Présentation du produit
| Nicotinamide Informations de base |
| description Propriétés chimiques Utilisations Toxicité Synthèse |
| Nom du produit : | Nicotinamide |
| Synonymes : | NicotinamidePourBiochimie;NicotinamideB.P.,USP;Niacinamide/Nicotinamide;Nicotinamide(Niacinamide)Nicotinamide(Niacinamide)Bp/Usp;Nicotinamide,98%;Vitamine B3;Nicotinamidum;NIACINAMIDE USP GRANULAIRE |
| CAS : | 98-92-0 |
| MF : | C6H6N2O |
| MO : | 122.12 |
| EINECS : | 202-713-4 |
| Catégories de produits: | Inhibiteurs ; cosmétiques ; ingrédients vitaminiques ; série de vitamines ; additif alimentaire ; matières premières cosmétiques ; suppléments nutritionnels ; réactif chimique ; intermédiaire pharmaceutique ; phytochimique ; normes de référence des herbes médicinales chinoises (MTC). ; extrait de plantes standardisé ; vitamine ; autres API ; biochimie ; Vitamines ; Vitamines et dérivés ; Composés divers ; Aromatiques ; Dérivés de la nicotine ; Intermédiaires pharmaceutiques ;bc0001 ;98-92-0 |
| Fichier Mol : | 98-92-0.mol |
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| Propriétés chimiques du nicotinamide |
| Point de fusion | 128-131 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 150-160 diplôme |
| densité | 1.40 |
| Densité de vapeur | 4,22 (contre l'air) |
| la pression de vapeur | 0Pa à 25 degrés |
| indice de réfraction | 1,4660 (estimation) |
| Fp | 182 degrés |
| température de stockage. | 2-8 diplôme |
| solubilité | 691g/l |
| pka | 3.3 (à 20 degrés) |
| formulaire | poudre |
| couleur | blanc |
| PH | 6.0-7.5 (50 g/l, H2O, 20 degrés) |
| Odeur | Inodore |
| Plage de pH | 9 |
| Solubilité dans l'eau | 1000 g/L (20 ºC) |
| Décomposition | >=200 diplôme |
| Merck | 14,6523 |
| BRN | 383619 |
| Classe BCS | 1 |
| La stabilité: | Écurie. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
| InChIKey | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.38 à 21 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 98-92-0(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Niacinamide(98-92-0) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Nicotinamide (98-92-0) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | Xi,T,F |
| Déclarations de risques | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Déclarations de sécurité | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN1230 - classe 3 - PG 2 - Méthanol, solution |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | QS3675000 |
| F | 8 |
| La température d'auto-inflammation | 480 degrés |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29362990 |
| Données sur les substances dangereuses | 98-92-0(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 sc chez le rat : 1,68 g/kg (Brazda, Coulson) |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 3-Pyridinecarboxamide | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse du nicotinamide |
| description | Le nicotinamide, également connu sous le nom de vitamine B3 (niacinamide, amide de l'acide nicotinique), est la forme pyridine 3 amide de l'acide carboxylique de la niacine. C’est une vitamine hydrosoluble qui n’est pas stockée dans l’organisme. La principale source de vitamines dans l’alimentation se présente sous forme de nicotinamide, d’acide nicotinique et de tryptophane. La principale source de niacine comprend la viande, le foie, les légumes à feuilles vertes, le blé, l'avoine, l'huile de palmiste, les légumineuses, la levure, les champignons, les noix, le lait, le poisson, le thé et le café. La dose quotidienne recommandée de vitamine B3 en équivalent niacine est indiquée dans le tableau 1. La nicotinamide est un composant de la coenzyme I (nicotinamide adénine dinucléotide, NADP) et de la coenzyme II (nicotinamide adénine dinucléotide phosphate, NADP). La partie nicotinamide de ces deux structures de coenzyme dans le corps humain a des caractéristiques d'hydrogénation et de déshydrogénation réversibles. Elle joue un rôle de transfert d'hydrogène dans l'oxydation biologique, peut favoriser la respiration des tissus, le processus d'oxydation biologique et le métabolisme, et est d'une grande importance pour maintenir l'intégrité de la normale. tissus, en particulier la peau, le tube digestif et le système nerveux. En cas d'absence, la pellagre est causée par l'influence de la respiration cellulaire et du métabolisme. |
