| Description |
Le méthoxyéthylène (MVE) est un gaz incolore et inflammable ayant une odeur douce et agréable à température ambiante. Il est plus lourd que l’air et peut se diffuser vers un endroit relativement éloigné et plus bas. Le MVE est soluble dans l’éthanol, l’éther et l’acétone, mais il n’est que légèrement soluble dans l’eau. Le MVE se polymérise facilement, c'est pourquoi l'hydroxyde de potassium est souvent ajouté comme inhibiteur de polymérisation dans le produit fini. |
| Propriétés chimiques |
Gaz comprimé incolore ou liquide incolore. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther, facilement polymérisable. Le produit commercial contient une faible proportion d'inhibiteur de polymérisation. |
| Les usages |
L'éther méthylvinylique est un réactif utilisé dans la préparation de complexes interpolymères d'alginate de sodium, porteur de médicaments à pH réglable. |
| Les usages |
Copolymères utilisés dans les revêtements et les laques ; modificateur pour résines alkyles, polystyrène et ionomères ; plastifiant pour nitrocellulose et adhésifs. |
| Description générale |
Un gaz incolore à l'odeur douce. Expédié sous forme de gaz liquéfié sous sa propre pression de vapeur. Le contact avec le liquide peut provoquer des engelures. S'enflamme facilement. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Les fuites peuvent être soit liquides, soit vapeurs. Peut asphyxier par déplacement d'air. En cas d'exposition prolongée au feu ou à une chaleur intense, les conteneurs peuvent se rompre violemment et projeter. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Hautement inflammable. Réagit lentement avec l'eau pour former de l'acétaldéhyde. La réaction n'est pas dangereuse sauf si l'eau est chaude ou si des acides sont présents. Forme des peroxydes dangereux lorsqu'ils sont exposés à l'air. |
| Profil de réactivité |
Le méthoxyéthène réagit vigoureusement avec les matières oxydantes. Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur, à une flamme ou à des agents oxydants puissants. Réagit, éventuellement de manière explosive, avec les halogènes (brome, chlore) ou les halogénures d'hydrogène (bromure d'hydrogène, chlorure d'hydrogène) [Baker, 1980, p. 487]. Au contact d'acides dilués ou même de solides légèrement acides (chlorure de calcium, céramique), il subit une homopolymérisation rapide et exothermique, qui ne peut être évitée par des antioxydants. Doit être stocké en présence de la base [MVE Brochure, Billingham, ICI, 1962]. |
| Danger pour la santé |
L'inhalation provoque une intoxication, une vision floue, des maux de tête, des étourdissements, une excitation, une perte de conscience. Les vapeurs liquides ou concentrées irritent les yeux et provoquent des gelures cutanées. L'aspiration du liquide provoquera une pneumopathie chimique. |
| Risque d'incendie |
Comportement en cas d'incendie : Les conteneurs peuvent exploser. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Extrêmement inflammable |
| Profil de sécurité |
Légèrement toxique par ingestion. Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou à des comburants. Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme. Peut réagir vigoureusement avec des matières comburantes. Pour combattre un incendie, arrêtez le flux de gaz. Réaction potentiellement explosive avec des halogènes (par exemple, le brome, le chlore) ou des halogénures d'hydrogène (par exemple, le bromure d'hydrogène, le chlorure d'hydrogène). La réaction avec les acides forme de l'acétaldéhyde. Les acides faibles catalysent la polymérisation exothermique de l'éther. L'éther non stabilisé peut former des peroxydes dangereux. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. |
| La synthèse |
Les procédés industriels de production de MVE incluent la voie acétylène (procédé Reppe) et la voie acétal selon les matières premières. A. L'acétylène subit une réaction d'addition nucléophile avec le méthanol en présence d'une base forte pour produire du MVE. Le procédé Reppe original a été réalisé à une température de 160 à 165 degrés sous une pression de 2 à 2,2 MPa. Le catalyseur le plus couramment utilisé pour cette réaction était un hydroxyde de métal alcalin ou un alcoolate de métal alcalin. L'acétylène était généralement dilué par l'azote. Cependant, ce procédé nécessite une température et une pression élevées, ce qui pose un problème de sécurité lors de la manipulation du gaz acétylène dans de telles conditions. Une autre méthode consiste à utiliser un mélange équimolaire d'acétylène gazeux et de méthanol vaporisé, qui est introduit dans un réacteur à lit fixe rempli d'un catalyseur ZnO/SiO2. La température de réaction était comprise entre 200 et 270 degrés. Le MVE est le produit principal, et une quantité importante de sous-produit (diméthoxyéthane) a également été générée par une réaction à l'équilibre du MVE et du méthanol en diméthoxyéthane.
B. Le MVE est préparé par pyrolyse de diméthylacétal à haute température en présence d'un catalyseur solide. En général, la pyrolyse du diméthylacétal est réalisée en phase vapeur. Le diméthylacétal a été vaporisé et introduit dans un réacteur à lit fixe rempli de catalyseur au phosphate de calcium. Dans le réacteur, le diméthylacétal s'est scindé en MVE et méthanol à 320 degrés et sous pression atmosphérique. La conversion du diméthylacétal était de 95 % et la sélectivité en MVE était supérieure à 98 %. |
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