| Propriétés chimiques |
MASSE CRISTALLINE BLANCHE À JAUNE CLAIR |
| Utilisations |
Synthèse organique, abscission des agrumes à la récolte. |
| Utilisations |
L'acide bromoacétique est utilisé en synthèse organique et comme agent alkylant. Il est également utilisé comme produit biochimique pour la recherche en protéomique. C'est une matière première et un intermédiaire important utilisé en synthèse organique, dans les produits pharmaceutiques, les colorants et les produits agrochimiques. |
| Utilisations |
L'acide bromoacétique est principalement utilisé pour laN-bromoacylation terminale des peptides liés à la résine.
Il peut également être utilisé :Pour synthétiser (Z)-2-(cyclooct-4-en-1-yloxy)acide acétique.
Pour synthétiser le -bromo-phénylacétamide.
Pour convertir les thiosemicarbazones aromatiques en thiazolylhydrazones.
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| Description générale |
Solution aqueuse. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Les acides carboxyliques, comme l'ACIDE BROMOACETIQUE, donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter. Ils réagissent de cette façon avec toutes les bases, qu'elles soient organiques (par exemple, les amines) ou inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important. La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux ayant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau. Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. En principe, de telles réactions se produisent également pour les acides carboxyliques solides, mais elles sont lentes si l'acide solide reste sec. Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide bromoacétique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium. Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides. Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur. Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais dégage néanmoins de la chaleur. Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants. Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible. Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques. |
| Danger |
Fort irritant pour la peau et les tissus. |
| Danger pour la santé |
TOXIQUE ; l'inhalation, l'ingestion ou le contact (peau, yeux) avec les vapeurs, les poussières ou la substance peut provoquer des blessures graves, des brûlures ou la mort. Le contact avec la substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. La réaction avec l'eau ou l'air humide libère des gaz toxiques, corrosifs ou inflammables. La réaction avec l'eau peut générer beaucoup de chaleur qui augmente la concentration de fumées dans l'air. Le feu produit des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Le ruissellement des eaux de lutte contre l'incendie ou de dilution peut être corrosif et/ou toxique et entraîner une pollution. |
| Risque d'incendie |
Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. La substance réagit avec l'eau (parfois violemment) en libérant des gaz inflammables, toxiques ou corrosifs et en s'écoulant. Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air : dangers d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Elles se répandent sur le sol et s'accumulent dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. Le contact avec les métaux peut entraîner l'apparition de gaz d'hydrogène inflammable. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés ou contaminés par de l'eau. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non inflammable |
| Profil de sécurité |
Poison par ingestion, voies intrapéritonéale et intraveineuse. Irritant et corrosif pour la peau et les muqueuses. Données de mutation signalées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de Br-. Voir aussi BROMURES. |
| Méthodes de purification |
Cristalliser l'acide bromoacétique à partir de l'éther de pétrole (b 40-60o). Une solution d'éther diéthylique est passée à travers une colonne d'alumine et l'éther est évaporé à température ambiante sous vide. On l'obtient de préférence par distillation à partir d'un Claisen (ballon immergé dans un bain d'huile) équipé d'une colonne Vigreux isolée (p. 11) et on recueille la fraction b 108-110o/30 mm. Il est sensible à la lumière et à l'humidité. [Natelson & Gottfried Org Synth Coll Vol III 381 1955, Beilstein 2 IV 526.] LACHRYMATOIRE et IRRITANT pour la peau. |
