| Dicyclopentadiène Informations de base |
| Nom du produit: |
Dicyclopentadiène |
| Synonymes: |
3,4,7,7-tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène ; 3a,4,7,7a-tétrahydro-7-méthano-1h-indène ; 3a,4,7,7a-tétrahydro-7-méthanoindène ; 4,7-méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro- ; 4,7-méthano-3a,4,7,7a-tétrahydro-1H-indène ; 4,7-méthanoindène, 3a,4,7,7a-tétrahydro- ; DCPD à 90 % ; ALPHA-DICYCLOPENTADIÈNE |
| CAS: |
77-73-6 |
| FM: |
C10H12 |
| MW: |
132.2 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: |
201-052-9 |
| Catégories de produits : |
Pyridines;Synthèse chimique;Intermédiaires pharmaceutiques;Alcènes;Cycliques;Blocs de construction organiques;Blocs de construction;77-73-6 |
| Fichier Mol: |
77-73-6.mol |
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| Propriétés chimiques du dicyclopentadiène |
| Point de fusion |
33 degrés (littéralement) |
| Point d'ébullition |
170 degrés (littéralement) |
| densité |
0.986 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| pression de vapeur |
3 hPa (20 degrés) |
| indice de réfraction |
n20/D 1.511 |
| Fp |
114 degrés F |
| température de stockage |
Conserver à une température inférieure à +30 degré. |
| solubilité |
Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement) |
| formulaire |
Liquide |
| couleur |
Clair |
| Densité spécifique |
0.968 |
| Odeur |
Semblable au camphre. |
| limite explosive |
0.8-6.3%(V) |
| Solubilité dans l'eau |
Non miscible à l'eau. |
| Point de congélation |
31,5 degrés |
| Sensibilité hydrolytique |
4 : aucune réaction avec l'eau dans des conditions neutres |
| Merck |
14,2739 |
| BRN |
1904092 |
| Limites d'exposition |
ACGIH : VME 0,5 ppm ; STEL 1 ppm
NIOSH : TWA 5 ppm (30 mg/m3) |
| Constante diélectrique |
2.4900000000000002 |
| Stabilité: |
Stable à température ambiante, mais peut former des peroxydes explosifs s'il est stocké au contact de l'air. Incompatible avec les agents oxydants. Se décompose par chauffage. Inflammable. Les mélanges de vapeurs avec l'air sont explosifs. |
| Clé InChI |
HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| Connexion |
3.300 (est) |
| Référence de la base de données CAS |
77-73-6(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST |
4,7-méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-(77-73-6) |
| Système de registre des substances de l'EPA |
Dicyclopentadiène (77-73-6) |
| Codes de danger |
F, Xn, N, T |
| Déclarations de risque |
11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10 |
| Déclarations de sécurité |
36/37-61-45-26 |
| RIDADR |
ONU 2048 3/PG 3 |
| OEB |
A |
| VLEP |
TWA : 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Allemagne |
3 |
| RTEC |
PC1050000 |
| Température d'auto-inflammation |
503 degrés |
| La TSCA |
Oui |
| Classe de danger |
3 |
| Groupe d'emballage |
III |
| Code SH |
29021990 |
| Données sur les substances dangereuses |
77-73-6(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : 353 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin : 4 940 mg/kg |
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| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur |
Langue |
| DCPD |
Anglais |
| SigmaAldrich |
Anglais |
| ACROS |
Anglais |
| ALFA |
Anglais |
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| Utilisation et synthèse du dicyclopentadiène |
| Description |
Le cyclopentadiène est un solide cristallin ou un liquide (au-dessus de 32 degrés) avec une odeur désagréable de camphre. Le seuil d'odeur est de 0.011 (détectable) ; 0,020 ppm (reconnaissable). Poids moléculaire=132.22 ; Point d'ébullition=se décompose à 172,2 degrés ; Point de congélation/fusion 532 degrés ; Pression de vapeur=1.4 mmHg à 20 degrés ; Point d'éclair =32 degré ; Température d'auto-inflammation=503 degré. Identification des dangers (basée sur le système de notation NFPA-704 M) : Santé 1, Inflammabilité 3, Réactivité 1. Limites d'explosivité : LEL=0.8 ; UEL=6.3. Pratiquement insoluble dans l'eau ; solubilité =0.02%. |
| Propriétés chimiques |
Le dicyclopentadiène (DCPC) est un dimère du cyclopentadiène. Le chauffage est d'abord utilisé pour copolymériser le cyclopentadiène en dicyclopentadiène, le dicyclopentadiène est séparé des autres composants légers (point d'ébullition<45°C) by distillation, and then other required dienes, monocyclopentadiene are separated by solvent extraction. Alkene and saturated hydrocarbon components. High-purity dicyclopentadiene is a colorless crystal at room temperature. When it contains impurities, it is a light yellow oily liquid with a pungent camphor smell. It is insoluble in water and soluble in organic solvents such as alcohol and ether.
