| Propriétés chimiques |
poudre cristalline granulaire blanche à blanc cassé. insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther. soluble dans les alcalis. |
| Les usages |
Adsorption biospécifique de l'anhydrase carbonique sur des monocouches auto-assemblées d'alcanethiolates qui présentent des groupes benzènesulfonamide sur l'or. La liaison biospécifique de l'anhydrase carbonique à des sams mixtes présentant des ligands benzènesulfonamide a conduit à un système modèle pour l'étude des effets stériques latéraux. Les modifications du benzènesulfonamide au niveau de c-7 de la ciprofloxacine changent sa cible principale, l'Instreptococcus pneumoniae, de la topoisomérase iv à la gyrase. Les substitutions polaires dans le cycle benzènesulfonamide du célécoxib offrent une puissante classe 1,5-diarylpyrazole d'inhibiteurs de la COX-2. |
| Les usages |
Le benzènesulfonamide a été utilisé pour développer une méthode analytique permettant la détermination simultanée des contaminants benzotriazole, benzothiazole et benzènesulfonamide dans les eaux environnementales. |
| Préparation |
Le benzènesulfonamide est obtenu par amination du chlorure de benzènesulfonyle. |
| Définition |
ChEBI : Le benzènesulfonamide est un sulfamide. |
| Application |
Les benzènesulfonamides servent d'intermédiaires dans la production de polysulfonamides, qui sont utilisés comme agents de bronzage et comme plastiques. Les N-alkylamides des acides benzènesulfonique et tolue-nésulfonique peuvent être utilisés comme plastifiants. Les aminobenzènesulfonamides et les diaryldisulfonylamines avec des groupes amino servent d'intermédiaires dans la production de colorants azoïques. |
| Référence(s) de synthèse |
Lettres du tétraèdre, 35, p. 7201, 1994EST CE QUE JE: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthèse, p. 1031, 1986EST CE QUE JE: 10.1055/s-1986-31862 |
| Activité biologique |
le benzènesulfonamide, l'amide de l'acide benzènesulfonique, a été utilisé pour produire divers dérivés, notamment ceux utilisés comme intermédiaires dans la synthèse de produits photochimiques, de colorants, de désinfectants ainsi que de produits pharmaceutiques. |
| Actions Biochimie/Physiol |
Le benzènesulfonamide est un inhibiteur de l'anhydrase carbonique humaine B. Les dérivés du benzènesulfonamide sont efficaces dans le traitement des maladies prolifératives telles que le cancer. Il est utilisé dans la synthèse de colorants, de produits photochimiques et de désinfectants. |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage des fumées très toxiques de SOx et de NOx. |
| in vitro |
dans une étude précédente, une série de dérivés n-aryl- -alanine et diazo du benzènesulfonamide ont été conçus, synthétisés et leurs affinités de liaison aux anhydrases carboniques (ca) i, ii, vi, vii, xii et xiii a été étudié à l’aide d’une calorimétrie par titrage isotherme et d’un test de déplacement thermique par fluorescence. les résultats ont indiqué que les 4-diazobenzènesulfonamides substitués se sont avérés être les liants de ca les plus puissants parmi les dérivés synthétisés. de plus, la majorité des dérivés de n-aryl- -alanine avaient une meilleure affinité pour le ca ii tandis que les diazobenzènesulfonamides présentaient des affinités nanomolaires pour l'isozyme ca i. de plus, les données cristallographiques aux rayons X ont montré les modes de liaison des deux groupes dérivés [1]. |
| in vivo |
dans le modèle CPE de rat, le dérivé de benzènesulfonamide indole le plus puissant à 10 mg/kg dans la formulation mc/tw a montré une efficacité orale. de plus, ce composé, lorsqu'il est administré dans une autre formulation minimale préférée dans le même modèle in vivo, a démontré une efficacité orale supérieure à celle du principal phénylméthane sulfonamide -196025 administré par voie orale dans une formulation à base de lipides. de plus, ce dérivé de benzènesulfonamide indole était également efficace par voie orale à 1 mg/kg en atténuant à la fois le lar et l'ahr associé en carbachol en aérosol chez des moutons naturellement sensibilisés, qui avaient été provoqués par les voies respiratoires avec a. antigène suum [2]. |
| Propriétés et applications |
Les benzènesulfonamides sont des composés incolores qui cristallisent facilement avec des points de fusion définis et une faible solubilité dans l’eau. Ils conviennent donc à la caractérisation des acides sulfoniques (via les chlorures de sulfonyle) et des amines primaires et secondaires ainsi qu'à la séparation de mélanges d'amines (méthode Hinsberg). Les benzènesulfonamides sont des acides faibles et forment des sels avec les bases. Ils sont thermiquement stables et très difficiles à hydrolyser avec un alcali ; cependant, ils sont plus facilement hydrolysés par les acides minéraux. Dans l'acide sulfurique concentré, le nitrite de sodium les divise en acides sulfoniques et azote. Les atomes d'hydrogène liés à l'azote peuvent être substitués. |
| les références |
[1] Rutkauskas K et al. 4-benzènesulfonamides amino-substitués en tant qu'inhibiteurs des anhydrases carboniques humaines. molécules. 28 octobre 2014 ; 19(11) : 17356-80.
[2] Lee Kl et al. inhibiteurs de benzènesulfonamide indole de la phospholipase cytosolique a2 : optimisation de la puissance in vitro et de la pharmacocinétique du rat pour l'efficacité orale. chimie bioorganique et médicinale. 2008 16(3), 1345-1358. |