| Propriétés chimiques | C'est du cristal d'aiguille blanc ou de la poudre cristalline, sans odeur ni odeur légèrement, goût légèrement amer. La densité relative est de 1,4, le point de fusion est de 131-132 degré. 1 g du produit ci-dessus est soluble dans 1 ml d'eau, 1,5 ml d'éthanol ou 10 ml de glycérine, insoluble dans l'éther. Le pH d'une solution aqueuse à 10 % est de 6.5-7.5. dans l'air sec à la lumière et à la stabilité thermique, en solution alcaline ou acide, génération de chaleur en acide nicotinique. Rats par DL502 orale.5-3,5 g/kg La valeur DJA ne fait pas de dispositions particulières (ECC, 1990) |
| Les usages | La nicotinamide est une vitamine du complexe B hydrosoluble naturellement présente dans les produits d'origine animale, les céréales complètes et les légumineuses. Avec l'acide nicotinique (niacine), il appartient à la vitamine B3 ou vitamine PP et est nécessaire comme nutriment pour prévenir la pellagre, trouble dû à une carence en niacine. Il fonctionne comme coenzyme ou cosubstrat dans de nombreuses réactions biologiques de réduction et d’oxydation nécessaires au métabolisme énergétique des systèmes mammifères. Il est utilisé comme complément nutritionnel, agent thérapeutique, agent revitalisant pour la peau et les cheveux dans les cosmétiques et comme constituant des solvants ménagers, des produits de nettoyage et des peintures. Le nicotinamide est approuvé pour une utilisation par la FDA comme additif alimentaire pour enrichir les produits de farine de maïs, de farine, de riz et de macaronis et de nouilles. Il est également reconnu comme GRAS (généralement reconnu comme sûr) par la FDA en tant qu'ingrédient alimentaire humain direct, ce qui inclut son utilisation dans les préparations pour nourrissons. Son utilisation est approuvée dans les produits pesticides appliqués aux cultures en croissance uniquement en tant que synergiste avec une limitation maximale de 0,5 % de la formulation. |
| Toxicité | LD50 2,5~3,5 g/kg (rats, par la bouche). GRAS (FDA,§182.5535,2000). La DJA n'est pas une réglementation spéciale (CEE, 1990). |
| La synthèse | 1. -méthylpyridine est oxydée en acide nicotinique par l'air, et ce dernier est produit par l'action de l'hydroxyde d'ammonium, puis par chauffage et déshydratation. 2. Acide nicotinique, acide borique et ammoniac dans le pot de réaction, en remuant dans les conditions du gaz ammoniac, en chauffant la dissolution ; puis récupération de l'ammoniac distillé, à 120 degrés après que le pot de déshydratation de l'immigration continue de s'enrichir ; lorsque la température atteint 145 degrés, commencez à ajouter de l'ammoniac liquide et, entre 185 et 190 degrés, réaction à l'ammoniac 20-30 h. Et puis refroidi à 130 degrés, dilué avec de l'eau distillée, du charbon actif a été ajouté, et à 70 ~ 80 degrés par décoloration à l'ammoniac pendant 2 heures ; réaction après filtration, filtrat en 24 heures après analyse de l'eau froide, cristallisation fractionnée et lavage à l'éthanol, et séchage pour obtenir le produit fini. Le rendement était de 89%. 3. De l'acide nicotinique et de l'ammoniac réagissent en sel puis déshydratés. |
| Description | Une poudre blanche et cristalline. Il est inodore ou presque et a un goût amer. Ses solutions sont neutres au tournesol. Un g se dissout dans environ 1 ml d'eau, dans environ 1,5 ml d'alcool et dans environ 10 ml de glycérine. |