Le cyclopentadiène, bien qu'il s'agisse d'une molécule stable, a une forte tendance à former un dimère plus stable, le dicyclopentadiène. Cette dimérisation a déjà lieu à température ambiante et sa vitesse augmente rapidement avec les températures élevées. Cette réaction est cependant également réversible : le dicyclopentadiène se « fissure » à des températures supérieures à 140 degrés pour former deux molécules de cyclopentadiène. |
| Utilisations |
Le dicyclopentadiène est utilisé dans les résines, notamment les résines polyester insaturées. Il joue un rôle majeur dans les encres, les adhésifs et les peintures. Il est également utilisé comme monomère dans les réactions de polymérisation. C'est un précurseur pour la préparation de l'endo-tétrahydrodicyclopentadiène, qui réagit avec le chlorure d'aluminium à plus haute température pour donner l'adamantine. Il subit une réaction de rétro-Diels-Alder pour donner le cyclopentadiène, qui agit comme ligand en chimie inorganique. |
| Utilisations |
Le dicyclopentadiène a attiré l'attention en tant qu'élément de base pour la production de résines hydrocarbonées modifiées, qui présentent une réactivité accrue dans les copolymérisations avec des huiles siccatives et produisent des résines de peinture avec une vitesse de séchage, une brillance et une dureté améliorées. Le dicyclopentadiène est utilisé dans la modification de l'huile de tung, de l'huile de lin, de l'huile de soja, de l'huile de poisson, etc., ce qui peut accélérer le séchage et améliorer la résistance à l'eau et aux alcalis. |
| Définition |
ChEBI : Le dicyclopentadiène est une oléfine cyclique. |
| Préparation |
Le dicyclopentadiène est formé par la dimérisation spontanée du cyclopentadiène par la réaction de Diels-Alder en solution. |
| Application |
Le dicyclopentadiène est principalement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les pesticides, les résines synthétiques, les épices, le caoutchouc synthétique et d'autres domaines. Il peut être utilisé pour produire de l'adamantane, du chlorométhylpyridine, du métallocène, du glutaraldéhyde, du carbamate, un agent de durcissement de résine époxy, un retardateur de flamme, du chlorure de dicyclopentadiène (insecticide), etc. |
| Méthodes de production |
Le dicyclopentadiène est produit par récupération à partir de flux d'hydrocarbures issus de fractions pétrolières craquées à haute température. C'est également un sous-produit de l'industrie des fours à coke. Le cyclopentadiène se polymérise en dicyclopentadiène au repos. |
| Description générale |
Le dicyclopentadiène se présente sous forme liquide avec une odeur âcre. Point d'éclair 90 degrés F. Les vapeurs sont irritantes pour les yeux et le système respiratoire. Sujet à polymérisation s'il est soumis à la chaleur pendant des périodes prolongées ou s'il est contaminé. Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment. Insoluble dans l'eau. Densité 8,2 lb/gal. Utilisé dans les peintures, les vernis, comme intermédiaire dans les insecticides, comme retardateur de flamme dans les plastiques. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Hautement inflammable. Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Le dicyclopentadiène peut réagir vigoureusement avec les agents oxydants. Il peut réagir de manière exothermique avec les agents réducteurs pour libérer de l'hydrogène gazeux. Il peut subir des réactions de polymérisation exothermiques en présence de divers catalyseurs (tels que des acides) ou initiateurs, s'il est soumis à la chaleur pendant des périodes prolongées ou s'il est contaminé. Beaucoup subissent une autooxydation lors d'une exposition à l'air pour former des peroxydes explosifs. |
| Danger pour la santé |
LIQUIDE OU SOLIDE : Irritant pour la peau et les yeux. |
| Risque d'incendie |
INFLAMMABLE. Un retour de flamme le long de la traînée de vapeur peut se produire. La vapeur peut exploser si elle est enflammée dans un espace clos. |
| Réactivité chimique |
Réactivité avec l'eau Aucune réaction ; Réactivité avec les matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour les acides et les caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Peut se produire en présence d'acides, mais n'est pas dangereux ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent. |
| Profil de sécurité |
