Présentation du produit
| Cétone de framboise Informations de base |
| Propriétés chimiques Utilisations Méthode de production |
| Nom du produit: | Cétone de framboise |
| Synonymes: | 4-(4-Hydroxyphényl)-2-butanone 5471-51-2;Cétone de framboise naturelle;Dobutamine EP Impureté B;Chlorhydrate de dobutamine Impureté Ⅰ:4-(4-Hydroxyphényl)-2-butanone;4-p-Hydroxylphényl)-2-butone;Cétone de framboise;CÉTONE DE FRAMBOISE;CÉTONE DE FRAMBOISE |
| CAS: | 5471-51-2 |
| FM: | C10H12O2 |
| MW: | 164.2 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 226-806-4 |
| Catégories de produits : | Cétones aromatiques (substituées) ; additifs alimentaires et fourragers ; aromatiques ; extrait d'herbes ; 5471-51-2 |
| Fichier Mol: | 5471-51-2.mol |
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| Propriétés chimiques de la cétone de framboise |
| Point de fusion | 81-85 degré (littéralement) |
| Point d'ébullition | 200 degrés |
| densité | 1,0326 (estimation approximative) |
| pression de vapeur | 40 Pa à 25 degrés |
| indice de réfraction | 1,5250 (estimation) |
| FEMA | 2588|4-(P-HYDROXYPHÉNYL)-2-BUTANONE |
| température de stockage | sous gaz inerte (argon) |
| solubilité | 95 % d'éthanol : soluble à 50 mg/mL, clair à légèrement trouble, incolore à jaune pâle ou beige |
| formulaire | Liquide |
| Le PKA | 9,99±0.15 (prévu) |
| couleur | Clair incolore |
| Odeur | à 10,00 % dans le dipropylène glycol. confiture de baies sucrées framboise mûre florale |
| Type d'odeur | baie |
| Solubilité dans l'eau | Insoluble dans l'eau. |
| Numéro JECFA | 728 |
| BRN | 776080 |
| Clé InChI | NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N |
| Connexion | 0.935-1.33 à 20 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 5471-51-2(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | 2-Butanone, 4-(4-hydroxyphényl)-(5471-51-2) |
| Système de registre des substances de l'EPA | 2-Butanone, 4-(4-hydroxyphényl)- (5471-51-2) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xn, Xi |
| Déclarations de risque | 22 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-36 |
| WGK Allemagne | 2 |
| RTEC | EL8925000 |
| Avis de danger | Irritant |
| La TSCA | Oui |
| Code SH | 29145011 |
| Données sur les substances dangereuses | 5471-51-2(Données sur les substances dangereuses) |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Frambinone | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la cétone de framboise |
| Propriétés chimiques | Il se présente sous forme de cristaux en aiguilles blanches ou de solides granulaires, présentant un arôme de framboise et un arôme de fruits. La température du point de fusion est de 82 à 83 degrés. Il est insoluble dans l'eau et l'huile, mais soluble dans l'alcool, l'éther et l'huile volatile. Les produits naturels existent dans la framboise (framboise) et ainsi de suite. |
| Utilisations | 1. La cétone de framboise est utilisée dans la préparation d'épices alimentaires à effet édulcorant, peut également être utilisée pour les cosmétiques et l'arôme du savon. 2. La cétone de framboise est largement utilisée dans les arômes de fraise, de framboise, d'ananas, de pêche et d'autres aliments, généralement utilisée comme agent de fixation dans l'arôme fruité. Dans les arômes quotidiens, elle peut être utilisée dans des formulations telles que le jasmin, les fleurs de gardénia et la tubéreuse. En tant que modificateur, elle peut être utilisée dans le jasmin, le gardénia, la tubéreuse et d'autres arômes quotidiens parfumés. Dans les arômes alimentaires, elle est principalement utilisée pour les fraises, l'ananas, les pêches, les prunes, la myrtille et d'autres parfums. En médecine, elle est principalement utilisée comme intermédiaire. |
