| Description |
1,4-Le dichlorobenzène (également connu sous le nom de p-dichlorobenzène) est un composé aromatique chloré doté d'une odeur aromatique distinctive qui est très forte à des concentrations élevées. C'est un cristal blanc ou incolore à température ambiante (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Le dichlorobenzène est pratiquement insoluble dans l'eau ; soluble dans le chloroforme, le sulfure de carbone, le benzène et l'éther ; et très soluble dans l'éthanol et l'acétone. 1,4-Le dichlorobenzène est non corrosif, volatil et combustible, et il est inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou à des comburants. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, des gaz et des vapeurs toxiques (comme de l'acide chlorhydrique et du monoxyde de carbone) sont libérés (HSDB 2009). Il est stable à température ambiante dans des conditions normales de manipulation et de stockage dans des conteneurs fermés (Akron 2009).
1,4-Le dichlorobenzène est le principal ingrédient des boules à naphtaline et des gâteaux déodorants placés dans les cuvettes des toilettes, les urinoirs et les installations pour animaux. Les gens peuvent également l’utiliser pour lutter contre les poux et les acariens dans et autour des cages à oiseaux. 1,4-Le dichlorobenzène est utilisé comme insecticide sur les fruits et est utilisé pour contrôler la croissance des moisissures sur les graines de tabac, le cuir et certains tissus. Il est également approuvé pour lutter contre les teignes de la cire dans les ruches vides et stockées. |
| Propriétés chimiques |
Il existe trois formes isomères de dichlorobenzène (DCB) : le m-DCB est un liquide et une vapeur inflammables. |
| Propriétés physiques |
Cristaux incolores à blancs avec une odeur pénétrante, sucrée, de naphtaline ou d'amande. À 40 degrés, la concentration moyenne du seuil d'odeur et la concentration la plus faible à laquelle une odeur a été détectée étaient respectivement de 18 et 4,5 ug/L. De même, à 25 degrés, la concentration moyenne du seuil gustatif et la concentration la plus faible à laquelle un goût a été détecté étaient respectivement de 32 et 11 ug/L (Young et al., 1996). Une concentration seuil de détection d'odeur de 73 ug/m3(121 ppbv) a été rapporté par Punter (1983). |
| Les usages |
1,4-Le dichlorobenzène est utilisé pour fabriquer des boules à naphtaline et des blocs déodorants solides pour les poubelles et les toilettes. Il est également utilisé pour contrôler les odeurs dans les lieux où sont détenus les animaux. Il a été utilisé comme insecticide sur les fruits et pour lutter contre la moisissure sur les graines de tabac, le cuir et certains tissus. 1,4-Le dichlorobenzène est rejeté dans l'air par les plantes qui le fabriquent ou l'utilisent et une petite quantité est rejetée dans le sol et l'eau. Ce produit chimique peut également être détecté dans l'air intérieur où des produits contenant du 1,4-dichlorobenzène sont utilisés. |
| Application |
1,4-Le dichlorobenzène est utilisé comme fumigant et comme insecticide. Pour usage domestique contre les mites des vêtements ; comme déodorant spatial dans les désodorisants de pièce, les blocs de cuvettes de toilettes et les désodorisants pour seaux à couches. Intermédiaire en production de matières plastiques pour composants électroniques. |
| Définition |
ChEBI : 1,4-dichlorobenzène est un dichlorobenzène porteur de groupements chloro en positions 1 et 4. Il a un rôle d'insecticide. |
| Préparation |
1,4-Le dichlorobenzène a été produit commercialement pour la première fois aux États-Unis en 1915 (CIRC, 1982). Il est produit en faisant réagir du benzène liquide avec du chlore gazeux en présence d'un catalyseur à température et pression atmosphérique modérées. 1,4-Le dichlorobenzène est principalement utilisé comme fumigant pour lutter contre les mites, les moisissures et le mildiou, et comme désodorisant pour les toilettes et les poubelles. |
| Référence(s) de synthèse |
Lettres de chimie, 8, p. 939, 1979
Le Journal de chimie organique, 48, p. 250, 1983EST CE QUE JE:10.1021/jo00150a020
Lettres du tétraèdre, 23, p. 371, 1982EST CE QUE JE: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Description générale |
Un liquide de couleur blanche avec une odeur de boule à naphtaline. Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Point d'éclair inférieur à 200 degrés F. Utilisé comme répulsif contre les mites, pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme fumigant et pour de nombreuses autres utilisations. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
1,4-Le dichlorobenzène est incompatible avec les agents oxydants. Le 1,4-Dichlorobenzène est également incompatible avec l'aluminium et ses alliages. 1,4-Le dichlorobenzène se liquéfie lorsqu'il est mélangé avec du camphre, du phénol et du salol. 1,4-Le dichlorobenzène attaquera certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements. . |
| Danger pour la santé |
Les symptômes toxiques sont des maux de tête, une faiblesse, des étourdissements, des nausées, des vomissements, de la diarrhée, une perte de poids et des lésions du foie et des reins. Ces symptômes surviennent suite à l'inhalation répétée de fortes concentrations de vapeurs ou à l'ingestion. Les vapeurs sont irritantes pour les yeux, la gorge et la peau. Une exposition chronique peut provoquer une jaunisse et une cirrhose. La valeur orale DL50 chez la souris est comprise entre 3 000 mg/kg. La dose orale mortelle chez l'homme est estimée entre 40 et 50 g. Les études cancérogènes sur les animaux n'ont pas produit de preuves adéquates d'une action cancérigène. |
