1-Tétradécanol

1-Tétradécanol

Présentation du produit

1-Tétradécanol Informations de base
Description Références
Nom du produit: 1-Tétradécanol
Synonymes: 1-Tétradécanol, qualité synthèse DISCONTINUÉ ; Alcool myristylique (1 g) ;1-Tétradécanol, 97+ % ; ALCOOL MYRISTYLIQUE pur ;1-TÉTRADÉCANOL POUR SYNTHÈSE 1 KG ;1-TÉTRADÉCANOL POUR SYNTHÈSE 50 KG ;1-TÉTRADÉCANOL POUR SYNTHÈSE 100 G ;1-Tétradécanol 97 %
CAS: 112-72-1
FM: C14H30O
MW: 214.39
Institut national de statistique de l'UNESCO: 204-000-3
Catégories de produits : Alcools;Produits biochimiques et réactifs;Éléments constitutifs;C11 à C30+;Synthèse chimique;Acyls gras;Alcools supérieurs saturés;Alcools gras;Lipides;Recherche en nutrition;Éléments constitutifs organiques;Composés oxygénés;Produits phytochimiques par plante (aliment/épice/herbe);millepertuis);1-Alcanols;Biochimie;Acides gras supérieurs et alcools supérieurs;Alcanes monofonctionnels et alpha,oméga-bifonctionnels;Alcanes monofonctionnels;bc0001
Fichier Mol: 112-72-1.mol
1-Tetradecanol Structure
 
1-Propriétés chimiques du tétradécanol
Point de fusion 35-39 degré (littéralement)
Point d'ébullition 289 degrés (littéralement)
densité 0.823 g/mL à 25 degrés (lit.)
densité de vapeur 7,4 (par rapport à l'air)
pression de vapeur <1 hPa (20 °C)
indice de réfraction 1.4454
Fp >230 degrés F
température de stockage Conserver à une température inférieure à +30 degré.
solubilité eau : soluble0.00013g/L à 23 degrés
formulaire Solide à bas point de fusion, poudre cristalline, cristaux, flocons, pastilles et/ou morceaux
Le PKA 15,20±0,10 (prévu)
Densité spécifique 0.823
couleur Blanc
Odeur gras
Type d'odeur cireux
Solubilité dans l'eau insoluble
Merck 14,6335
BRN 1742652
Constante diélectrique 4.4 (48 degrés)
Connexion 5.5
Référence de la base de données CAS 112-72-1(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST 1-Tétradécanol(112-72-1)
Système de registre des substances de l'EPA 1-Tétradécanol (112-72-1)
 