| Propriétés chimiques | La niacinamide (Nicotinamide) est une poudre cristalline blanche ou forme des cristaux incolores en forme d'aiguilles. |
| Auteur | Niacinamide,Twinlab |
| Les usages | La niacinamide est un complément nutritionnel et diététique qui est une forme disponible de niacine. L'acide nicotinique est l'acide pyridine bêta-carboxylique et le nicotinamide, qui est un autre terme pour la niacinamide, est l'amide correspondant. C'est une poudre de bonne solubilité dans l'eau, ayant une solubilité de 1 g dans 1 ml d'eau. Contrairement à la niacine, elle a un goût amer ; le goût est masqué sous forme encapsulée. Utilisé pour enrichir les céréales, les collations et les boissons en poudre. la niacinamide est utilisée comme stimulant cutané et comme adoucissant pour la peau. La niacinamide USP est utilisée comme additif alimentaire, pour les préparations multivitaminées et comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques et cosmétiques. |
| Définition | ChEBI : Un pyridinecarboxamide qui est de la pyridine dans laquelle l'hydrogène en position 3 est remplacé par un groupe carboxamide. |
| Processus de fabrication | L'ammoniac gazeux a été introduit dans l'acide nicotinique à une température comprise entre 200-235 degrés jusqu'à ce que la conversion en nicotinamide soit de 85 %. Le mélange réactionnel était coloré en brun clair. La masse réactionnelle a été refroidie et broyée en une poudre fine. Cinquante grammes de ce nicotinamide brut ont été bouillis avec 500 ml d'acétate d'éthyle anhydre jusqu'à obtenir une solution sombre. obtenu. Un peu de solide reste en suspension. De l'ammoniac gazeux a été introduit sous la surface de l'acétate d'éthyle à une température comprise entre 60-70 degrés. Peu de temps après, le nicotinate d'ammonium a commencé à précipiter hors de la solution sous la forme d'un solide brun. Une quantité suffisante d'ammoniac gazeux a été introduite dans la solution d'acétate d'éthyle pour assurer une précipitation complète des acides nicotiniques sous forme de nicotinate d'ammonium. La solution a été filtrée à environ 60-70 degrés. Le gâteau de filtration était constitué de nicotinate d'ammonium qui, une fois séché, pesait 12,4 grammes. Le filtrat a été agité et bouilli pendant 20 minutes avec un demi-gramme de charbon actif et deux grammes d'argile adsorbante activée. Le mélange est filtré à chaud. Le filtrat a été bouilli pendant vingt minutes avec un demi-gramme de charbon actif et deux grammes d'argile adsorbante activée, puis filtré à chaud. Le traitement au charbon et à l'argile a été répété une fois de plus. Le filtrat final a été refroidi lentement sous agitation jusqu'à température ambiante pour précipiter du niéocinamide cristallin blanc qui, après séchage, pesait 26,7 grammes et avait un point de fusion de 129,5 degrés et était pur à plus de 99 pour cent. La liqueur mère issue de la filtration ci-dessus a été réduite à un tiers de son volume et refroidie à température ambiante. Une deuxième récolte de nicotinamide de trois grammes a été obtenue. |
| Fonction thérapeutique | Vitamine cofacteur enzymatique |
| avantages | La niacinamide est un ingrédient polyvalent pour les soins de la peau. Il aide à construire la kératine, une protéine qui maintient la santé de la peau. 1. La niacinamide peut améliorer la fonction de la barrière lipidique de la peau (une couche d'eau et d'huile qui protège votre peau). Cela aide à retenir l’humidité et à empêcher les polluants ou autres irritants potentiels d’entrer. 2. Il a été démontré que la niacinamide soulage l’inflammation, ce qui peut aider à calmer les rougeurs dues à des affections telles que l’acné, la rosacée et l’eczéma. Il peut également apaiser les irritations causées par des exfoliants puissants comme le rétinol ou l’acide glycolique. 