Présentation du produit
| Éther éthylvinylique Informations de base |
| Nom du produit : | Éther éthylvinylique |
| Synonymes : | Éther vinylique éthylique, 99 %, stabilisé ; éther, éthylvinyle ; éther, vinyleéthyle; éthoxy-éthène ; éther vinylique éthylique (stabilisé avec KOH); éther vinyléthylique : (éthoxyéthène); éthoxyéthylène, éther éthylvinylique ; éther éthylvinylique, Stab . Avec environ 0,1 % de N,N-Diéthylaniline |
| CAS : | 109-92-2 |
| MF : | C4H8O |
| MO : | 72.11 |
| EINECS : | 203-718-4 |
| Catégories de produits: | Intermédiaires pharmaceutiques ; Intermédiaires ; Chimie fine |
| Fichier Mol : | 109-92-2.mol |
 |
|
| Propriétés chimiques de l'éther éthylique de vinyle |
| Point de fusion | -116 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 33 degrés (lit.) |
| densité | 0,753 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| la pression de vapeur | 560 hPa (20 degrés) |
| indice de réfraction | n20/D 1.376(lit.) |
| Fp | −50 degrés F |
| température de stockage | 2-8 diplôme |
| solubilité | 8.3g/l |
| formulaire | Liquide |
| couleur | Clair incolore |
| limite d'explosivité | 1.3-12.0%(V) |
| Solubilité dans l'eau | 7.8 g/L (25 ºC) |
| BRN | 605351 |
| Les limites d'exposition | ACGIH : plafond de 2 mg/m3 NIOSH : plafond de 2 mg/m3 |
| La stabilité: | Stable. Facilement inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts. Peut former des peroxydes pendant le stockage - vérifier leur formation avant utilisation. |
| InChIKey | FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,63 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 109-92-2(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Éthène, éthoxy-(109-92-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Éther vinyléthylique (109-92-2) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | F+,Xi,F |
| Déclarations de risques | 12-19-36/37/38-11 |
| Déclarations de sécurité | 16-23-26-3/7-33-36-9 |
| RIDADR | ONU 1302 3/PG 1 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | KO0710000 |
| F | 19 |
| La température d'auto-inflammation | 178 degrés |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | I |
| Code SH | 29091900 |
| Données sur les substances dangereuses | 109-92-2(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 6 120 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin > 15 000 mg/kg |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Éther éthylique de vinyle | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de l'éther éthylvinylique |
| Propriétés chimiques | Liquide incolore. Extrêmement réactif, peut être polymérisé en phase liquide ou vapeur. Légèrement soluble dans l'eau (0,9 % en poids). Le matériel commercial contient un inhibiteur pour empêcher une polymérisation prématurée. Souvent stocké sous terre pour minimiser les pertes de vapeur. |
| Les usages | L'éther éthylvinylique est utilisé dans les parfums, les additifs pour huiles lubrifiantes et la préparation d'épices. Il agit comme intermédiaire pour la sulfadiazine. Il trouve des applications dans les produits pharmaceutiques comme anesthésiques et analgésiques. De plus, il est utilisé comme solvant en synthèse organique. |
| Les usages | Copolymérisation, intermédiaire. |
| Préparation | L'éther éthylvinylique (EVE) peut être préparé en faisant réagir de l'acétylène avec de l'éthanol absolu en présence d'un catalyseur alcalin. Le catalyseur le plus couramment utilisé pour la vinylation est un hydroxyde de métal alcalin ou un alcoolate de métal alcalin. En Chine, trois procédés de fabrication d’EVE par voie acétylène ont été utilisés : Procédé continu avec un catalyseur homogène sous haute pression. Les avantages de ce procédé sont une vitesse de réaction rapide et une conversion élevée, mais les inconvénients incluent la nécessité d'un équipement de haute qualité, une consommation d'énergie importante et des problèmes de sécurité faciles. Un procédé avec un catalyseur solide (catalyseur hétérogène) sous pression atmosphérique est relativement simple en termes de séparation et de raffinage du produit par rapport à un procédé avec un catalyseur homogène sous haute pression. Cependant, il présente les inconvénients d'un faible rendement, d'une courte durée de vie du catalyseur (environ 110 h) et d'exigences élevées en matière de spécifications de chaux porteuse. Un procédé avec un catalyseur homogène sous pression atmosphérique présente les avantages d'un rendement élevé et d'une bonne sécurité mais les inconvénients d'une faible conversion. Dans le processus avec un catalyseur solide sous pression atmosphérique, de l'acétylène et de la vapeur d'éthanol ont été introduits dans un réacteur à lit fixe et la réaction de vinylation a été réalisée à une température pouvant atteindre environ 180 degrés. L'EVE a été produit avec une concentration d'environ 70 % dans le flux gazeux de sortie du réacteur. Le réacteur à lit fixe a été chargé de particules de catalyseur d'hydroxyde de potassium de 4 à 5 mesh supportées sur de la chaux. |
