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2,5-Diméthoxybenzaldéhyde

Présentation du produit

2,5-Diméthoxybenzaldéhyde Informations de base

Nom du produit:	2,5-Diméthoxybenzaldéhyde
Synonymes:	2,5-Diméthoxybenzaldéhyde, 97 % ; 2,5-Diméthoxybenzaldéhyde ; 5-Diméthoxybenzaldéhyde ; 2,5-Diméthoxybenzaldéhyde, 97 % 25GR ; NSC 6315 ; 93-02--7 ; 2,5-Diméthoxybenzaldéhyde Vetec(TM) de qualité réactive, 98 % ; 2,5-DIMÉTHOXYBENZALDÉHYDE
CAS:	93-02-7
FM:	C9H10O3
MW:	166.17
Institut national de statistique de l'UNESCO:	202-211-5
Catégories de produits :	Composés carbonylés;Synthèse chimique;Produits chimiques fins et intermédiaires;ÉLÉMENTS DE CONSTRUCTION;Aromatiques;Éléments de construction organiques;Benzaldéhyde;Adhéhydes, acétals et cétones;Anisoles, composés alkyloxy et phénylacétates;Aldéhydes;C9;Composés carbonylés;93-02-7
Fichier Mol:	93-02-7.mol

2,5-Propriétés chimiques du diméthoxybenzaldéhyde

Point de fusion	46-48 degré (littéralement)
Point d'ébullition	146 degrés /10 mmHg (littéralement)
densité	1,1708 (estimation approximative)
indice de réfraction	1,5260 (estimation)
Fp	>230 degrés F
température de stockage	Conserver dans un endroit sombre, fermé au sec, à température ambiante
solubilité	795 mg/l
formulaire	Poudre cristalline, cristaux et/ou morceaux
couleur	Du jaune au beige
Solubilité dans l'eau	Soluble dans le chloroforme et le méthanol. Légèrement soluble dans l'eau.
Sensible	Sensible à l'air
BRN	509301
Clé InChI	AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N
Connexion	1.910
Référence de la base de données CAS	93-02-7(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST	Benzaldéhyde, 2,5-diméthoxy-(93-02-7)
Système de registre des substances de l'EPA	Benzaldéhyde, 2,5-diméthoxy- (93-02-7)

Consignes de sécurité

Codes de danger	Xi
Déclarations de risque	36/37/38-43
Déclarations de sécurité	26-36/37/39-24/25-36
WGK Allemagne	2
RTEC	CU5740500
Avis de danger	Irritant
La TSCA	Oui
Code SH	29124900

Informations sur la fiche signalétique

Fournisseur	Langue
2,5-Diméthoxybenzaldéhyde	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ACROS	Anglais
ALFA	Anglais

