| Propriétés chimiques |
L'alcool laurique a une odeur grasse caractéristique, désagréable à forte concentration, mais délicate et florale une fois dilué. Le dodécanol est un alcool gras saturé à base de carbone obtenu à partir d'acides gras de l'huile de coco. Il a une saveur grasse et cireuse et est utilisé dans les détergents, les huiles lubrifiantes et les produits pharmaceutiques. |
| Propriétés physiques |
1-Le dodécanol est un solide cristallin blanc à bas point de fusion qui a un point de fusion de 24 degrés. Le seuil d'odeur de l'air pour l'alcool dodécylique (isomère non spécifié) serait de 7,1 ppb. |
| Occurrence |
On a signalé sa présence dans l'huile de citron vert mexicain et dans l'huile de fleurs de Furcraea gigantean. On a également signalé sa présence dans les huiles de pomme, de banane, de griotte, d'écorce d'agrumes, de melon, d'ananas, de pomme de terre, de thym, de fromage, de beurre, de lait en poudre, de graisse de poulet et de bœuf, de porc cuit, de bière, de whisky, de vin blanc, d'arachides, de haricots, de champignons, de mangue, de graines et de feuilles de coriandre, de riz, de vanille Bourbon, d'endive, de crabe, de palourde, de groseille du Cap, de papaye et de maté. |
| Utilisations |
1-Le dodécanol est utilisé comme cosmétique, auxiliaire textile, huile synthétique, émulsifiant et agent de flottation de matières premières, matière première détergente, agent moussant du dentifrice. |
| Utilisations |
1-Le dodécanol est utilisé dans les formulations chimiques à diverses fins, notamment comme stabilisateur d'émulsion, émollient revitalisant pour la peau et agent augmentant la viscosité. |
| Définition |
ChEBI : 1-Le dodécanol est un alcool gras qui est du dodécane dans lequel un hydrogène de l'un des groupes méthyle est remplacé par un groupe hydroxy. Il est homologué pour une utilisation dans les vergers de pommiers et de poiriers comme phéromone/attractif sexuel pour lépidoptères, utilisé pour perturber le comportement d'accouplement de certains papillons de nuit dont les larves détruisent les cultures. |
| Préparation |
Commercialement, le dodécanol peut être préparé par hydrogénation de l'acide laurique ; il est normalement utilisé en remplacement de l'aldéhyde correspondant. |
| Méthodes de production |
1-Le dodécanol est produit commercialement par le procédé oxo et à partir de l'éthylène par le procédé Ziegler, qui implique l'oxydation de composés trialkylaluminium. Il peut également être produit par réduction du sodium ou par hydrogénation à haute pression d'esters d'acide laurique naturel. |
| Valeurs seuils d'arômes |
Détection : 73 à 820 ppb |
| Référence(s) de synthèse |
Journal de l'American Chemical Society, 108, p. 6036, 1986DOI:10.1021/ja00279a061
Lettres du Tétraèdre, 37, p. 3623, 1996DOI: 10.1016/0040-4039(96)00652-1 |
| Description générale |
Liquide épais incolore à l'odeur sucrée. Flotte sur l'eau. Le point de congélation est de 75 degrés F. |
| Profil de réactivité |
L'alcool dodécylique est un alcool. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters et de l'eau. Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement d'acide faible et de base faible. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes. |
| Danger pour la santé |
Le liquide peut provoquer des brûlures aux yeux et irriter la peau. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non inflammable |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par voie intrapéritonéale. Légèrement toxique par ingestion. Irritant cutané grave pour l'homme. Cancérogène douteux avec données expérimentales tumorigènes. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utiliser un produit chimique sec, le CO2. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes |
| Cancérogénicité |
1-Le dodécanol a montré une faible activité de promotion tumorale lorsqu'il a été appliqué trois fois par semaine pendant 60 semaines sur la peau de souris ayant reçu au préalable une dose initiale de diméthylbenz[a]anthracène. Des papillomes se sont développés chez 2 des 30 souris après 39 et 49 semaines de traitement. |
| Méthodes de purification |
Cristalliser le dodécanol à partir d'EtOH aqueux et le distiller à travers une colonne à bande tournante sous vide. [Ford & Marvel Org Synth 10 62 1930, Beilstein 1 IV 1844.] |