3. La niacinamide peut aider à minimiser l'apparence des pores en aidant à garder votre peau lisse et nette. Cela peut également aider à réguler la quantité de sébum produite par vos glandes, ce qui peut prévenir les éruptions cutanées et les pores obstrués. 4. Les suppléments oraux de nicotinamide peuvent aider à prévenir le développement de nouveaux cancers de la peau ou de taches précancéreuses chez certaines personnes. 5. Certaines recherches suggèrent que les formules de soins de la peau contenant 5 % de niacinamide peuvent également aider à éclaircir les taches brunes. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de l'American Chemical Society, 76, p. 5774, 1954EST CE QUE JE:10.1021/ja01651a043 Lettres du tétraèdre, 36, p. 8657, 1995EST CE QUE JE: 10.1016/0040-4039(95)01785-G |
| Description générale | Vitamine B3était autrefois appelé acide nicotinique ; cependant, le terme niacine est désormais préféré pour éviter toute confusion avec l'alcaloïde nicotine. La niacinamide, également connue sous le nom de nicotinamide, fait référence au dérivé amide de la niacine dont l'activité vitaminique est équivalente. Certains textes utilisent la niacine pour désigner l'acide nicotinique, la niacinamide et tout dérivé ayant une activité vitaminique comparable à la niacine. De plus, les ressources basées sur la recherche et la chimie utilisent les termes acide nicotinique et nicotinamide ; alors que les ressources pharmaceutiques utilisent la niacine et la niacinamide. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | Une amine et un amide. Agit comme une base faible en solution. Les amines sont des bases chimiques. Ils neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau. Ces réactions acido-basiques sont exothermiques. La quantité de chaleur dégagée par mole d’amine lors d’une neutralisation est largement indépendante de la force de l’amine en tant que base. Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. Les amides/imides organiques réagissent avec les composés azoïques et diazoïques pour générer des gaz toxiques. Les gaz inflammables sont formés par la réaction d’amides/imides organiques avec des agents réducteurs puissants. Les amides sont des bases très faibles (plus faibles que l'eau). Les imides sont encore moins basiques et réagissent en fait avec des bases fortes pour former des sels. Autrement dit, ils peuvent réagir comme des acides. Le mélange d'amides avec des agents déshydratants tels que P2O5 ou SOCl2 génère le nitrile correspondant. La combustion de ces composés génère des oxydes mixtes d'azote (NOx). |
| Inflammabilité et explosibilité | Ininflammable |
| Actions Biochimie/Physiol | La nicotinamide est un dérivé amide de la vitamine B3 et un inhibiteur de PARP |
| Utilisation clinique | La niacine est utilisée dans le traitement de la carence en niacine, appelée pellagre (de l'italien pelle pour « peau » et agra pour « sec »). Les principaux systèmes touchés sont le tractus gastro-intestinal (diarrhée, entérite et stomatite), la peau (dermatite) et le SNC (déficits neurologiques généralisés incluant la démence). La pellagre est devenue une maladie rare aux États-Unis et dans d’autres pays qui exigent ou encouragent l’enrichissement de la farine de blé ou l’enrichissement des céréales en niacine. Étant donné que la forme nucléotidique peut être synthétisée in vivo à partir du tryptophane, la pellagre est le plus souvent observée dans les zones où le régime alimentaire est déficient en niacine et en tryptophane. En règle générale, les régimes à base de maïs répondent à ces critères. Une carence en niacine peut également résulter de la diarrhée, de la cirrhose, de l'alcoolisme ou de la maladie de Hartnup. Il est intéressant de noter que la carence en niacine peut aussi, dans de rares cas, résulter de la vitamine B.6carence (voir Vitamine B6section). La niacine, mais pas la niacinamide, est également l'une des rares vitamines utiles dans le traitement de maladies non liées à des carences. |