2,5-Utilisation et synthèse du diméthoxybenzaldéhyde

Propriétés chimiques	solide cristallin jaune
Utilisations	Le 2,5-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans la préparation du 2,5-diméthoxyphénéthylamine, qui est utilisé pour préparer des médicaments psychoactifs tels que le 2,5-diméthoxy-4-bromophénéthylamine, le 2,5-diméthoxy-4-iodophénéthylamine et le 4-chloro-2,5-diméthoxy-phénéthylamine. Il agit comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Application	Le 2,5-diméthoxybenzaldéhyde, également connu sous le nom de 2C-H, est un composé organique et un dérivé du benzaldéhyde. Il peut être utilisé pour produire de la 2,5-diméthoxyphénéthylamine. Le 2C-H est également utilisé pour produire de nombreuses autres phénéthylamines substituées telles que 2C-B, 2C-I et 2C-C.
Préparation	Synthèse du 2,5-diméthoxybenzaldéhyde : l'anéthole est oxydé en anisaldéhyde, qui après isolement est soumis à une réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger avec de l'acide performique ou peracétique. Le O-formyl-4-méthoxyphénol ainsi obtenu est hydrolysé. Le 4-méthoxyphénol est ensuite formylé par la méthode de Reimer-Tiemann et l'2-hydroxy-5-méthoxybenzaldéhyde obtenu est méthylé avec du diméthylsulfate en 2,5-diméthoxybenzaldéhyde. Réaction A : Anisaldéhyde à partir d'anéthole par clivage oxydatif : 20 g d'huile d'anis ont été mis en suspension dans un mélange de 150 ml d'eau et 30 ml d'acide sulfurique concentré ; ajout de 55 g de bichromate de sodium à une vitesse telle que la température ne dépasse pas 40 degrés. Le mélange réactionnel a été extrait avec 4 x 125 ml de toluène et le solvant a été évaporé. L'huile résiduelle a été distillée sous vide pour donner 9,1 g d'anisaldéhyde. B : O-formyl-4-méthoxyphénol : 6 ml d'anisaldéhyde ont été dissous dans 75 ml de dichlorométhane (DCM). Un mélange de 12 g de peroxyde d'hydrogène et 10 ml d'acide formique concentré a été ajouté sur 30 min. Le mélange réactionnel a été porté doucement à reflux pendant 21 h. C : B 4-méthoxyphénol : l'évaporation du solvant du mélange réactionnel et la reprise du résidu dans 100 mL de NaOH aqueux (20 %) (25 mL de MeOH comme cosolvant) ont donné 4,1 g de 4-méthoxyphénol sous forme de produit cristallin blanc après les étapes habituelles de traitement et de purification. D : Formylation de Reimer-Tiemann du 4-méthoxyphénol : 124,1 g de 4-méthoxyphénol ont été dissous dans une solution de NaOH (320 g de NaOH dans 400 ml d'eau). Au total, 161 ml de chloroforme ont été ajoutés. Le traitement habituel et la distillation à la vapeur ont donné 109,8 g d'une huile jaune claire qui ne s'est pas solidifiée après avoir été laissée à température ambiante (GC/MS : 94 % d'2-hydroxy-5-méthoxybenzaldéhyde). E : D Méthylation de l'hydroxyméthoxybenzaldéhyde : L'huile jaune obtenue a été utilisée sans autre purification. Un ballon RB de 250 mL a été chargé avec 100 mL d'acétone, 14 g de carbonate de potassium anhydre et 10 g d'hydroxyméthoxybenzaldéhyde ; le mélange a été porté à la température de reflux et 11 g de sulfate de diméthyle ont été ajoutés. La réaction a été poursuivie pendant 4 heures. Le solvant est évaporé et le produit final brut cristallisé dans l'eau froide. La recristallisation à partir d'EtOH/eau a donné 8,3 g de 2,13 diméthoxybenzaldéhyde (GC/MS : 98 % de diméthoxybenzaldéhyde)
Définition	ChEBI : Le 2,5-diméthoxy-benzaldéhyde est un diméthoxybenzène.

2,5-Produits de préparation et matières premières à base de diméthoxybenzaldéhyde

Matières premières

trans-Anethole-->p-Anisaldehyde-->4-Methoxyphenol-->Dimethyl sulfate-->2-Hydroxy-5-méthoxybenzaldéhyde

Préparation des produits

2,5-Dimethoxybenzylamine-->1-(2 5-DIMETHOXYPHENYL)-2-AMINOPROPANE&-->4-IODO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE-->2,5-DIMETHOXYBENZYL ALCOHOL-->2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol-->4 7-DIMETHOXY-1-INDANONE 97-->4-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde-->2,5-Dimethoxycinnamic acid-->2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-benzothiazole-->3-[(5Z)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid-->2,5-Diméthoxy-bêta-nitrostyrène

étiquette à chaud: 2,5-diméthoxybenzaldéhyde, fabricants, fournisseurs et usine de Chine 2,5-diméthoxybenzaldéhyde

Une paire de: (4-Fluorophényl)acétone

Un article: 2,4-Dihydroxyacétophénone