| 3-PentanoneInformations de base |
| Odeur |
| Nom du produit : |
3-Pentanone |
| Synonymes : |
3-Pentanon ; DEK ; Diathylcétone ; Diéthylcétone ; diéthylcétone (français); Diéthylcéton ; Éthylpropionyl ; Diéthylcétone Propione |
| CAS : |
96-22-0 |
| MF : |
C5H10O |
| MO : |
86.13 |
| EINECS : |
202-490-3 |
| Catégories de produits: |
Produits chimiques industriels/fins ; produits organiques ; cétone ; bouteilles en verre ambré ; réactif ; bouteilles de solvant ; options d'emballage de solvant ; solvants ; bc0001 |
| Fichier Mol : |
96-22-0.mol |
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| 3-Propriétés chimiques du pentanone |
| Point de fusion |
-42 degré (lit.) |
| Point d'ébullition |
101,5 degrés (lit.) |
| densité |
0,813 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| Densité de vapeur |
3 (contre l'air) |
| la pression de vapeur |
20 mm Hg (28 degrés) |
| indice de réfraction |
n20/D 1.392(lit.) |
| Fp |
55 degrés F |
| température de stockage. |
Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité |
eau : légèrement soluble |
| formulaire |
Liquide |
| couleur |
Clair incolore |
| Odeur |
à 0,10 % dans du propylène glycol. acétone éthérée |
| Polarité relative |
0.265 |
| PH |
6,2 (50 g/l, H2O, 20 degrés) |
| limite d'explosivité |
1.6-7.7%(V) |
| Type d'odeur |
éthéré |
| Solubilité dans l'eau |
50 g/L (20 ºC) |
| Merck |
14,3121 |
| BRN |
635749 |
| Les limites d'exposition |
TLV-TWA 705 mg/m3(200 ppm) (ACGIH). |
| Constante diélectrique |
17,3 (14 degrés) |
| La stabilité: |
Écurie. Hautement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air. Incompatible avec les bases fortes, les agents réducteurs, les oxydants forts. |
| InChIKey |
FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N |
| LogP |
0.85 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS |
96-22-0(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST |
3-Pentanone(96-22-0) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
3-Pentanone (96-22-0) |
| Codes de danger |
F, Xi |
| Déclarations de risques |
11-37-66-67 |
| Déclarations de sécurité |
9-16-25-33 |
| RIDADR |
ONU 1156 3/PG 2 |
| CEO |
A |
| VLEP |
VME : 200 ppm (705 mg/m3) |
| WGK Allemagne |
1 |
| RTECS |
SA8050000 |
| La température d'auto-inflammation |
845 degrés F |
| TSCA |
Oui |
| Code SH |
2914 19 90 |
| Classe de danger |
3 |
| Groupe d'emballage |
II |
| Données sur les substances dangereuses |
96-22-0(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité |
DL50 par voie orale chez le rat : 2,1 g/kg, Smyth et al., Arch. Ind. Hyg. Occuper. Méd.10, 61 (1954) |
| Fournisseur |
Langue |
| SigmaAldrich |
Anglais |
| ACROS |
Anglais |
| ALFA |
Anglais |
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| 3-Utilisation et synthèse du pentanone |
| Odeur |
Odeur agréable, chaude et diffuse, plus douce que celle de l'acétone, mais de caractère similaire. |
| Description |
La diéthylcétone est un liquide incolore avec une odeur semblable à celle de l'anacétone (sent le dissolvant pour vernis à ongles). Seuil olfactif 2,8 ppm. Poids moléculaire=86.15 ; Gravité spécifique (H2O:1)=0,81 à 25 degrés ; Point d'ébullition=101,6 degrés ; Point de congélation/fusion=242 degrés ; Pression de vapeur 535 mmHg à 25 degrés ; Point d'éclair =12,8 degrés (oc ); Température d'auto-inflammation=452 degré. Limites d'explosivité : LIE=1,6 % ; UEL=6,4 %. Identification des dangers (basée sur le système MRating NFPA-704) : Santé 1, Inflammabilité 3, Réactivité 0. Modérément soluble dans l'eau. |
| Propriétés chimiques |