| Description générale | Liquide clair, incolore, à faible point d'ébullition (35-36 degré) avec une odeur d'éther. Point d'éclair inférieur à -50 degré F. Peut polymériser de manière exothermique s'il est chauffé ou contaminé. Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment. Moins dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau. Par conséquent, il flotte sur l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Hautement inflammable. Légèrement soluble dans l'eau. A tendance à former des peroxydes explosifs et instables lorsqu’ils sont exposés à l’oxygène. |
| Profil de réactivité | L'éther éthylvinylique présente un risque d'incendie et d'explosion très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme. Subit une autooxydation avec formation de peroxydes dans l’air. Peut réagir vigoureusement avec des matières comburantes. Subit une polymérisation explosive au contact de l'acide méthanesulfonique [Eaton, PE et al., J. Org. Chem., 1972, 37, p. 1947]. |
| Danger | Cancérogène. |
| Danger pour la santé | INHALATION OU INGESTION : Excitation suivie d'une perte de conscience et d'une paralysie respiratoire. Dépression du SNC. YEUX : Peut provoquer une irritation et des lésions passagères de la cornée. PEAU : Un contact prolongé peut provoquer une dégraissage et une déshydratation des tissus conduisant à une dermatite. |
| Risque d'incendie | Comportement en cas d'incendie : risque d'explosion |
| Profil de sécurité | Moyennement toxique par ingestion. Données de mutation rapportées. Un irritant pour la peau. Un risque d'incendie et d'explosion très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir vigoureusement avec des matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse d'alcool, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique sèche. La polymérisation explosive est catalysée par l'acide méthane sulfonique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ÉTHERS. |
| Méthodes de purification | L'éther éthylvinylique (EVE) contient principalement des impuretés telles que l'éthanol, l'acétaldéhyde, l'acétal et la triéthanolamine, qui sont ajoutées pour empêcher l'hydrolyse et doivent être raffinées avant utilisation. La purification se fait par lavage approfondi à l'eau ou par dilution d'une solution d'hydroxyde de potassium. Du peroxyde peut être généré dans EVE si ce dernier a été stocké pendant une longue période. Dans ce cas, de l'iodure de potassium dissous dans du dioxane peut être appliqué pour vérifier si l'éther contient du peroxyde. Le peroxyde dans l'éther peut être lavé par une solution d'agent réducteur de sulfate ferreux, de sulfite de sodium, de chlorure stanneux, etc., séché par de l'hydroxyde de potassium et du chlorure de calcium, et enfin raffiné par distillation en présence d'hydroxyde de potassium ou de sodium métallique. |
| Méthodes de purification | Il contient généralement des inhibiteurs de polymérisation (généralement des amines, par exemple la triéthanolamine) qui peuvent être éliminés par distillation fractionnée. Redistilez-le à partir du sodium. [Beilstein 1 IV 2049.] LACRYMOTHÉRAPIE. |
| Produits de préparation et matières premières à base d'éther éthylique de vinyle |
| Matières premières | Calcium carbide-->Acétylène |
| Produits de préparation | (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANAMINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->3-Bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-->(1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->7-(TRIFLUOROMETHYL)-3-IODOIMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE-->(3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->ETHYL 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->ETHYL 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->2-Hydrazino-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->1-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-->N-BOC-3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-METHYL-5-TRIFLUOROMETHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->Milrinone-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->4-BROMO-1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Sulfadiazine-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Glutaraldehyde-->1-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMID-2-YL]PIPERAZINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->METHYL 3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLATE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->2-(MÉTHYLTHIO)-4-(TRIFLUOROMÉTHYL)PYRIMIDINE |
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