| Risque d'incendie |
Dangers particuliers liés aux produits de combustion : Les vapeurs sont irritantes. Des gaz toxiques de chlore, de chlorure d'hydrogène et de phosgène peuvent être générés lors d'incendies. |
| Nom commercial |
DowTHERM® ; ÉVOLA ; PARACIDE®; PARA CRISTAUX® ; PARADI® ; PARADOW® ; PARAMOTH® ; PARANUGGETS® ; PARAZÈNE®; PERSIA-PERAZOL® ; SANTOCHLOR® ; Isomères mixtes : DILATIN DBI® ; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX® ; TOTAMOTT® |
| Profil de sécurité |
Il existe des preuves limitées selon lesquelles le 1,4-dichlorobenzène peut nuire au développement du fœtus. L'exposition peut endommager les poumons, le foie, les reins et les cellules sanguines, provoquant une anémie ; cela peut également provoquer un gonflement des yeux, des mains et des pieds. Cela peut endommager le système nerveux, provoquant une faiblesse, des tremblements et un engourdissement des bras et des jambes. Cela peut provoquer une allergie cutanée qui, une fois développée, peut provoquer des démangeaisons et une éruption cutanée. Des niveaux plus élevés de ce produit chimique dans l'air, tels que ceux qui sont parfois associés à une exposition industrielle, peuvent provoquer des maux de tête, des nausées, des maladresses, des troubles d'élocution et des étourdissements. Des niveaux pouvant entraîner la mort seraient associés à une odeur si intense qu'elle serait très désagréable, voire intolérable, et servirait d'avertissement de danger. Dans les situations industrielles, les travailleurs exposés au 1,4-dichlorobenzène à des niveaux élevés doivent généralement porter des respirateurs. Les travailleurs impliqués dans la production du produit chimique peuvent être exposés à des concentrations nettement supérieures à celles rencontrées par la population générale. Des niveaux d'exposition élevés peuvent résulter de certains produits de consommation antimites et désodorisants d'ambiance. Environ 95 % des rejets de 1,4-dichlorobenzène dans l'environnement se produisent lors de son utilisation, plutôt que lors de sa fabrication ou de sa transformation. |
| Exposition potentielle |
Les principales utilisations de l'o-DCB sont comme solvant de traitement dans la fabrication du diisocyanate de toluène et comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'herbicides et de dégraissants. Le p-dichlorbenzène est principalement utilisé comme répulsif contre les mites et comme agent de lutte contre la moisissure ; déodorant spatial; et dans les insecticides, qui représentent 90 % de la production totale de cet isomère. Aucune information n’est disponible concernant la production et l’utilisation du m-DCB. Cependant, il peut se produire en tant que contaminant des formulations o-ou p-DCB. Les isomères o et p sont produits presque entièrement comme sous-produits lors de la production de monochlorobenzène |
| Cancérogénicité |
1,4-Le dichlorobenzène devrait raisonnablement être cancérogène pour l'homme sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité issues d'études sur des animaux de laboratoire. |
| Voie métabolique |
1,4-Le dichlorobenzène subit une dégradation par le Xanthobacter flavus 14p1 isolé des boues de rivière par enrichissement sélectif en 1,4-dichlorobenzène, ce qui donne les produits de dégradation 3,6-dichloro-cis{{9 }},2-dihydroxycyclohexa-3,5-diène et 3,6- dichlorocatéchol. L'acide 2,5-dichloromuconique et l'acide 2- chloromaléylacétique, ainsi que le produit de décarboxylation 2-acide chloroacétoacrylique, sont identifiés après conversion enzymatique du 3,6-dichlorocatéchol. |
| Expédition |
m-DCB : UN2810 Liquides toxiques, organiques, nsa, classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matériaux toxiques, nom technique requis. Polluant marin réglementé par le DOT des États-Unis. UN3077 Substances dangereuses pour l'environnement, solis, nsa, Classe de danger : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, nom techniqueobligatoire. UN3082 Substances dangereuses pour l'environnement, liquide, nsa, Classe de danger : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, nom technique requis |
| Méthodes de purification |
Le o-dichlorobenzène est une impureté courante. L'isomère p a été purifié par distillation à la vapeur, cristallisation à partir d'EtOH ou de MeOH bouillant, séché à l'air et séché dans l'obscurité sous vide. Il a également été purifié par raffinage de zone. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Incompatibilités |
Pour l'o-DCB et le m-DCB : fumées acides, chlorures, oxydants forts ; l'aluminium chaud ou les alliages d'aluminium. Pour le p-DCB : Oxydants forts ; cependant, les incompatibilités pour ce produit chimique peuvent également inclure d'autres matériaux répertoriés pour l'o-DCB. |
| Traitement des déchets |
Incinération, de préférence après mélange avec un autre combustible. Des précautions doivent être prises pour assurer une combustion complète afin d'éviter la formation de phosgène. Un épurateur acide est nécessaire pour éliminer les haloacides produits. Consulter les agences de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables. Les générateurs de déchets contenant ce contaminant (supérieur ou égal à 100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets. |
![2-méthyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