3-La pentanone (également connue sous le nom de diéthylcétone) fait partie de la classe de composés appelés cétones. C'est une cétone liquide incolore avec une odeur semblable à celle de l'acétone. Il est soluble dans environ 25 parties d'eau, mais miscible avec les solvants organiques.3-pentanone est un composé au goût d'acétone et d'éthéré et peut être trouvé dans un certain nombre de produits alimentaires tels que la goyave aux fraises, la cannelle de Ceylan, la noix de hêtre et le pak choy, ce qui fait de la 3-pentanone un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires. |
| Les usages |
La diéthylcétone est utilisée comme solvant, en médecine et en synthèse organique. |
| Les usages |
3-La pentanone est principalement utilisée comme solvant dans la peinture et comme précurseur de la vitamine E. Elle est utilisée comme réactif pour synthétiser le 2-cyano-3,3-diéthylacrylate de Knoevenagel. condensation. Il montre également un effet anticonvulsivant dans plusieurs types de modèles de crises chez la souris. Il sert d'intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques. |
| Les usages |
3-La pentanone peut être utilisée pour évaluer les volumes molaires excédentaires de ses mélanges binaires avec des 1-chloroalcanes à 298,15 K et à la pression atmosphérique. |
| Définition |
ChEBI : Pentan-3-one est une pentanone qui est du pentane portant un groupe oxo en position 3. Elle a été isolée de Triatoma brasiliensis et Triatoma infestans. Il joue un rôle de métabolite animal. |
| Description générale |
Un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'acétone. Point d'éclair 55 degrés F. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Hautement inflammable. Légèrement soluble dans l'eau |
| Profil de réactivité |
3-La pentanone est incompatible avec les éléments suivants : oxydants forts, alcalis, acides minéraux (peroxyde d'hydrogène + acide nitrique) . |
| Danger pour la santé |
Le liquide provoque des brûlures aux yeux. Les vapeurs irritent les yeux, le nez et la gorge ; peut provoquer des maux de tête, des étourdissements, des nausées, une faiblesse et une perte de conscience. |
| Danger pour la santé |
La diéthylcétone est un composé narcotique doux ainsi qu'un irritant. Sa toxicité aiguë est inférieure à celle de la méthylpropylcétone. L'exposition à 80,000 ppm pendant 4 heures a été mortelle pour les rats.
Valeur DL50, orale (rats) : 2140 mg/kg. |
| Risque d'incendie |
HAUTEMENT INFLAMMABLE : S'enflammera facilement par la chaleur, des étincelles ou des flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se propagent sur le sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Hautement inflammable |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par voie. Un irritant pour la peau et les yeux. Données de mutation rapportées. Risque d'incendie dangereux en cas d'exposition à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir vigoureusement avec des matières comburantes. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse d'alcool, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique. Réagit avec le peroxyde d'hydrogène + l'acide nitrique pour former un peroxyde explosif sensible aux chocs et à la chaleur. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi CÉTONES. |
| La synthèse |
3-Les deux méthodes de synthèse de la pentanone : 1) à partir de l'alcool propylique. 2) à partir de l'acide propionique. |
| La synthèse |
Voie de décarboxylation cétonique
3-La pentanone est produite par décarboxylation cétonique de l'acide propanoïque à l'aide de catalyseurs à base d'oxyde métallique :
2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
en laboratoire, la réaction peut être conduite dans un four tubulaire.
Other way to make 3-pentanone: Acetone + very strong base and then + methylating agent -> butanone. Butanone + very strong base, then + methylating agent ->mélange de 3-méthylbutanone et de 3-pentanone.
