2,4-Dihydroxyacétophénone

2,4-Dihydroxyacétophénone

Présentation du produit

2,4-Dihydroxyacétophénone Informations de base
Nom du produit: 2,4-Dihydroxyacétophénone
Synonymes: Résoacétophénone ; Résorcinol, 4-acétyl- ; 2,4-dihydroxyacétoph ; NSC 10883 ; NSC 37559 ; 4-Acétylrésorcinol Résacétophénone ; HyMechroMone ; IMp. A (EP) : 1,3-dihydroxybenzène (résorcinol)
CAS: 89-84-9
FM: C8H8O3
MW: 152.15
Institut national de statistique de l'UNESCO: 201-945-3
Catégories de produits : Aromatiques;Réactifs divers;Série d'acétophénones;Acétophénones aromatiques et dérivés (substitués);Série de benzène;89-84-9;bc0001;john's
Fichier Mol: 89-84-9.mol
2,4-Dihydroxyacetophenone Structure
 
2,4-Propriétés chimiques de la dihydroxyacétophénone
Point de fusion 143-144.5 degré (littéralement)
Point d'ébullition 234,6 degrés (estimation approximative)
densité 1,18 g/mL à 25 degrés (lit.)
indice de réfraction 1,4945 (estimation)
température de stockage Atmosphère inerte, température ambiante
solubilité DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
pka 7,96±0.18 (prévu)
formulaire Poudre cristalline ou cristaux
couleur Blanc cassé à rose à marron
PH 5 (1g/l, H2O, 20 degrés)
Sensible Sensible à l'humidité
Merck 14,8140
BRN 1282505
Clé InChI SULYEHHGGXARJS-UHFFFAOYSA-N
LogP 1.480 (est)
Référence de la base de données CAS 89-84-9(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST Éthanone, 1-(2,4-dihydroxyphényl)-(89-84-9)
Système de registre des substances de l'EPA Éthanone, 1-(2,4-dihydroxyphényl)- (89-84-9)
 
Consignes de sécurité
Codes de danger Xi
Déclarations de risque 36/37/38
Déclarations de sécurité 26-36-24/25
WGK Allemagne 2
RTEC AM7525000
Avis de danger Irritant
TSCA Oui
Code SH 29145000
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
Résacétophénone Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
2,4-Utilisation et synthèse de la dihydroxyacétophénone
Propriétés chimiques La 2,4-dihydroxyacétophénone se présente sous la forme d'une fine poudre cristalline jaune-brun à rouge-brun. Elle se décompose lentement dans l'eau et peut se dissoudre dans l'alcool chaud, la pyridine et l'acide acétique glacial. En revanche, elle est presque insoluble dans l'éther, le benzène et le chloroforme. Une réaction avec le chlorure de fer lui donne une teinte rouge.
Utilisations La 2,4-dihydroxyacétophénone (cas n° 89-84-9) est un composé utile en synthèse organique. Il est également utilisé comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques. Réactif pour le fer en solution alcoolique à 10 %. Une couleur rouge est obtenue avec des ions ferriques en solution légèrement acide : Cooper, Ind. Eng. Chem. Anal. Ed. 9, 334 (1937).
Définition ChEBI : la 2',4'-dihydroxyacétophénone est une dihydroxyacétophénone qui est une acétophénone portant des substituants hydroxy aux positions 2' et 4'. Elle joue un rôle de métabolite végétal. Elle fait partie des résorcinols et d'une dihydroxyacétophénone.
Préparation Préparation par réaction de l'acide acétique sur le résorcinol,
avec du chlorure de zinc (réaction de Nencki) (94%)
avec du trifluorure de bore
avec Amberlite IR-120 (une résine échangeuse de cations, type acide sulfonique) (87%)
avec de l'acide polyphosphorique (63%)
avec 70% d'acide perchlorique (33%).
Référence(s) de synthèse Journal de la Société américaine de chimie, 70, p. 428, 1948DOI:10.1021/ja01181a521
Profil de sécurité Modérément toxique par ingestion. Effets expérimentaux sur la reproduction. Irritant oculaire grave. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Synthèse La 2,4-dihydroxyacétophénone est obtenue par acétylation du résorcinol et de l'acide acétique. Elle peut également être obtenue par réaction du résorcinol avec du chloroacétyle ou de l'anhydride acétique en présence de chlorure de zinc.
cible Phospholipase (par exemple PLA)
 
2,4-Produits de préparation et matières premières à base de dihydroxyacétophénone
Matières premières Chlorure de zinc
Préparation des produits 7-Hydroxycoumarin-->1-[4-(Benzoyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-1,3-propanedione-->1-(2,4-Bis(benzoyloxy)phenyl)ethanone-->7-HYDROXYFLAVONE-->2',4'-DIHYDROXYCHALCONE-->3,7-DIHYDROXYFLAVONE-->4-HYDROXY-7-METHOXYCOUMARIN-->7-HYDROXYFLAVANONE-->ROBINETIN-->4'-Benzyloxy-2'-hydroxyacetophenone-->4-Ethylresorcinol-->4-[3-(2,4-Dimethoxy-3-methylphenyl)propyl]-1,3-benzenediol-->2,4-Diméthoxyacétophénone

étiquette à chaud: 2,4-dihydroxyacétophénone, fabricants, fournisseurs et usine de 2,4-dihydroxyacétophénone en Chine

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