| Méthode de production | On ajoute d'abord 3,5 moles d'hydroxyde de sodium à 15 % au réacteur, puis on ajoute goutte à goutte 2 moles d'acétone et 1 mole de p-hydroxybenzaldéhyde sous agitation. La température est contrôlée entre 20 et 30 °C et la réaction sous agitation est poursuivie pendant 20 heures. Le sel de sodium solide de 4-p-hydroxyphénylbutène-3-cétone-2 a été obtenu après filtration, dissous dans de l'eau, puis acidifié avec de l'acide chlorhydrique pour précipiter la 4-p-hydroxyphénylbutène-3-cétone-2, filtré et séché pour une application ultérieure. L'autoclave a été alimenté avec 10 g de l'intermédiaire et 5 g du catalyseur au nickel, et l'atmosphère a été remplacée par de l'hydrogène. Le mélange a été chauffé à 120-140 degrés et mis à réagir à une pression de 0,98 MPa pendant 1,5 h. Après refroidissement, le catalyseur a été filtré, la teneur en cétone de framboise était de 89 % et le rendement d'hydrogénation était de 92 %. Le produit brut ci-dessus est soumis à une distillation sous vide une fois avec une recristallisation supplémentaire de 1-2 fois pour obtenir des cristaux blancs avec un point de fusion de 82 degrés C. La voie du phénol 94 g de phénol et 85 % de catalyseur mixte à base d'acide phosphorique ont été ajoutés au réacteur, 70 g de méthylvinylcétone ont été ajoutés goutte à goutte en 40 min, la température a été maintenue à 15-20 degrés et la réaction a été agitée pendant 4 h. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été lavé à l'eau jusqu'à neutralité et 63 g de phénol ont été éliminés par distillation sous pression réduite pour obtenir 25 g d'un produit ayant un point de fusion de 81,5 à 82,5 degrés C et un rendement de 80 %. Il est obtenu par condensation entre l'hydroxybenzaldéhyde et l'acétone et hydrogénation supplémentaire. Il est obtenu par condensation entre l'acide cétonique et le phénol. |
| Description | La 4-(p-hydroxyphényl)-2-butanone a une odeur douce et fruitée de confiture de framboise. Elle peut être préparée par hydrogénation catalytique de phydroxy-benzylidène acétone en présence de noir de platine dans l'éther ou le méthanol ou en présence de palladium absorbé sur charbon. |
| Propriétés chimiques | Le 4-(p-hydroxyphényl)-2-butanone a une odeur douce et fruitée, de type confiture de framboise. |
| Propriétés chimiques | 4-(4-hydroxyphényl)-2-butanone est un composant très caractéristique de l'arôme de framboise. Il forme des cristaux incolores (PF 82–83 degrés) avec une odeur sucrée et fruitée rappelant fortement la framboise. La cétone de framboise est préparée par condensation alcaline catalysée du sel alcalin de 4-hydroxybenzaldéhyde et d'acétone, suivie d'une hydrogénation sélective de la double liaison dans l'4-hydroxybenzalacétone résultante. D'autres synthèses partent du phénol, qui est converti en 4-(4-hydroxyphényl)-2-butanone avec de la méthylvinylcétone ou avec de l'4-hydroxy-2-butanone. |
| Propriétés chimiques | poudre ou aiguilles blanches à légèrement jaunes |
| Occurrence | On a signalé la présence de canneberges, de framboises, de mûres, de mûres de Logan et d'argousier européens (Hippophae rham noides L.). |
| Utilisations | Le 4-(4-hydroxyphényl)-2-butanone est utilisé en parfumerie, en cosmétique et comme additif alimentaire pour conférer une odeur fruitée. |
| Utilisations | Composé aromatique principal des framboises rouges, utilisé dans les compositions de parfumerie, les shampooings, les cosmétiques et comme additif alimentaire. Également une impureté dans la synthèse de la Dobutamine (D494445). |
| Utilisations | Intermédiaires des cristaux liquides |
| Définition | ChEBI : cétone de type 4-phénylbutane-2-one dont le cycle phényle est substitué en position 4 par un groupe hydroxy. On la trouve dans de nombreux fruits, notamment les framboises, les mûres et les canneberges, et elle est utilisée en parfumerie et en cosmétique. |
| Valeurs seuils du goût | Caractéristiques gustatives à 40 ppm : fruité, confituré, baies, framboise et myrtille avec des nuances de graines et de barbe à papa |
| Référence(s) de synthèse | Journal de chimie organique, 41, p. 1206, 1976DOI:10.1021/jo00869a026 Communications synthétiques, 19, p. 1109, 1989DOI: 10.1080/00397918908051034 |
| Inflammabilité et explosibilité | Non inflammable |
| Profil de sécurité | Toxicité par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Liquide inflammable. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi CÉTONES. |
| Produits et matières premières pour la préparation de la cétone de framboise |
| Matières premières | Ethanol-->Acetone-->4-Hydroxybenzaldehyde-->Methyl vinyl ketone-->4-Phenyl-1-butene-->Acide 4,4'-carbonyldiphtalique |
| Préparation des produits | methyl [4-(3-oxobutyl)phenoxy]acetate-->2-Butanone, 4-[4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]--->ACIDE (4(3-HYDROXY-3-MÉTHYL-BUTYL)-PHÉNOXY)-ACÉTIQUE |
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