé par Jacobson et al. (1958).
Occurrence Signalé dans les amandes grillées, les pommes cuites, le jus de pomme, l'orge torréfiée, les haricots, la graisse de bœuf, le ragoût de bœuf en conserve, la bière, le brandy, le pain blanc, le cacao, les fèves de cacao, le café torréfié, les flberts torréfiés, le miel, le lait écrémé chauffé, les champignons séchés. , oignon rôti, fruit de la passion jaune, cacahuètes grillées, ananas, pop-corn, chips, graines de sésame grillées, fromages, lait, viandes, vins de raisin, cognac, whiskies, produits à base de soja, noix de coco, huile de maïs, crevettes, palourdes et autres sources
Les usages Liquide incolore qui devient foncé à l'air
Les usages L'alcool furfurylique a été obtenu par réduction du furfural par la levure. L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant et dans la fabrication d'agents mouillants et de résines.
Les usages Solvant; fabrication d'agents mouillants, de résines.
Définition ChEBI : membre de la classe des furanes portant un substituant hydroxyméthyle en position 2-.
Préparation Généralement préparé à partir de furfural obtenu par la transformation d'épis de maïs ; l'huile obtenue par distillation à la vapeur d'eau de farine de grains de café torréfiés est composée de 50 % d'alcool furfurylique ; préparé industriellement par réduction catalytique du furfural à l'aide de catalyseurs au nickel et Cu-CrO.
Valeurs seuils d'arôme Détection : 1 à 2 ppm.
Valeurs seuils de goût Caractéristiques gustatives à 50 ppm : brûlé, sucré, caramélisé et brun.
Référence(s) de synthèse Synthèse, p. 246, 1977
Lettres du tétraèdre, 33, p. 5417, 1992EST CE QUE JE: 10.1016/S0040-4039(00)79109-X
Description générale Un liquide clair et incolore. Point d'éclair 167 degrés F. Point d'ébullition 171 degrés F. Plus dense que l'eau. Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être toxique par ingestion et contact cutané et modérément toxique par inhalation.
Réactions à l'air et à l'eau Légèrement soluble dans l'eau.
Danger Peut réagir de manière explosive avec les acides minéraux et certains acides organiques. Toxique par inhalation et absorption cutanée. Approuvé pour les produits alimentaires. Toxique par absorption cutanée.
Danger pour la santé L'inhalation provoque des maux de tête, des nausées et une irritation du nez et de la gorge. La vapeur irrite les yeux ; le liquide provoque une inflammation et une opacité cornéenne. Le contact de la peau avec le liquide provoque sécheresse et irritation. L'ingestion provoque des maux de tête, des nausées et une irritation de la bouche et de l'estomac.
Risque d'incendie Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air : risques d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts. Le contact avec des métaux peut dégager de l'hydrogène gazeux inflammable. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. Le ruissellement peut polluer les cours d'eau. La substance peut être transportée sous forme fondue.
Réactivité chimique Réactivité avec l'eau Aucune réaction ; Réactivité avec des matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Le produit fonce et forme une matière insoluble dans l'eau lors de l'exposition à l'air ou aux acides. Cette réaction est accélérée à des températures élevées ; Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.
Actions Biochimie/Physiol Goût à 20-40ppm
Profil de sécurité Poison par ingestion, contact cutané et par voie sous-cutanée. Modérément toxique par inhalation et par voie intrapéritonéale. Données de mutation rapportées. Un irritant pour les yeux. Inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matériaux oxydants. Risque d'explosion modéré en cas d'exposition à la chaleur ou à une flamme. Réagit violemment avec les acides (par exemple, acide formique, acide cyanoacétique + chaleur). S'enflamme au contact du peroxyde d'hydrogène à 85 %. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse d'alcool, du CO2, de la poudre chimique. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée et des vapeurs âcres.
Exposition potentielle Utilisé comme monomère de départ dans la production de résines furanniques et utilisé pour produire de l'alcool tétrahydro furfural (THFA).
PREMIERS SECOURS Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et rincez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, éloignez-le de la zone exposée, commencez la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardiopulmonaire si le rythme cardiaque s'est arrêté. Transférez rapidement vers un établissement médical. Si ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donnez de grandes quantités d'eau et faites vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente.
Cancérogénicité Le NTP a mené une étude d'inhalation de {{0}} ans sur l'alcool furfurylique. Des rats F344 et des souris B6C3F1 ont été exposés à 0, 2, 8 ou 32 ppm d'alcool furfurylique pendant 6 h/jour, 5 jours/semaine. Tous les rats exposés à 32 ppm sont morts à la semaine 99 ; la survie de tous les autres animaux était similaire à celle des animaux témoins. Il y a eu une incidence accrue de tumeurs nasales chez les rats mâles et une incidence accrue de tumeurs des tubules rénaux chez les souris mâles. Une incidence accrue de lésions non néoplasiques du nez et une gravité accrue des néphropathies ont été observées chez les rats mâles et femelles et les souris mâles. Des lésions non néoplasiques du nez et une dégénérescence cornéenne sont survenues chez des souris femelles.