Consignes de sécurité
Codes de danger Xi
Déclarations de risque 38-36
Déclarations de sécurité 24/25-26
RIDADR ONU 3077 9 / PGIII
WGK Allemagne -
RTEC XB8655000
F 9
Température d'auto-inflammation 489 degrés F
La TSCA Oui
Code SH 2905 19 00
Classe de danger 9
Groupe d'emballage III
Données sur les substances dangereuses 112-72-1(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité DL50 par voie orale chez le lapin : > 2000 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin > 2000 mg/kg
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
1-Utilisation et synthèse du tétradécanol
Description 1-Le tétradécanol est un type d'alcool gras saturé à chaîne droite. Il est souvent utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques tels que les crèmes froides en raison de ses propriétés émollientes. Il peut également être utilisé comme intermédiaire lors de la fabrication de certains composés organiques comme les tensioactifs. Certaines études ont montré qu'il peut inhiber l'activation endothéliale et réduire la réactivité des tissus aux cytokines, ce qui lui permet de traiter la parodontite, d'après des études sur des lapins. Il est également utilisé pour la fabrication de systèmes de libération de médicaments à température régulée à partir de matériaux à changement de phase.
Références Lehmler, Hans-Joachim et Paul M. Bummer. « Comportement du 10-(perfluorohexyl)-décanol, un analogue partiellement fluoré de l'hexadécanol, à l'interface air-eau. » Journal of fluorine chemistry 117.1 (2002) : 17-22.
Hasturk, Hatice, et al. « Le complexe tétradécanol réduit la progression de la parodontite expérimentale induite par Porphyromonas gingivalis chez les lapins. » Journal of periodontology 78.5 (2007) : 924-932.
Hasturk, H, et al. « Complexe de tétradécanol : actions thérapeutiques dans la parodontite expérimentale. » Journal of Periodontology 80.7(2009) : 1103-13.
Choi, Sung-Wook, Yu Zhang et Younan Xia. « Un système de libération de médicament sensible à la température basé sur des matériaux à changement de phase. » Angewandte Chemie International Edition 49.43 (2010) : 7904-7908.
Propriétés chimiques solide blanc à bas point de fusion ou flocons
Propriétés chimiques L'alcool myristylique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc à l'odeur cireuse. On le trouve également sous forme de feuillets opaques ou de cristaux provenant d'éthanol.
Utilisations L'alcool myristylique est un émollient souvent utilisé dans les crèmes pour les mains, les crèmes froides et les lotions pour leur donner une sensation douce et veloutée. Des sources indiquent qu'il est légèrement comédogène et potentiellement irritant.
Utilisations 1-Le tétradécanol est utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques tels que les crèmes froides. C'est un intermédiaire actif dans la synthèse chimique de l'alcool sulfaté. Il est également utilisé dans la fabrication de systèmes de libération de médicaments à température régulée à base de matériaux à changement de phase. Il joue un rôle essentiel dans le remplissage des intérieurs creux des nanocages d'or dans la fabrication d'un nouveau système théranostique, qui présente une caractéristique unique d'imagerie photoacoustique.
Utilisations Comme émollient pour les crèmes froides, etc., également pour la fabrication de l'alcool sulfaté dont le sel de sodium est applicable comme « mouillant » dans les textiles.
Définition ChEBI : {{0}}Le tétradécanol est un alcool gras à longue chaîne qui est du tétradécane dans lequel l'un des hydrogènes méthyliques terminaux est remplacé par un groupe hydroxy. C'est un alcool gras primaire à longue chaîne, un alcool gras 14:0 et un alcool primaire.
Méthodes de production L'alcool myristylique se trouve dans la cire de spermaceti et l'huile de sperme et peut être synthétisé par réduction au sodium d'esters d'acides gras ou par réduction d'acides gras par l'hydrure de lithium et d'aluminium. Il peut également être formé à partir d'acétaldéhyde et de diméthylamine.
Préparation 1-Le tétradécanol est préparé à partir de l'huile de tête du cachalot via l'acide et l'ester.
Référence(s) de synthèse Journal de chimie organique, 35, p. 1210, 1970DOI:10.1021/jo00829a089
Description générale Liquide épais incolore (chauffé) avec une légère odeur d'alcool. Se solidifie et flotte sur l'eau.
Réactions de l'air et de l'eau Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité 1-Le tétradécanol est un alcool. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters et de l'eau. Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement d'acide faible et de base faible. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes.
Danger pour la santé Faible toxicité. Une surexposition provoque une dépression du système nerveux central. Un contact prolongé avec la peau provoque une irritation cutanée.
Inflammabilité et explosibilité Non classé
Applications pharmaceutiques L'alcool myristylique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales, parentérales et topiques. Il a été évalué comme activateur de pénétration dans les patchs transdermiques de mélatonine chez le rat.
L'alcool myristylique a également été testé comme stabilisateur bicouche dans les formulations de niosomes contenant du kétorolac trométhamine et de la zidovudine. Les niosomes contenant de l'alcool myristylique ont montré un taux de libération de kétorolac trométhamine considérablement plus lent que ceux contenant du cholestérol. Ceci a également été observé avec la formulation de zidovudine.
Sécurité L'alcool myristylique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques parentérales orales et topiques. La forme pure de l'alcool myristylique est légèrement toxique par ingestion et peut être cancérigène ; des données tumorigènes expérimentales sont disponibles. C'est également un irritant cutané humain. Dans les études animales sur l'effet d'amélioration de la perméation cutanée des alcools gras saturés, l'alcool myristylique a montré un effet plus faible par rapport au décanol, à l'undécanol ou à l'alcool laurylique, mais a provoqué une irritation cutanée plus importante. Une étude examinant la sensibilisation par contact à l'alcool myristylique a révélé que les tests épicutanés d'alcool myristylique à 10 % de vaseline ne doivent pas être effectués en raison des effets irritants observés ; ainsi, l'utilisation d'une concentration plus faible d'alcool myristylique pour ces tests (vaseline à 5 %) a été recommandée. L'alcool myristylique a été associé à certains cas d'allergie de contact. (8,9) Un érythème modéré à sévère et un œdème modéré sont observés lorsque 75 mg sont appliqués sur la peau humaine par intermittence en trois doses sur 72 heures.
LD50(lapin, peau) : 7,1 g/kg
LD50(rat, voie orale) : 33,0 g/kg
stockage Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient bien fermé dans un endroit frais et sec.
Méthodes de purification Cristalliser l'alcool à partir d'EtOH aqueux. Il a également été purifié par fusion de zone. [Beilstein 1 IV 1864.]
Incompatibilités L'alcool myristylique est combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Il peut réagir avec des matières oxydantes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Statut réglementaire Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (comprimés oraux : à libération prolongée ; et formulations topiques : crème, lotion, suspension). Inclus dans les formulations non parentérales (crème topique) autorisées au Royaume-Uni.
 
1-Produits de préparation et matières premières à base de tétradécanol
Matières premières Myristic acid-->MYRISTYLE MYRISTATE
Préparation des produits Tetradecanal-->1-Bromotetradecane-->2-(DODECYLOXY)ETHANOL-->tetradecyl methacrylate-->MYRISTYL NICOTINATE-->1-Tetradecanethiol-->2-(TETRADECYLOXY)ETHANOL-->1,14-TETRADECANEDIOL-->MYRISTYL GALLATE-->Phosphoric acid, diphenyl tetradecyl ester-->1-trifluoroacetoxy-tetradecane-->SULFATE DE MÉTHANE TÉTRADÉCYLE

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