3-Chloropropiophénone

3-Chloropropiophénone

Présentation du produit

3-Chloropropiophénone Informations de base
Nom du produit: 3-Chloropropiophénone
Synonymes: 3-CHLORO-1-PHÉNYL-1-PROPANONE ;3-CHLORO-1-OXO-1-PHÉNYLPROPANE ;B-CHLOROPROPIOPHÉNONE ;BÊTA-CHLOROPROPIOPHÉNONE ;3-Chloropropiophénone 98 % ;Chloropropiophénone, 98+ % ;bêta-chloropropiophénone,98+ % ;3-Chloropropiophénone, tech., 90 %
CAS: 936-59-4
FM: C9H9ClO
MW: 168.62
Institut national de statistique de l'UNESCO: 213-317-6
Catégories de produits : Blocs de construction;C9;Cétones;Composés carbonylés;Synthèse chimique;Blocs de construction organiques;Aromatiques, impuretés, intermédiaires;API
Fichier Mol: 936-59-4.mol
3-Chloropropiophenone Structure
 
3-Propriétés chimiques de la chloropropiophénone
Point de fusion 48-50 degré (littéralement)
Point d'ébullition 113-115 degré 4 mm Hg(lit.)
densité 1,1115 (estimation approximative)
indice de réfraction 1,5350 (estimation)
Fp >230 degrés F
température de stockage Atmosphère inerte, température ambiante
solubilité Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
formulaire Solide
couleur Blanc cassé à jaune pâle
Solubilité dans l'eau Insoluble
BRN 2043580
Stabilité: Stable. Incompatible avec les bases fortes, les agents oxydants forts.
Référence de la base de données CAS 936-59-4(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST 1-Propanone, 3-chloro-1-phényl-(936-59-4)
Système de registre des substances de l'EPA 1-Propanone, 3-chloro-1-phényl- (936-59-4)
 
Consignes de sécurité
Codes de danger Xi
Déclarations de risque 36/37/38
Déclarations de sécurité 37/39-26-24/25
WGK Allemagne 3
TSCA Oui
Code SH 29147000
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
3-Chloro-1-phényl-1-propanone Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
3-Utilisation et synthèse de la chloropropiophénone
Description 3-La chloropropiophénone est un composé chiral utilisé comme antidépresseur. Elle a été synthétisée pour la première fois dans les années 1950 et a été largement étudiée pour ses effets pharmacologiques. Il s'agit d'un mélange racémique de deux énantiomères, dont l'un est actif et l'autre inactif. L'énantiomère actif se lie aux récepteurs de la sérotonine et inhibe la recapture de la sérotonine, ce qui entraîne une augmentation des taux de sérotonine. L'énantiomère inactif ne se lie pas aux récepteurs de la sérotonine et n'inhibe pas la recapture de la sérotonine. 3-La chloropropiophénone s'est avérée efficace lorsqu'elle est administrée à une concentration optimale de 5 milligrammes par kilogramme de poids corporel.
Propriétés chimiques poudre cristalline légèrement jaune à beige
Utilisations 3-La chloropropiophénone est une impureté de la fluoxétine (F597100).
Utilisations 3-La chloropropiophénone a été utilisée dans la réduction asymétrique du (S)-3-chloro-1-phénylpropanol à l'aide de cellules de Candida utilis préchauffées immobilisées dans des billes de gel d'alginate de calcium. Elle a également été utilisée dans la synthèse du (R)-3-chloro-1-phényl-1-propanol par réduction asymétrique à l'aide d'un catalyseur oxazaborolidine généré in situ dérivé du (S)-, -diphénylprolinol. C'est un précurseur de la phénylvinylcétone.
Synthèse Ajouter de l'acétone 3'-chlorobenzène et du prolinol lévogyre dans de l'éthanol à 95 % et agiter ; refroidir une fois le liquide de réaction entièrement dissous ; ajouter du borohydrure de potassium dans la solution de réaction par lots et conserver la chaleur après l'ajout ; chauffer la solution de réaction pour une réaction de reflux et concentrer la solution de réaction sous pression réduite ; ajouter du n-hexane dans la solution de réaction, chauffer et ajouter du charbon actif pour conserver la chaleur et la décoloration ; filtrer la solution de réaction, lixivier un gâteau de filtration en utilisant de l'hexane normal et recueillir le filtrat ; cristalliser et filtrer le filtrat, lixivier le gâteau de filtration une fois avec du n-hexane et sécher sous vide pour obtenir la 3-chloropropiophénone.
 
3-Produits de préparation et matières premières à base de chloropropiophénone
Matières premières (1R)-3-Chloro-1-phenyl-propan-1-ol-->(3-chloroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene-->1-PHENYL-1-CYCLOPROPANOL-->3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL-->1-Phenyl-2-propen-1-one-->Cinnamyl chloride-->3-Chloropropionyl chloride-->Propiophenone-->Ethyl 3-chloropropionate-->1-Chloro-3-phenylpropane-->Benzene-->Benzoyl chloride-->Benzoate d'éthyle
Préparation des produits Bathophenanthroline-->3-(3-METHYLPHENYL)PROPIOPHENONE-->2-Ester pinacol de l'acide (phénylcarbonyl)éthylboronique

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