| Profil de sécurité | La nicotinamide est un composé sûr et peu coûteux avec des effets secondaires négligeables. Il est bien toléré même à des doses de 1 g/jour à 3 g/jour. Aucun rapport de tératogénicité avec la nicotinamide n'a été rapporté. Les effets secondaires mineurs comprennent des nausées, des vomissements, des maux de tête et de la fatigue. Il ne provoque pas d'effets secondaires vasodilatateurs tels que bouffées vasomotrices, altération de la pression artérielle, de la température corporelle ou du pouls comme on l'observe avec la niacine. En formulation topique, il ne provoque pas d'irritation cutanée ni de photosensibilisation à des concentrations de 0 0,0001 % à 4 %. . |
| Exposition potentielle | Utilisé comme complément alimentaire et additif alimentaire. |
| Métabolisme | La nicotinamide est ingérée dans les aliments dans le cadre de la pyridine nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) et du nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP) dans les tissus végétaux et animaux. Une fois les coenzymes séparées, la nicotinamide est presque entièrement absorbée dans l’intestin grêle. Après absorption, le nicotinamide est stocké sous forme de NAD dans le foie et est excrété par les reins. Le tryptophane est converti en nicotinamide par la voie de la kynurénine-anthranilate dans le foie. Le tryptophane peut ainsi satisfaire les besoins en acide nicotinique alimentaire. |
| stockage | Magasin à RT |
| Méthodes de purification | Cristallisez la niacine à partir du *benzène. Il a une solubilité en g/ml : H2O (1), EtOH (0.7) et glycérol (0.1). [Méthodes en enzymologie 66 23 1980, UV : Méthodes physiques Armarego en chimie hétérocyclique (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 83 1971, Beilstein 22 III/IV 389, 22/2 V 80.] |
| Incompatibilités | Solide combustible ; la poussière peut former un mélange explosif avec l'air. Les amides sont incompatibles avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. |
| Les références | Zapata-Pérez et al. (2021), homéostasie NAD+ dans la santé humaine et les maladies ; EMBO Mol. Med., 13 e13943 Guan et al. (2014), Mécanisme d'inhibition de l'enzyme sirtuine humaine SIRT3 par le nicotinamide : études informatiques et expérimentales ; PLoS One, 9 e107729 Hwang et Song (2017), la nicotinamide est un inhibiteur de SIRT1 in vitro, mais peut être un stimulateur dans les cellules ; Mol. Sciences de la vie, 74 3347 Meng et al. (2018), le nicotinamide favorise la survie et la différenciation cellulaires en tant qu'inhibiteur de kinase dans les cellules souches pluripotentes humaines ; Rapports sur les cellules souches, 11 1347 Horwitz et al. (2014), L'expansion du sang de cordon ombilical avec du nicotinamide permet une greffe multilignée à long terme ; Clin. Investir., 124 3121 |
| Produits de préparation de nicotinamide et matières premières |
| Matières premières | Ammonium hydroxide-->Ammonia-->4-Chlorobenzaldehyde-->Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Picoline |
| Produits de préparation | Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Aminopyridine-->Nicosulfuron-->Enoxacin-->2-Aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide-->4-(3-AMINOPROPYL)-2,4-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE-->Diflufenican-->Nicotinamide-N-oxide-->NIPECOTAMIDE-->3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide-->2-Aminonicotinic acid-->1-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE-->NICOTINANILIDE-->Pyrido[2,3-d]pyrimidine, 2-(3-pyridinyl)- |
étiquette à chaud: nicotinamide, fabricants de nicotinamide en Chine, fournisseurs, usine
Une paire de: 1-(4-CHLOROPHÉNYLE)-3-HYDROXY-1H-PYRAZOLE
Un article: 2-Acide chloronicotinique
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