Toxicité par ingestion et par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par inhalation. Légèrement toxique par contact cutané. Irritant cutané grave et modérément irritant pour les yeux. Dangereux risque d'incendie en cas d'exposition à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec les matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse anti-alcool. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée et des vapeurs âcres. |
| Exposition potentielle |
Ce composé est utilisé dans la fabrication du cyclopentadiène comme intermédiaire de pesticide ; dans la production de composés ferrocènes ; dans la fabrication de peintures, de vernis et de résines ; dans la production d'élastomères, de systèmes de résines et de polymères. |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et rincez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, éloignez-le de la zone exposée, commencez la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardiopulmonaire si le rythme cardiaque s'est arrêté. Transférez rapidement vers un établissement médical. Si ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donnez de grandes quantités d'eau et faites vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente. |
| Cancérogénicité |
Le dicyclopentadiène non dilué a provoqué une légère irritation lorsqu'il a été appliqué sur la peau des lapins, et seules des traces de lésions ont été observées lorsqu'il a été instillé dans l'œil.
Le dicyclopentadiène a une odeur de camphre avec un seuil de reconnaissance à 10 % de 0,02 ppm ; cependant, il peut ne pas y avoir d'irritation notable en dessous de 10 ppm.
La valeur limite d'exposition moyenne pondérée dans le temps (TLV-TWA) de l'ACGIH 2003 pour le dicyclopentadiène est de 5 ppm (27 mg/m3). |
| stockage |
Code couleur - Rouge : Risque d'inflammabilité : Entreposer dans une zone de stockage de liquide inflammable ou dans une armoire approuvée, à l'écart des sources d'inflammation et des matières corrosives et réactives. Peut former des peroxydes pendant le stockage. Avant de travailler avec ce produit chimique, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Avant d'entrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, vérifiez qu'il n'existe pas de concentration explosive. Entreposer dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des matières oxydantes, des acides forts et des bases fortes. Les sources d'inflammation, telles que fumer et les flammes nues, sont interdites lorsque ce produit chimique est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière qui pourrait créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. Les conteneurs métalliques impliquant le transfert de 2 gallons ou plus de ce produit chimique doivent être mis à la terre et reliés. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. N'utilisez que des outils et des équipements anti-étincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des conteneurs de ce produit chimique. |
| Expédition |
Le dicyclopentadiène UN2048 doit porter une étiquette « LIQUIDE INFLAMMABLE ». Il appartient à la classe de danger 3 |
| Incompatibilités |
Forme un mélange explosif avec l'air au-dessus du point d'éclair. Se dépolymérise au point d'ébullition et forme deux molécules de cyclopentadiène, à moins d'être inhibé et maintenu sous atmosphère inerte pour empêcher la polymérisation. Réaction violente avec les oxydants forts, les acides forts et les bases fortes. Peut accumuler des charges électriques statiques et provoquer l'inflammation de ses vapeurs. |
| Élimination des déchets |
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et le brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un dispositif de postcombustion et d'un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, nationales et locales doivent être respectées. |
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| Produits de préparation et matières premières du dicyclopentadiène |
| Matières premières |
1,3-Cyclopentadiene-->COAL TAR-->benzol léger |
| Préparation des produits |
1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentene-->1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-->3-CYCLOPENTENE-1-OL-->1-Adamantanamine hydrochloride-->Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride-->2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one-->Adamantane-->Regenerated rubber-->SODIUM CYCLOPENTADIENIDE-->5-ETHYLIDENE-2-NORBORNENE-->Chromocene-->2,2'-DIPYRIDYLAMINE-->5-NORBORNEN-2-ACÉTATE DE YLE |
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