P-toluènesulfonate de méthyle

P-toluènesulfonate de méthyle

Présentation du produit

P-toluènesulfonate de méthyle Informations de base
Nom du produit : P-toluènesulfonate de méthyle
Synonymes : 4-méthyl-benzènesulfonicaciméthylester ;acide benzènesulfonique,4-méthyl-,méthylester ;4-méthylbenzènesulfonate de méthyle ;ester méthylique de l'acide 4-méthylbenzènesulfonique ;para-toluènesulfonate de méthyle ;p-toluènesulfonéméthyle ;p -Ester méthylique de toluolsulfonsaeure; ester méthylique de p-toluolsulfonsaeure
CAS : 80-48-8
MF : C8H10O3S
MO : 186.23
EINECS : 201-283-5
Catégories de produits: Blocs de construction ; Synthèse chimique ; Blocs de construction organiques ; Composés soufrés ; Blocs de construction organiques ; Composés soufrés ; Tosylates ; bc0001 ; 80-48-8
Fichier Mol : 80-48-8.mol
Methyl p-toluenesulfonate Structure
 
Propriétés chimiques du p-toluènesulfonate de méthyle
Point de fusion 25-28 degré (lit.)
Point d'ébullition 144-145 degré 5 mm Hg(lit.)
densité 1,234 g/mL à 25 degrés (lit.)
Densité de vapeur 6h45 (contre l'air)
la pression de vapeur 1 mm Hg (20 degrés)
indice de réfraction n20/D 1.5172(lit.)
Fp >230 degrés F
température de stockage. 2-8 diplôme
solubilité Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
formulaire Liquide ou solide à faible point de fusion
couleur Du blanc au jaune
Solubilité dans l'eau Insoluble
Sensible Sensible à l'humidité
BRN 609209
LogP 1,88 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS 80-48-8(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, ester méthylique (80-48-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, ester méthylique (80-48-8)
 
Information de sécurité
Codes de danger C,Xn
Déclarations de risques 22-34-43-40-36/37/38
Déclarations de sécurité 26-36/37/39-45-24
RIDADR ONU 3261 8/PG 2
WGK Allemagne 3
RTECS XT7000000
F 21
La température d'auto-inflammation 896 degrés F
TSCA Oui
Classe de danger 8
Groupe d'emballage III
Code SH 29051900
Données sur les substances dangereuses 80-48-8(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité DL50 par voie orale chez le Lapin : 341 mg/kg
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
P-tosylate de méthyle Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse du p-toluènesulfonate de méthyle
Propriétés chimiques solide blanc à légèrement jaune à bas point de fusion. Soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène, insoluble dans l'eau. Hygroscopique.
Les usages Le p-toluènesulfonate de méthyle peut être utilisé dans la fabrication de colorants et dans la synthèse organique, et constitue également la matière première de la méthylation.
Les usages Le p-toluènesulfonate de méthyle est utilisé comme agent de méthylation en synthèse organique. Il agit comme catalyseur pour les résines alkydes. Il est également utilisé dans la réaction de substitution sélective de 1- du tétrazole. De plus, il est utilisé dans la préparation de colorants.
Préparation Le p-toluènesulfonate de méthyle a été synthétisé par la réaction du chlorure de p-toluènesulfonyle avec du méthanol. Mélangez le chlorure de p-toluènesulfonyle et le méthanol, ajoutez lentement une solution d'hydroxyde de sodium à 25 %, contrôlez la température en dessous de 25 degrés, arrêtez d'ajouter de l'alcali lorsque le pH est de 9, continuez à remuer pendant 2 heures et laissez reposer toute la nuit. La couche inférieure de réactif a été prélevée, la couche supérieure a été extraite avec du benzène, l'extrait a été récupéré avec du benzène puis combiné avec la couche inférieure, lavé avec de l'eau et une solution à 5 % de carbonate de potassium tour à tour, séché et distillé sous pression réduite pour obtenir le produit fini de p-toluènesulfonate de méthyle.
Référence(s) de synthèse Bulletin Chimique et Pharmaceutique, 29, p. 623, 1981EST CE QUE JE:10.1248/cpb.29.623
Communications synthétiques, 15, p. 1057, 1985EST CE QUE JE: 10.1080/00397918508076842
Description générale Méthylep-le toluènesulfonate est un ester sulfonate présent comme impureté potentiellement génotoxique dans les substances médicamenteuses. Cinétique des réactions du méthylep-toluènesulfonate avecN,N-diméthylaniline a été étudiée. Il participe à la réaction de substitution sélective de 1-du tétrazole.
Danger Toxique par ingestion et inhalation, fortement irritant pour la peau et les yeux.
Profil de sécurité Poison par ingestion et voies sous-cutanées. Un irritant grave pour les yeux et la peau. Un vésicant et sensibilisant cutané. Cancérogène douteux avec des données expérimentales tumorigènes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de SOx.
Méthodes de purification L'ester est purifié par distillation sous vide et peut être cristallisé à partir d'éther de pétrole ou de Et2O/éther de pétrole à basse température. C'est un puissant agent méthylant, TOXIQUE et irritant pour la peau, il est donc préférable de le purifier par distillations répétées. [IR : Schreiber Anal Chem 21 1168 1949, Buehler et al. J Org Chem 2 167 1937, Roos et coll. Org Synth Coll Vol I 145 1948, Beilstein 11 IV 247.]
 
Produits de préparation et matières premières du p-toluènesulfonate de méthyle
Matières premières Tosyl chloride-->4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate-->Tetrabutylammonium 4-toluenesulfonate-->[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-->4-Toluenesulfonyl bromide-->2,2,2-TRIFLUOROETHYL METHYL ETHER-->DIMETHYLZINC-->Orthoacétate de triméthyle
Produits de préparation 1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline-->5-BROMO-1,2-DIMETHYL-1H-IMIDAZOLE-->2,5-diphenylthiazole-->3,5-Bis(2-cyanoprop-2-yl)toluene-->1-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethoxysulfonyl]benzene-->2-NONYNE-->METHYL FLUORIDE-->METHYL 3,5-DIMETHYLBENZOATE-->2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM P-TOLUENESULFONATE-->ETHYL METHYL ETHER-->3,6-diamino-2,7,10-trimethylacridinium chloride-->Orange de base 5

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