Synthèse de 3-pentanone à partir de 1-propanol sur des catalyseurs CeO2 – Fe2O3
Manuel Vogel's de chimie organique pratique |
| Exposition potentielle |
Médicament, mutagène, irritant primaire. Ce composé est utilisé comme solvant ; en synthèse organique et en fabrication de médicaments. |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement toutes les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez-les immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, retirer du lieu d'exposition, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la RCR si l'action cardiaque s'est arrêtée. Transférer rapidement vers un établissement médical. Lorsque ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donner de grandes quantités d'eau et faire vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente. |
| stockage |
Code couleur rouge : Risque d'inflammabilité : Stocker dans une zone de stockage de liquides inflammables ou dans une armoire approuvée, à l'écart des sources d'inflammation et des matériaux corrosifs et réactifs. Avant de travailler avec DEK, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Avant d'entrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, assurez-vous qu'il n'existe pas de concentration explosive. La diéthylcétone doit être stockée pour éviter tout contact avec des matières oxydantes (telles que les peroxydes, les perchlorates, les chlorates, les permanganates et les nitrates) car des réactions violentes se produisent. Conserver les récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des sources de chaleur. Les sources d'inflammation, telles que la fumée et les flammes nues, sont interdites lorsque la diéthylcétone est utilisée, manipulée ou stockée d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. Les conteneurs métalliques impliquant le transfert de=gallons ou plus de diéthylcétone doivent être mis à la terre et liés. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. Utilisez uniquement des outils et équipements antiétincelles, en particulier lors de l’ouverture et de la fermeture des récipients de diéthylcétone. Partout où la diéthylcétone est utilisée, manipulée, fabriquée ou stockée, utilisez un équipement et des raccords électriques antidéflagrants. |
| Expédition |
Ce composé nécessite une étiquette d'expédition indiquant « LIQUIDE INFLAMMABLE ». Il appartient à la classe de danger 3 et au groupe d'emballage II. |
| Méthodes de purification |
Séchez-le avec du CaSO4 ou du CuSO4 anhydre et distillez à partir de P2O5 sous N2 ou sous pression réduite. La purification ultérieure se fait par conversion en semicarbazone (recristallisée à m constante 139o, à partir d'EtOH) qui, après séchage sous vide sur CaCl2 et cire de paraffine, est portée au reflux pendant 30 minutes avec un excès d'acide oxalique, puis distillée à la vapeur et relarguée avec K2CO3. Sécher avec Na2SO4 et distiller [Cowan et al. J Chem Soc 171 1940]. [Beilstein 1 IV 3279.] |
| Incompatibilités |
Réaction violente avec des comburants, provoquant des risques d'incendie et d'explosion. Forme un mélange explosif avec l'air. Incompatible avec les acides forts, les amines aliphatiques. Attaque de nombreux plastiques, caoutchoucs et revêtements. Peut accumuler des charges électriques statiques et provoquer l'inflammation de ses vapeurs. |
| Traitement des déchets |
Incinération; traitement au sel fondu. |
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| 3-Produits de préparation de pentanone et matières premières |
| Matières premières |
Sodium dichromate dihydrate-->3-Pentanol |
| Produits de préparation |
2-(3-BROMO-PROPYL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-->3-Ethyl-3-pentanol-->5-Ethyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one ,97%-->2-AMINO-4-ETHYL-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-4-ETHYL-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->2-Chloropentan-3-one-->DIPHENYLKETENE-->2,3,6-Trimethylphenol-->2,4-Dimethyl-2,4-heptadienal-->3-AMINOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID-->BICYCLO[2.2.2]OCTANE-->1-METHYLBUTYL ACETATE-->3-ETHYL-2-PENTENE-->2-6-DIMETHYL-4-NITROANILINE-->2,6-DIMETHYL-4-NITROPHENOL-->3,5-DIMETHYL-4-HEPTANONE-->1-Diméthylamino-2-méthylpentane-3-un |
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