Source Le furfuryl est présent naturellement dans l'achillée millefeuille, la réglisse, les graines de sésame, les fleurs de clou de girofle et les feuilles de thé (Duke, 1992). Également détecté dans les vins rouges, blancs et modèles élevés en fût. Les concentrations variaient de 3,5 mg/L dans le vin blanc après 55 semaines de vieillissement à 9,6 mg/L après 11 semaines de vieillissement (Spillman et al., 1998). Identifié comme l'un des 140 constituants volatils présents dans les huiles de soja usagées collectées dans une usine de transformation qui faisait frire divers produits de bœuf, de poulet et de veau (Takeoka et al., 1996).
Devenir dans l'environnement Biologique.Dans l'inoculum de boues activées, après une période d'adaptation de {{0}} jours, une élimination de 97,3 % de la DCO a été obtenue. Le taux moyen de biodégradation était de 41,0 mg DCO/g?h (Pitter, 1976).
Chimique/Physique.Facilement résinifié par les acides (Windholz et al., 1983). L'alcool furfurylique ne s'hydrolyse pas car il ne possède pas de groupe fonctionnel hydrolysable.
Dans les vins rouges, blancs et modèles élevés en fût, la concentration de l'alcool furfurylique naturel a diminué avec le temps. Dans le vin rouge, l’éther furfuryléthylique a été identifié comme produit de dégradation après 55 semaines de stockage. La diminution moyenne en pourcentage de l'alcool furfurylique était de 73 % (Spillman et al., 1998).
stockage Code couleur bleu : Danger pour la santé/Poison : Conserver dans un endroit sécurisé pour les poisons. Avant de travailler avec ce produit chimique, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Les conteneurs métalliques impliquant le transfert de=gallons ou plus d'acétate d'éthyle doivent être mis à la terre et liés. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à pression et de pare-flammes. Utilisez uniquement des outils et équipements anti-étincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des récipients d'acétate d'éthyle. Conserver dans des conteneurs correctement étiquetés avec des informations sur les risques pour la santé et des procédures de manipulation sûres. Partout où l'acétate d'éthyle est utilisé, manipulé, fabriqué ou stocké, utilisez des équipements et raccords électriques antidéflagrants. L'alcool furfurylique doit être conservé pour éviter tout contact avec des oxydants puissants (tels que le chlore, le brome et le fluor) et tout acide, car des réactions violentes se produisent. Conserver dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la chaleur. Les sources d'inflammation, telles que la fumée et les flammes nues, sont interdites lorsque l'alcool furfurylique est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. Partout où de l'alcool furfurylique est utilisé, manipulé, fabriqué ou stocké, utilisez des équipements et raccords électriques antidéflagrants.
Expédition UN2874 Alcool furfurylique, classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matériaux toxiques.
Méthodes de purification Distilez-le sous pression réduite pour éliminer les matières goudronneuses, agitez-le avec du NaHCO3 aqueux, séchez-le avec du Na2SO4 et distillez-le fractionnement sous pression réduite à partir de Na2CO3. Il peut être séché davantage en l'agitant avec un tamis moléculaire Linde 5A. [Beilstein 17/3 V 338.]
Incompatibilités Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. Le contact avec des acides peut provoquer une polymérisation. Forte réaction avec les oxydants. Incompatible avec les alcalino-terreux et les métaux alcalins ; produits caustiques puissants; les amines aliphatiques; les isocyanates, l'acétaldéhyde, le peroxyde de benzoyle ; acide chromique, trioxyde de chrome ; acide cyanoacétique; les dialkylzincs, l'oxyde de dichlore ; oxyde d'éthylène; peroxyde d'hydrogène; le chlorocarbonate d'isopropyle; tétrahydroaluminate de lithium; acide nitrique; dioxyde d'azote; pentafluoroguanidine, pentasulfure de phosphore ; huile de mandarine; triéthylaluminium, trii sobutylaluminium. Attaque certains plastiques, revêtements et caoutchoucs.
Traitement des déchets Incinération en mélange avec un solvant plus inflammable.
 
Produits de préparation et matières premières d'alcool furfurylique
Matières premières Methanol-->Toluene-->Sodium carbonate-->Chlorine-->Hydrogen-->Sulfur-->Sodium dichromate dihydrate-->EMULSIFIER-->Trimethylamine-->Furfural-->THIOPHOSPHORYL CHLORIDE-->Cupric oxide-->Lead monoxide-->White phosphorus-->Chromium(III) oxide-->DOYLE DIRHODIUM CATALYST-RH2(4S-MEOX)4-->SODIUM DICHROMATE-->Cupric nitrate trihydrate-->DIMETHYLPHOSPHINOTHIOIC CHLORIDE-->AMMONIUM CHROMATE-->Copper dinitrate-->Nitrate cuivrique
Produits de préparation 2-Methylfuran-->3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ethyl maltol-->Levulinic acid-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->FURFURYL ALCOHOL RESIN-->Ranitidine-->4-(BROMOMETHYL)-3-NITROBENZOIC ACID-->CALCIUM LEVULINATE-->Acétate de furfuryle

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